Tuteur Ana_stomose Posted February 27 Tuteur Posted February 27 Salut ! J’ai une question par rapport au cc blanc de lundi dernier, dans les QCM 5 et 6 les items A je ne comprends pas pourquoi c’est une SN2 (pour le 5) et une E2 pour le 6 car dans les deux molecules il y a un carbone tertiaire donc ca devrait etre SN1 et E1 non ? Est-ce que qqun pourrait m’éclairer svp ? Merci beaucoup ! Quote
Solution Laulau13 Posted February 27 Solution Posted February 27 Salut @Ana_stomose, Dans le qcm 5, on te dit que c’est traité par de la soude diluée dans de l’ACETONE à froid. Or l’acétone est un solvant polaire aprotique. Donc c’est une SN2. Dans le qcm 6, on te dit que c’est traité par de la soude concentrée à chaud dans le DMSO. Le DMSO est également un solvant polaire aprotique donc c’est une E2. J’espère que c’est plus clair pour toi ! Antoibaïne and Thomastocyte 2 Quote
Tuteur Ana_stomose Posted February 27 Author Tuteur Posted February 27 Il y a 2 heures, Laulau13 a dit : Salut @Ana_stomose, Dans le qcm 5, on te dit que c’est traité par de la soude diluée dans de l’ACETONE à froid. Or l’acétone est un solvant polaire aprotique. Donc c’est une SN2. Dans le qcm 6, on te dit que c’est traité par de la soude concentrée à chaud dans le DMSO. Le DMSO est également un solvant polaire aprotique donc c’est une E2. J’espère que c’est plus clair pour toi ! Merci beaucoup @Laulau13, mais ducoup ça veut dire que entre le carbone tertiaire et le solvant c’est le solvant qui l’emporte pour determiner si c’est SN1 ou 2 ? Parce que c’est justement ça qui m’a perturbé, vu que les données sur le carbone et le sol avant se contredisaient je ne sais pas lequel choisir ! Quote
Aaronigashima Posted February 27 Posted February 27 12 minutes ago, Ana_stomose said: Merci beaucoup @Laulau13, mais ducoup ça veut dire que entre le carbone tertiaire et le solvant c’est le solvant qui l’emporte pour determiner si c’est SN1 ou 2 ? Parce que c’est justement ça qui m’a perturbé, vu que les données sur le carbone et le sol avant se contredisaient je ne sais pas lequel choisir ! Salut je prend la releve ! Ton carbone n'est pas tertiaire mais secondaire tu t'es peut etre trompé(e) sur la geometrie de la molecule : https://zupimages.net/viewer.php?id=24/09/3xsq.png Et au cas ou tu as un tertiaire et un solvant aprotique (si la prof veut pieger) ca sera quand meme une SN1 car la stabilisation du C+ par des groupements donneurs est plus importante que par des ions H+ ! J'espere t'avoir éclairé(e) Antoibaïne 1 Quote
Tuteur Ana_stomose Posted February 27 Author Tuteur Posted February 27 @Aaronigashima merci !! j’ai juste une dernière question (promis), ça veut dire qu’on prend le carbone fonctionnel comme reference c’est ça ? Parceque pour le coup je pense que c’est la ou je me suis trompée .. Quote
Aaronigashima Posted February 27 Posted February 27 5 minutes ago, Ana_stomose said: @Aaronigashima merci !! j’ai juste une dernière question (promis), ça veut dire qu’on prend le carbone fonctionnel comme reference c’est ça ? Parceque pour le coup je pense que c’est la ou je me suis trompée .. Tkt pose toutes les questions que tu veux on est la pour ca ! Et le carbone que tu vas prendre est celui relié à la molécule que tu comptes substituer ou éliminer. Ici c'est de la soude diluée a froid donc c'est une SN. Durant une SN ou une E c'est souvent (meme majoritairement) un derivé halogéné (Cl, Br, F, I...) ou des fois un O que tu vas substituer ou eliminer. Sachant qu'ils ne sont lies qu'a un carbone tu sais vite c'est lequel. Et pour repondre a la question non ce n'est pas toujours la fonction prioritaire : si tu as une molecule qui comporte du Cl mais aussi une fonction carboxylique c'est le Cl qui sera substitué et le C que tu prends comme reference c'est celui lié a Cl pas a la fonction COOH (donc le carbone non "fonctionnel"). Hesite pas a me dire si c'est pas clair Antoibaïne and Ana_stomose 2 Quote
Tuteur Ana_stomose Posted February 28 Author Tuteur Posted February 28 C’est compris merci beaucoup ! Quote
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