Tuteur jiji_le_chat Posted February 24 Tuteur Posted February 24 coucou, est ce que quelqu'un pourrait vérifier que j'ai bien fait la réaction ? j'espère vraiment que j'ai dead ça là... jpp https://ibb.co/0nqRZpc https://ibb.co/0KttT9G merci beaucoupp :) Quote
TheoPF Posted February 24 Posted February 24 (edited) il y a 26 minutes, jeanne_31 a dit : coucou, est ce que quelqu'un pourrait vérifier que j'ai bien fait la réaction ? j'espère vraiment que j'ai dead ça là... jpp https://ibb.co/0nqRZpc https://ibb.co/0KttT9G merci beaucoupp :) Salut! Pourquoi t'as mis charge + et - sur la cétone ? Pour l'aldol c'est la cétone qu'est conservé et l'aldéhyde qui devient un alcool Dans l'énoncé ils ont oublié de préciser c'est NaOH + neutralisation + chauffage Avec NaOH tu crées ton aldolate puis neutralisation ça donne aldol et avec la crotonisation tu fais une élimination d'alcool (déshydratation) ce qui aboutit à un alcène Edited February 24 by TheoPF Antoibaïne and Thomastocyte 2 Quote
Tuteur jiji_le_chat Posted February 24 Author Tuteur Posted February 24 coucou, alors je comprends pas dans quel ordre tu fais ta réaction avec ta première flèche rouge tu fais quoi en fait ? je m'étais inspiré de cette réaction je comprends pas pourquoi ça marche pas ce que j'ai fait... mercii https://ibb.co/sJPkhFt il y a 47 minutes, TheoPF a dit : Salut! Pourquoi t'as mis charge + et - sur la cétone ? Pour l'aldol c'est la cétone qu'est conservé et l'aldéhyde qui devient un alcool Dans l'énoncé ils ont oublié de préciser c'est NaOH + neutralisation + chauffage Avec NaOH tu crées ton aldolate puis neutralisation ça donne aldol et avec la crotonisation tu fais une élimination d'alcool (déshydratation) ce qui aboutit à un alcène Quote
RElisse Posted February 24 Posted February 24 Bonjour @jeanne_31 En fait tu va d'abord déprotonner ( réaction acide base ) , du coup l'hydrogène cède son électron pour le carbone créant ainsi un carbanion. Tu vois que t'obtiens un effet mésomère aussi. du coup la double liaison = site nucléophile riche en électron tu va faire une attaque nucléophile sur le carbone électrophile lie à l'oxygène. Enfin tu fais une neutralisation et tu obtiens de nouveau OH- . juste dans ta correction ta mis une charge + pour le carbone alors qu 'il fait bien 4 liaisons ( avec 8 e autour ) donc respecte bien la règle de l'octet. Meme erreur pour oxygène . Thomastocyte and jiji_le_chat 2 Quote
Solution TheoPF Posted February 24 Solution Posted February 24 il y a une heure, jeanne_31 a dit : coucou, alors je comprends pas dans quel ordre tu fais ta réaction avec ta première flèche rouge tu fais quoi en fait ? je m'étais inspiré de cette réaction je comprends pas pourquoi ça marche pas ce que j'ai fait... mercii https://ibb.co/sJPkhFt Le problème c'est que l'aldéhyde se "transforme en alcool" alors que toi tu as transformé la cétone. Pour savoir qui se conserve, il faut que tu te bases par rapport aux H acides, tu vois que la molécule qui porte la fonction aldéhyde n'a pas de H acide (C alpha) alors que la propanone, elle oui. Donc forcément il faut que la cétone soit conservée, car c'est elle qui attaque! Je t'explique le mécanisme: Tu as une cétone + aldéhyde + OH- (une base en gros), dans notre cas, seul la cétone possède un H acide. => OH- attaque le H acide, la liaison C-H se recouvre pour former une double liaison et donc les e- pi de C=O se recouvrent sur O pour former O- (même principe que la mésomérie), ensuite O- se rabat pour reformer C=O, les e- pi de la double liaison attaque le C de COH (aldéhyde). Pour respecter la règle de l'octet, (on a encore mésomérie) les e- pi de C=O(H) (aldéhyde) se rabattent sur le O pour former O - ==> TU AS UN ALDOLATE OH- qui a attaqué H au tout début est devenu H2O, ainsi, L'aldolate attaque H2O pour former un ALDOL => NEUTRALISATION Si tu chauffes la molécule, tu vas tendre vers une élimination (déshydratation), OH- attaque un H acide. La liaison C-H se recouvre pour former une double liaison et le groupe OH s'en va Est-ce que c'est plus clair ? Antoibaïne, jiji_le_chat and Thomastocyte 3 Quote
Tuteur jiji_le_chat Posted February 24 Author Tuteur Posted February 24 coucou, vraiment merci pour vos explications !!!! :) ça va mieux :) TheoPF 1 Quote
qttédematière Posted February 27 Posted February 27 (edited) Bonjour @TheoPF et @RElisse je relance le sujet désolée, mais je ne comprends pas pourquoi le OH- nucléophile n'attaque pas le site nucléophile de la cétone mais attaque le H et si quelqu'un pourrait m'expliquer comment on sait que seule la cétone possède un H acide ce serait super! merci beaucoup Edited February 27 by qttédematière Quote
RElisse Posted February 27 Posted February 27 Bonjour @qttédematière En fait le OH peut jouer le role de base et de nucléophile mais ici si il joue le role de nucléophile cava donner on va dire une molécule A mais si le oH joue le role de base et va arracher l'hydorgène acide en alpha de la cétone ca va donner un cétol = molécule B. En fait la molécule B est >>>> stable que la molécule A psk il y a un système conjugué du coup en chimie les réactions vont plutot dans le sens de la stabilité. Thomastocyte and qttédematière 2 Quote
qttédematière Posted February 27 Posted February 27 merci beaucoup !! et est ce que tu pourrais m'expliquer comment on peut déterminer qui a un H acide et comment on sait combien il en a s'il te plait? Quote
Aaronigashima Posted February 27 Posted February 27 4 minutes ago, qttédematière said: merci beaucoup !! et est ce que tu pourrais m'expliquer comment on peut déterminer qui a un H acide et comment on sait combien il en a s'il te plait? Slt, les H acides (ou labiles) sont des H qui auront tendance a se detacher de ta molecule. Ils sont reliés a un C en general et il faut retenir que plus ta molecule possede de groupements electro-attracteurs (nitro, heterocycle, carbonyl...) plus il y a de chance que ton H soit acide (car les effets attracteurs augmentent l'acidité de la molécule). Un H en alpha d'un groupement carbonyl sera ainsi pas mal acide. Aussi, plus ta molecule va avoir de formes mesomeres plus elle va etre stable donc moins le H sera acide. J'espere ne pas m'etre trompé mais normalement c'est ca ! qttédematière 1 Quote
RElisse Posted February 27 Posted February 27 Bonjour @qttédematière @Aaronigashima c'est bien ca , dans le cas des cétone / aldéhyde c'est l'hydrogène sur le carbone adjacent au carbone qui porte =O . qttédematière, Thomastocyte and Antoibaïne 3 Quote
qttédematière Posted March 1 Posted March 1 @Aaronigashima @RElisse super merci !! Aaronigashima and RElisse 2 Quote
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