QCM 20 Annale 21/22 S2

[PASSofia]

Salut, le retour de la chimie orga, j'ai plusieurs questions pour ce QCM: https://ibb.co/NZkD50T

 

A Vrai Comment on sait que H est devant? 

C Faux Correction: C. C est achiral, attention, en ajoutant le H2 on enlève l’alcène, ce qui fait que le carbone asymétrique de la molécule A ne l’est plus, puisqu’il aura donc 2 fois le même substituant.

J'ai pas compris pourquoi c'était achiral, pour moi le carbone qui porte le méthyl c'est celui qui est asymétrique et qu'on enlève ou qu'on garde la double liaison il reste asymétrique.

E Vrai  On doit le trouver comment 

Mercii

[qttédematière]

coucou

Pour le H tu le sais par déduction: 

-CH3 est en arrière (liaison en pointillé)

-les deux autres liaisons sont dans le plan

 

du coup il ne reste plus qu'une liaison a placer, celle qui est en avant à savoir le H 

[julysine]

@PASSofia 

A: on voit que le CH3 est derrière et les 2 CH2 à côté sont dans le plan donc forcément le H est derrière 

C: En saturant ta double liaison tu auras le C lié à un H, un CH3 et puis ensuite il est lié à la même chose puisque que des 2 côtés on a CH2-CH2 (les deux côtés du cycle) donc il est bien achiral puisqu’il n’a pas 4 groupements différents 

E : tu gardes ton carbone lié au CH3 de configuration R puisque tu ne l’as pas touché mais tu rajoutes 2 Cl donc tu auras bien RRR ou SSR 

 

 

[pothos]

il y a 5 minutes, PASSofia a dit :

Comment on sait que H est devant? 

tu as les deux carbones du cycle dans le plan le méthyle en arrière donc le H est forcément devant 

 

il y a 6 minutes, PASSofia a dit :

C Faux Correction: C. C est achiral, attention, en ajoutant le H2 on enlève l’alcène, ce qui fait que le carbone asymétrique de la molécule A ne l’est plus, puisqu’il aura donc 2 fois le même substituant.

J'ai pas compris pourquoi c'était achiral, pour moi le carbone qui porte le méthyl c'est celui qui est asymétrique et qu'on enlève ou qu'on garde la double liaison il reste asymétrique.

le cycle devient symétrique par rapport au carbone donc ton carbone est lié deux fois à la même chose (le cycle ) 

 

il y a 8 minutes, PASSofia a dit :

E Vrai  On doit le trouver comment 

le réaction est une réaction de dihalogénation c'est donc une trans addition stéréospécifique avec la possibilité d'attaquer soit en haut soit en bas donc tu peux dessiner la réaction sinon tu utilises ça https://ibb.co/PmtQR28

 

[PASSofia]

Pour moi il y a pas d'axe de symétrie -> https://ibb.co/3zzcrrP

il y a une heure, julysine a dit :

tu rajoutes 2 Cl donc tu auras bien RRR ou SSR

J'ai compris pourquoi R ne bouge pas mais j'ai pas compris pourquoi c'est pas RSR ou SRR (la logique derrière les additions) 

il y a une heure, pothos a dit :

le réaction est une réaction de dihalogénation c'est donc une trans addition stéréospécifique avec la possibilité d'attaquer soit en haut soit en bas donc tu peux dessiner la réaction sinon tu utilises ça https://ibb.co/PmtQR28

Je vois pas qu''est ce que ça implique une trans addition stéréospécifique, j'ai dessiné mais j'avoue que ça m'aide pas trop, et pour le schéma on nous a dit pendant la formation qu'il ne fallait pas l'utiliser parce que ça marchait pas tout le temps, donc je suis un peu perdue pour savoir qu''est ce que ça donne à chaque fois

[pothos]

il y a 10 minutes, PASSofia a dit :

Pour moi il y a pas d'axe de symétrie -> https://ibb.co/3zzcrrP

attention tu as des hydrogènes aussi sur tous les autres carbones ils ne sont juste pas représentés 

[kinésine]

Salut, il y a bien un axe de symétrie : Tout les carbones à part celui du méthyl sont liés à deux H non représentés ( on le sait car il n'ont pas de double liaison entre eux et qu'il faut 4 liaisons à un C ).

Dans le composé B on enlève la double liaison en rajoutant deux H donc le cycle devient symétrique.

 

C'est une réaction de dihydrogénation catalysée, ce qui implique que les deux H se lient du même coté ==> addition trans.

On ne passe pas par un carbocation donc le résultat est bien dépendant du composé de base.

Le schémas Z/E fonctionne pour tout les cas il me semble, mais c'est pas évident à retenir fait toi un moyen mnémotechnique.

Edited February 14 by kinésine

[PASSofia]

D'aaaaaccord oui c'est pour ça que je voyais pas merci!

[julysine]

il y a 33 minutes, PASSofia a dit :

et pour le schéma on nous a dit pendant la formation qu'il ne fallait pas l'utiliser parce que ça marchait pas tout le temps

tu peux l’utiliser quand c’est un alcène vrai et ici tu peux 

[PASSofia]

Comment on sait quand c'est un alcène vrai? 

[julysine]

Il y a 3 heures, PASSofia a dit :

Comment on sait quand c'est un alcène vrai? 

je me souviens juste qu’il faut que ce soit un alcène vrai pour utiliser le schéma mais je veux pas te dire de bêtises donc je t’identifie les rms s’ils peuvent plus t’aider sur le définition de l’alcene vrai @Thomastocyte @Antoibaïne

[Antoibaïne]

Il y a 22 heures, PASSofia a dit :

Comment on sait quand c'est un alcène vrai?

Salut ! Perso je faisais pas la différence entre alcène vrai ou faux, parce que c’est pas une définition super précise. Par contre un truc qui est sûr, c’est que pour qu’on puisse appliquer ce schéma, il faut obtenir 2 C* à l’issue de l’addition stéréospécifique.

[PASSofia]

D'accord merci!