Exam BLC 21-22 Pharmacie QCM1

[PASSofia]

Salut, de nouveau je ne comprends rien à la chimie orga

https://ibb.co/4s5bHsQ

Pourquoi le B est vrai et le C est faux. 

Pour le B j'ai toujours pas compris comment ça marchait les halogènes F est M+ et I-?

Et le C j'ai une version, le Cl est I- et M+ comme M+>I-, le Cl stabilise le carbocation donc comme il se trouve plus près du CH3+ dans le 5 il le stabilise mieux? 

[POMME]

Salut, je vais essayer de t’aider un peu.

 

Pour le composé 3, on voit que c’est un carbanion. Il va donc être stabilisé par des effet attracteur et déstabiliser par des effet donneur. On peu voir que de chaque coté de ce carbanion on a des groupement donneur ( CH3), ce qui va déstabiliser la molécule. Le composé 3 est donc déstabilisé par 2 effet I+.

 

Pour le composé 1 on a toujours un carbanion mais cette fois on voit que au bout il y a un F qui est comme tu l’as dit M+ et I-. Dans notre cas c’est l’effet I- qui va jouer car F n’est pas juste à coté du carbanion et qu’il n’y a pas de double liaison. Il ne va donc pas donner sont doublé. Donc le composé 1 est stabilisé pas un effet I-.

 

Enfin pour le composé 2 on a toujours affaire à un carbanion mais cette fois il est à coté d’une liaison C=O. Il faut savoir que quand le O est doublement lié à un C comme ceci, il a tendance à récupéré les électrons de la double liaison et a donc un effet mésomère attracteur (M-). Le carbanion est donc cette fois si stabilisé par effet M-.

 

Pour rappel, l’effet mésomère l’emporte sur l’inductif, on a donc par ordre de stabilité croissante 3<1<2.

 

Pour la C c’est le même principe. 

 

On a deux carbocation qui se stabilise par effet donneur. 

 

Pour le 4 et le 5 on as des groupements Cl qui sont effectivement M+ I- (comme tous les halogènes)

 

Le truc c’est que pour la 5 on a aucun effet mésomère car le Cl n’est pas juste à coté du carbocation, ni d’une double liaison. Il va donc avoir un effet I-.

 

Pour la 4, le Cl est à coté d’une double liaison, il va donc donner son doublet non liant, ce qui va créer un décalage des doubles liaisons jusqu’au carbocation.

 

J’espère que c’est plus clair et si tu as d’autres questions surtout n’hésite pas.

 

 

 

[PASSofia]

il y a 28 minutes, POMME a dit :

Il ne va donc pas donner sont doublé.

Comment on sait dans quelles situations il donne le doublet et dans lesquelles non, parce que pour moi comme M>I, je le comptais comme M+. 

 

il y a 31 minutes, POMME a dit :

Le truc c’est que pour la 5 on a aucun effet mésomère car le Cl n’est pas juste à coté du carbocation, ni d’une double liaison.

C'est à cette partie là que je beugue, je ne comprends pas qu'est ce qui change quand il y a les doubles liaisons ou le carbocation à coté. 

 

[POMME]

En gros ton effet mésomère c’est le Cl qui donne un de ses doublet non-liant. Si le carbocation et juste à coté :

Cl-CH2+, on avoir Cl+=CH2 

 

Pareil si tu as Cl-CH=CH-CH=CH-CH2+ tu vas alors avoir Cl+=CH-CH=CH-CH=CH2. 

 

Dans ces deux cas tu as le carbocation qui est stabilisé par effet mésomère.

 

Mais si tu as Cl-CH2-CH2+, tu n’aura pas d’effet mésomère car Cl+=CH2-CH2+ ce n’est pas possible car ton carbone se retrouve avec 5 liaison. Donc dans ce cas la tu aura juste un effet inducteur de la par du Cl qui sera I-.

Edited February 16 by POMME

[PASSofia]

Et pourquoi c'est pas possible de faire Cl+-CH2=CH2, que la double liaison continue "à se déplacer" jusqu'au dernier CH2+ puisqu'il est positif autant lui donner un doublet non liant 

[POMME]

Parce que elle ne peut pas sauter une liaison et elle ne peut pas se former entre le Cl et le premier CH2, donc elle ne pourra pas aller jusqu’au CH2+.

[PASSofia]

On peut pas avoir Cl = CH2- - CH2+ ?  On rajoute juste un moins au premier CH2 

[Antoibaïne]

Ici ton Cl ne peut pas faire de double liaison sans perdre 1 de ses électron, ton Cl sera forcément chargé +.

[PASSofia]

D'aaaccord oui je vois, merci!