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j'y arrive pas !!!


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  • Tuteur
Posted

coucou, j'ai encore un blocage sur une réaction

en 4 je pense qu'on a bien un intermédiaire énolate mais comment on peut savoir ce qui va se passer en 2 et 5 ? 

peut être un phényl avec un brome en 2 mais lequel  ? 

bref... 

merci pour tout  !!!!!   :)

 

 https://ibb.co/NnbT0Dh

Posted

Salut @jeanne_31

il y a 31 minutes, jeanne_31 a dit :

n 4 je pense qu'on a bien un intermédiaire énolate

Alors c'est exactement ça, comme tu peux le voir, c'est souvent les mêmes réactions qui reviennent

 

1: Réaction d'oxydation concentrée et à chaud, coupure d'une double liaison. 

 

En 2, la réaction en une hydroxylamine et une cétone va te former une oxime 3. (cf diapo 30 du cours)

 

En 5, tu vas avoir la réaction entre l'ion énolate précédemment formé et la cétone 2, et former un cétol. 

Le H2O signifie la même chose que neutralisation d'habitude.

 

Si t'as besoin que je te détaille pas les réactions dis le moi!!!

  • Tuteur
Posted

 

il y a 3 minutes, druide a dit :

Salut @jeanne_31

Alors c'est exactement ça, comme tu peux le voir, c'est souvent les mêmes réactions qui reviennent

 

1: Réaction d'oxydation concentrée et à chaud, coupure d'une double liaison. 

 

En 2, la réaction en une hydroxylamine et une cétone va te former une oxime 3. (cf diapo 30 du cours)

 

En 5, tu vas avoir la réaction entre l'ion énolate précédemment formé et la cétone 2, et former un cétol. 

Le H2O signifie la même chose que neutralisation d'habitude.

 

Si t'as besoin que je te détaille pas les réactions dis le moi!!!

hello, oui je veux bien ce serait chouette parce que c'est un peu flou 

merci beaucoupp 

  • Tuteur
Posted

coucou mercii ! 

la troisième réaction j'ai pas compris 

comment tu sais que y'a un   -   sur CH3 ? 

après tu fais réagir la molécule avec elle même ? 

qu'est ce que tu fais ? 

désolée je sui un peu perdue là... 

merci beaucoupp 

  • Solution
Posted (edited)

 

il y a 6 minutes, jeanne_31 a dit :

comment tu sais que y'a un   -   sur CH3 ? 

Donc ici, NaOH concentrée qui est une base forte va venir arrachée un H en alpha (à 1 C d'écart) des cétones qui est labile, cad qu'il part facilement dû à l'électronégativité du O.

Ce carbone va donc perdre un H et ce retrouver avec un surplus d'électrons ce qui va venir faire une charge -, création d'un carbanion.

 

Par la suite, ce carbanion va venir réagir au niveau de la deuxième cétone, car en effet le C portant la fonction possède une charge partielle + du à l'EN du O. Il est donc electrophile, et l'attaque va avoir lieu, ce qui va faire rabattre sur lui même le O qui va devenir -. 

Tu auras donc créé une liaison entre les deux molécules.

Puis, H2O va venir neutraliser ce O- pour en faire un OH.

 

 

Tu fais réagir la molécule possédant ton carbanion que tu viens de créer avec 2 comme dit dans l'énoncé!!

 

Edited by druide
  • Tuteur
Posted
il y a 20 minutes, druide a dit :

 

Donc ici, NaOH concentrée qui est une base forte va venir arrachée un H en alpha (à 1 C d'écart) des cétones qui est labile, cad qu'il part facilement dû à l'électronégativité du O.

Ce carbone va donc perdre un H et ce retrouver avec un surplus d'électrons ce qui va venir faire une charge -, création d'un carbanion.

 

Par la suite, ce carbanion va venir réagir au niveau de la deuxième cétone, car en effet le C portant la fonction possède une charge partielle + du à l'EN du O. Il est donc electrophile, et l'attaque va avoir lieu, ce qui va faire rabattre sur lui même le O qui va devenir -. 

Tu auras donc créé une liaison entre les deux molécules.

Puis, H2O va venir neutraliser ce O- pour en faire un OH.

 

 

Tu fais réagir la molécule possédant ton carbanion que tu viens de créer avec 2 comme dit dans l'énoncé!!

 

recoucou, j'ai regardé la correction et ils ont ça eux, c bizarre

 

https://ibb.co/PZxqvwW

 

mercii

Posted (edited)
il y a 6 minutes, jeanne_31 a dit :

recoucou, j'ai regardé la correction et ils ont ça eux, c bizarre

Salut

Jsp d'ou vient le QCM ni la correction, mais déjà dans la molécule t'as un carbone à 5 liaisons, ce qui est complètement faux. Puis ensuite, effectivement si tu chauffes et attend, tu obtiendras une insaturation, mais ici, dans le QCM, à aucun moment ce n'est mentionné.

image.thumb.png.4dbd35ba65c1d7218c60e29688f60c53.png

 

Même dans le cours c'est mentionné qu'il faut chauffer pour éliminer l'alcool...

 

@Antoibaïne @Thomastocyte Vous en pensez quoi?

Edited by druide
  • Tuteur
Posted

c'est une annale mais c'est une correction pas officielle je pense

ils ont du se tromper...

 

merci beaucoup en tout cas !!  

  • Ancien Responsable Matière
Posted
Il y a 2 heures, druide a dit :

https://zupimages.net/viewer.php?id=24/08/9v94.jpeg

Normalement je t'ai tout dessiné, j'ai pas la correction du QCM donc il peut y avoir une coquille.

Dit moi si ça correspond!

 

Attention juste à la 2e réaction, le produit a une double liaison avec N-OH et pas NH2-OH.

 

il y a une heure, druide a dit :

Salut

Jsp d'ou vient le QCM ni la correction, mais déjà dans la molécule t'as un carbone à 5 liaisons, ce qui est complètement faux. Puis ensuite, effectivement si tu chauffes et attend, tu obtiendras une insaturation, mais ici, dans le QCM, à aucun moment ce n'est mentionné.

image.thumb.png.4dbd35ba65c1d7218c60e29688f60c53.png

 

Même dans le cours c'est mentionné qu'il faut chauffer pour éliminer l'alcool...

 

@Antoibaïne @Thomastocyte Vous en pensez quoi?

Il y’a écrit « concentrée » mais tu as raison, pour moi il faut préciser qu’il y’a un chauffage pour réaliser l’élimination.

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