Tuteur Ana_stomose Posted February 29 Tuteur Posted February 29 Salut ! Je ne comprend pas comment on classe ces acides par ordre décroissant …. J’ai essayé de faire par rapport à la densité électronique avec les effets inductifs et mésomères mais je trouve le mauvais résultat : F3C-COOH. (1) CH3-COOH.(2) HCOOH.(3) Personnellement j’avais trouvé 3>1>2 car pour moi celui qui fait le moins de densité é était HCOOH et ensuite F3C-COOH car F a des effets -I et enfin CH3-COOH car il a des effets +I . La correction donne : 1>3>2 (acidité décroissante) Est ce que qqun pourrait m’expliquer svp ?? Quote
Tuteur camyosine Posted February 29 Tuteur Posted February 29 (edited) Salut ! Ce que je te conseille de regarder pour établir le classement d’acidité est les groupements donneurs et attracteurs et non pas la densité électronique qui peut t’induire en erreur comme c’est le cas ici. En effet, nous savons que: - les groupements donneurs vont avoir tendance à diminuer l’acidité - les groupements attracteurs vont avoir tendance à augmenter l’acidité. Ici, la molécule 3 n’a aucun effet inducteur ou mésomère car la liaison n’est pas assez électronégative (X< 0,4 avec une liaison C-H), la molécule 2 présente un méthyle qui est mésomère donneur +M donc aura une acidité inférieure à la molécule 3, enfin la molécule 1, lorsque nous établissons sa formule de lewis, nous nous apercevons qu’il n’y a pas de mésomérie donc le fluor est -I (tu as raison) mais, là il n’est pas question de se fier à la densité, ici nous remarquons que les fluors sont 3 groupements attracteurs donc acidité +++, ce qui fait la molécule 1 est plus acide que la molécule 3 et donc 2. Le classement final étant : 1> 3>2 Est ce que tu as compris ? Edited February 29 by camyosine victor.atz, Ana_stomose and Antoibaïne 3 Quote
Solution victor.atz Posted February 29 Solution Posted February 29 Salut @Ana_stomose! Je confirme le message de @camyosine qui répond à toutes les questions (futur tuteur?) Mais sinon oui, il faut savoir cela pour bien comprendre : Groupements donneurs (donc inductif ou mésomère donneur) => Diminuer l’acidité Groupements attracteurs (donc inductif ou mésomère attracteur) => Augmenter l’acidité Je te donne quelques exemples : Et donc on récapitule : La molécule 1 : Effet inductif attracteur qui va attirer les électron vers les fluors ce qui va augmenter l'acidité La molécule 2 : Effet inductif donneur qui va donner ses électrons vers l'acide carboxylique ce qui va diminuer l'acidité La molécule 3 : Effet neutre qui permet de comparer justement la molécule 1 et 2 donc se situe entre les 2 Donc on trouve bien 1 > 3 > 2 Antoibaïne, Ana_stomose, Thomastocyte and 1 other 3 1 Quote
Tuteur Ana_stomose Posted February 29 Author Tuteur Posted February 29 @victor.atz @camyosine Merci beaucoup c’est hyper clair ! victor.atz and camyosine 2 Quote
Recommended Posts
Join the conversation
You can post now and register later. If you have an account, sign in now to post with your account.
Note: Your post will require moderator approval before it will be visible.