Naëlatence Posted February 22 Posted February 22 Salut, pour ce qcm, d’apres la correction il s’agit d’une SN2 je crois, mais qu’est ce qui nous l’indique. Au vu du solvant (KOH), j’aurais plutot dit qu’il s’agissait d’une SN1, ça a l’air d’être un solvant polaire « OH » Pourriez vous me dire svp, pourquoi il s’agit d’une SN2 ? merci d’avance pour vos réponses !! Quote
Ancien Responsable Matière Solution Thomastocyte Posted February 23 Ancien Responsable Matière Solution Posted February 23 Salut ! Ici, nous sommes dans le cas d'une SN2, car tu peux voir que le carbone asymétrique à changé de configuration. Il y a eu une inversion de Walden. Attention, dans une SN2 ou SN1, on a solvant polaire. Ce qui change c'est si c'est protique ou pas. SN2 = aprotique. SN1 = protique. Antoibaïne 1 Quote
Naëlatence Posted February 23 Author Posted February 23 Ah oui mais je croyais que KOH etait un solvant polaire protique car dans une des fiches de chimie orga dans les IP, on nous dit que c’est SN1 qd le solvant est polaire et protique avec en exemple ROH ou H2O et du coup j’ai considéré que R etait le K de KOH et pour SN2: solvant polaire aprotique soit DMSO ou acétone … Mais c’est vrai que dans la molécule d’arrivée la configuration a changé alors qu’on a substitué Cl par OH qui est aussi un grpmt prioritaire Thomastocyte 1 Quote
Responsable Matière davidd Posted February 23 Responsable Matière Posted February 23 Je vais DM ma prof d'orga car je t'avoue que je trouve sa bizarre car pour moi le fait de dire que l'inversion de WALDEN explique la SN2 marche pas car dans l'intermediaire carbocation en SN1 tu peux aussi avoir ce produit ( pas majoritaire certes du a l'emcombrement stearique mais tu peux ) @Thomastocyte Et KOH sur C secondaire => SN1 car polaire protique Je vous tiens au courant car je me suis fait avoir l'an dernier en j'ai mis SN1 @Naëlatence Naëlatence 1 Quote
Ancien Responsable Matière Thomastocyte Posted February 23 Ancien Responsable Matière Posted February 23 On a aussi une autre façon de voir, car si c’était une SN1 on aurait eu un mélange racémique avec le carbone asymétrique or la, l’énoncé montre bien qu’on a seulement un produit final. Donc c’est bien une SN2 par ce raisonnement aussi. De plus, un seul produit est montré Naëlatence, Antoibaïne and RElisse 3 Quote
Naëlatence Posted February 23 Author Posted February 23 Ah bon, parce que j’ai deja vu des qcm où il y avait 2 produits mais juste il montre que le majoritaire … Je veux bien @davidd que tu demandes si tu peux stp ? Ca serait top, au moins je suis fixee !! Merci beaucoup en tout cas Quote
Responsable Matière davidd Posted February 23 Responsable Matière Posted February 23 Il y a 2 heures, Thomastocyte a dit : On a aussi une autre façon de voir, car si c’était une SN1 on aurait eu un mélange racémique avec le carbone asymétrique or la, l’énoncé montre bien qu’on a seulement un produit final. Donc c’est bien une SN2 par ce raisonnement aussi. Oue je veux bien mais j'ai deja vu des annales ou ils montre qu'un des 2 alors que t'as un carbocation 3 donc c'est pas suffisant il y a 1 minute, Naëlatence a dit : Ah bon, parce que j’ai deja vu des qcm où il y avait 2 produits mais juste il montre que le majoritaire … Je veux bien @davidd que tu demandes si tu peux stp ? Ca serait top, au moins je suis fixee !! Merci beaucoup en tout cas On l'a ecris en meme temps ahah Naëlatence 1 Quote
Naëlatence Posted February 23 Author Posted February 23 Je pense que si j’avais eu ça en qcm au concours je me serais clairement trompée il y a 2 minutes, davidd a dit : On l'a ecris en meme temps ahah Oui au moins je ne suis pas seule mdrr davidd 1 Quote
Ancien Responsable Matière Thomastocyte Posted February 23 Ancien Responsable Matière Posted February 23 il y a 10 minutes, davidd a dit : Oue je veux bien mais j'ai deja vu des annales ou ils montre qu'un des 2 alors que t'as un carbocation 3 donc c'est pas suffisant Oui mais si t’a un carbone tertiaire t’a même pas de question à te poser c’est direct ordre 1 . Dans ce QCM la, tu as aucune info sur la réaction, tu as un carbone secondaire. On sait pas le solvant s’il est aprotique ou portique , donc il faut regarder les molécules qu’on nous donne. On voit bien qu’on a qu’une seule molécule ici, certes il y a des QCM où on met uniquement une molécule en produit alors qu’on a des mélanges mais ici, on a que ça comme info d’où la SN2. Antoibaïne 1 Quote
Responsable Matière davidd Posted February 23 Responsable Matière Posted February 23 il y a 4 minutes, Thomastocyte a dit : Oui mais si t’a un carbone tertiaire t’a même pas de question à te poser c’est direct ordre 1 . Dans ce QCM la, tu as aucune info sur la réaction, tu as un carbone secondaire. On sait pas le solvant s’il est aprotique ou portique , donc il faut regarder les molécules qu’on nous donne. On voit bien qu’on a qu’une seule molécule ici, certes il y a des QCM où on met uniquement une molécule en produit alors qu’on a des mélanges mais ici, on a que ça comme info d’où la SN2. Oui mais bon difficile de choisir quoi prioriser le solvant ou le nombre de produit formé apres c'est que mon avis mais bon j'ai demandé on verra bien. Révélation ( En tout cas RM orga la grande classe ) Quote
Ancien Responsable Matière Thomastocyte Posted February 23 Ancien Responsable Matière Posted February 23 @davidd et @Naëlatence Il faut faire attention quand même, KOH (= potasse) n’est pas le solvant, juste le réactif. Donc par rapport à la question de protique ou pas, c’est pas KOH qui nous le dira. Par exemple, Madame El Hage aurait dit que la réaction se passe dans un milieu aqueux si elle aurait voulu orienté une SN1. À l’inverse, elle aurait dit que la réaction se passe dans de l’acétone ou du DMSO pour une SN2. ICI, la seule information qui peut nous aider, est le faite qu’on est qu’un produit, même si c’est un peu bancale. Naëlatence and Antoibaïne 2 Quote
Ancien Responsable Matière Antoibaïne Posted February 23 Ancien Responsable Matière Posted February 23 il y a 30 minutes, Thomastocyte a dit : @davidd et @Naëlatence Il faut faire attention quand même, KOH (= potasse) n’est pas le solvant, juste le réactif. Donc par rapport à la question de protique ou pas, c’est pas KOH qui nous le dira. Par exemple, Madame El Hage aurait dit que la réaction se passe dans un milieu aqueux si elle aurait voulu orienté une SN1. À l’inverse, elle aurait dit que la réaction se passe dans de l’acétone ou du DMSO pour une SN2. ICI, la seule information qui peut nous aider, est le faite qu’on est qu’un produit, même si c’est un peu bancale. Oui, ici le KOH montre juste que le groupement qui va remplacer le Cl est un OH (le réactif donc), il ne nous renseigne en aucun cas sur la nature du solvant. De plus, si la réaction était une SN1, la prof aurait mis en évidence un deuxième produit. Donc il s’agit bien d’une SN2. Il y a 3 heures, davidd a dit : Je vais DM ma prof d'orga car je t'avoue que je trouve sa bizarre car pour moi le fait de dire que l'inversion de WALDEN explique la SN2 marche pas car dans l'intermediaire carbocation en SN1 tu peux aussi avoir ce produit ( pas majoritaire certes du a l'emcombrement stearique mais tu peux ) @Thomastocyte Et KOH sur C secondaire => SN1 car polaire protique Je vous tiens au courant car je me suis fait avoir l'an dernier en j'ai mis SN1 @Naëlatence Et dans le cas d’une SN1, les produits auraient été RS/SS à 50% (même proportion) les 2. Thomastocyte 1 Quote
Naëlatence Posted February 23 Author Posted February 23 D’accord merci beaucoup à vous deux, et merci @Thomastocyte de t’être acharné à m’expliquer même si je suis têtue Là j’ai bien compris, merciii beaucoup!! Juste une derniere chose pour être sûre, si KOH avait été le solvant on l’aurait placé à quel endroit du coup si le KOH qui est au dessus de la fleche represente le réactif et pas le solvant ? Antoibaïne and Thomastocyte 1 1 Quote
Ancien Responsable Matière Thomastocyte Posted February 23 Ancien Responsable Matière Posted February 23 T'inquiète pas de soucis, si jamais tu as d'autres questions ou incompréhensions, n'hésite pas à venir en perm le jeudi ! Antoibaïne 1 Quote
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