STABILITE D'UN CARBOCATION

[Ricotron]

Bonjour, j'ai un problème de compréhension concernant un QCM sur la stabilité d'un carbocation, le carbocation E contient plus de groupements attracteurs donc je supposait que c'est le moins stable, sauf que dans la correction on nous dit que c'est le fait qu'il ait 3 substituants qui fait de lui un carbocation plus stable que le D. 

Item D compté comme faux

Merci d'avance.

[quantitédematière]

hello

le carbocation D possède 2 H et un groupement cooh

le carbocation E possède qu'un seul H, un groupement NH2 et un cooh,

Le plus stable sera le plus substitué, c'est à dire celui qui a le + de groupement (sachant que H ne compte pas)

 

il me semble que c'est ça mais il vaut mieux attendre la réponse d'un tuteur

[Thomastocyte]

Salut !

Tout d'abord, ce qcm est assez mal posé donc pas de stress, tu n'auras pas ça le jour de l'examen.

Sinon, tu peux aussi regarder les effets mésomères.

 - Ton carbocation D, est stabilisé par un seul effet mésomère, le +/sigma/pi, entre le carbocation et la liaison C=O de l'AA.

 - Ton carbocation E, est stabilisé par 2 effets mésomères, le +/sigma/dnl, entre le carbocation et l'amine, puis tu as aussi le +/sigma/pi entre le carbocation et le C=O de l'AA.

 

Ainsi, E est plus stable que D, c'est ok ?