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bonjour, est ce que quelqu'un pourrait m'expliquer ces 3 qcm svp car je n(arrive pas à les résoudre.

 

 

Le (4R)-2-bromo-2,4-diméthylhexane traité par la soude diluée et à froid conduit au composé A. Dans une seconde expérience, A traité à 170°C par une solution d’acide sulfurique conduit à 2 isomères B et C. B est majoritaire.

 

QCM 12 :

A)  A se forme par une réaction de substitution nucléophile d’ordre 1.

B)  C’est une réaction stéréospécifique.

C)  L’intermédiaire réactionnel est un carbocation.

D)  A est optiquement actif.

E)  A est un mélange racémique.

 

QCM 13 :

A) B est le (4R,2Z)-2,4-diméthylhex-2-ène.
B)
C est le (4R)- 2,4-diméthylhex-1-ène.
C)
B et C sont des diastéréoisomères.
D)
B et C se forment selon une réaction d’élimination d’ordre 1.

E) B possède une isomérie géométrique.

 

 

QCM 14 : Le composé B traité par du permanganate de potassium concentré et à chaud conduit à 2 composés D et E (optiquement actif).

A) D est l’acétaldéhyde.
B)
E est le (2R)-2-méthylbutanal.
C)
E est l’acide (2R)-2-méthylbutanoïque.
D)
D et E se forment par une réaction de réduction.

E) D et E se forment par une réaction d’oxydation.

 

merci beaucoup !!

  • Solution
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Bonjour, tu as ici 3 réactions.

 

R1: dans ta molécule de départ du à Br III. Donc c’est une réaction d’ordre 1. Ton composé de départ est traité avec de la soude dilué à froid, donc c’est une SN. 

https://ibb.co/nw8DjDv
Ton composé A est ainsi le (4R)-2,4-diméthylhexan-2-ol.

 

R2: A réagit avec H2SO4 à 170C°. C’est une déshydratation intramoléculaire. OH est tertiaire donc c’est une E1. 

https://ibb.co/WFzg8zP
B: (4R,2Z)-2,4-diméthylhex-2-ène ou (4R,2E)-2,4-diméthylhex-2-ène

C: (4R)-2,4-diméthylhex-1-ène

 

R3: B subit l’action de KMnO4 à chaud. L’alcene est alors coupé en 2 au niveau de la double liaison et des fonctions cétones ou aldéhydes apparaissent. Si on est pas en milieux réducteur les fonctions aldéhydes deviennent des fonctions carboxyliques.

https://ibb.co/phgCMVD

D: propanone (c’est une fonction cétone)

E: l’acide (2R)-2-méthyl-butanoïque.

 

est ce que c’est plus clair?

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