inversion de Walden

[SUmshi]

Bonjour, c'est une question de cours mais je comprends pas trop dans quel cas on a une inversion de Walden ?

Est-ce que quelqu'un peut m'expliquer svppp ?

merci

[Von]

Salut,

L’inversion de Walden se fait uniquement dans le cas d’un SN2. pour reconnaître une SN il faut qu’une base dilué à froid agissent sur un dérivé halogéné par exemple. Pour être sur qu’il s’agisse d’un ordre 2, il faut que le carbone qui perd son halogène soit primaire. Si le carbone est secondaire, alors l’ordre 2 s’applique dans des solvants aprotique tel que l’acétone ou le DMSO.

Ensuite l’inversion de Walden a pour conséquence une inversion de configuration R/S, mais uniquement dans le cas où le composé qui vient substituer est de même ordre de priorité que le composé qui part.

J’espère t’avoir aidé ! Bonne soirée 

Edited February 28 by Von

[SUmshi]

Merci pour ta réponse @Von !

j'ai pas très bien compris ce que tu voulais dire par là 

il y a 12 minutes, Von a dit :

uniquement dans le cas où le composé qui vient substituer est de même ordre de priorité que le composé qui part.

 

Par exemple O et Br ils sont de même ordre de priorité ?

Edited February 28 by SUmshi

[Von]

il y a 3 minutes, SUmshi a dit :

Par exemple O et Br ils sont de même ordre de priorité ?

Non c’est pas vraiment comme ca que cela fonctionne.

Si tu te rappel, lorsqu’on doit identifier la configuration R/S d’un carbone asymétrique, il faut classer dans l’ordre ses substituants. En les classants on regarde dans quelle sens tourne les substituants 1,2 3. Ajouté à ca l’orientation du composé 4, on détermine R/S.

Pour savoir si l’inversion de Walden s’accompagne d’une inversion de configuration, il faut comparer l’ordre de priorité du composé qui part, avec celui qui arrive. Si le composé qui part était n1 par rapport aux 3 autres substituants et le composé qui arrive est aussi n1 par rapport au 3 autres substituants, alors il y a inversion de configuration. 

Si ce n’est pas le cas, alors je te conseil de ré identifier la configuration du carbone.

Bien sur si le carbone sur lequel part et arrive des groupes, n’est pas asymétrique, la question ne se pose pas.

J'espère avoir été clair, n’hésite pas !

[davidd]

Je vais essayer de te l'expliquer avec mes mots : l'inversion de Walden c'est quand lors d'une substitution nucleophile 2 ton carbone avant et après n'a pas la même configuration c'est-à-dire dans un cas il est R et dans l'autre cas il est S par exemple. mais pourquoi ça changerait me diras-tu ?? Et bien rien de plus simple imagine tu as une molécule avec un carbone asymétrique il est relié à 3 carbone genre un CH3 un C2H5 et un C6H12.  peu importe la chose que tu substitue c'est un alcool par exemple donc l'alcool il est prioritaire par rapport au CH3 au C2H5 et au C6 H12.  et admettons que tu le substitue par un Brome.  l'attaque se fait en anti tu es en SN2. ainsi quand tu fais ta rotation tu passes un carbone qui tournait dans un sens un carbone qui tourne dans l'autre sens puisque l'élément principal était d'un côté et maintenant il est de l'autre la rétention de configuration c'est quand malgré cet ajout je te donne un exemple qui n'est pas valable mais c'est juste pour te faire comprendre ton carbone  tourne encore dans le même sens par exemple tu substitue par un hydrogène ( ca existe pas c’est pour comprendre !!! )  et bien quand tu substitue par cette hydrogène ton brome  la chose en  que tu ajoutes n'est pas prioritaire dans la nomenclature de definition du sens de rotation R S par rapport aux autres groupes CH3 C2h5 C6H12 et donc il se peut que ton carbone asymetrique reste (  R ou S )avec le même sens de rotation. d'où l'importance de s'assurer du sens de rotation avant et après la substitution il y a d'autres exemples que tu pourras voir en qcm ne t'inquiète pas mais c'est très rare comme phénomène  puisque en général la chose que tu substitue  et la numéro 1 et donc il y a quasi toujours l'inversion de Walden

@SUmshi 

[SUmshi]

Okaaay je viens de comprendre merci beaucoup @Von et @davidd