TD n°2,qcm 12

[Pépitee]

Bonjour,sur le TD 2 de chimie orga, je ne comprend pas le QCM 12 : On a vu dans la correction que A était bien optiquement actif et qu’il n’était pas un mélange racémique. Mais pourtant on a vu que si la molécule est optiquement active, on a une réaction de SN2 si je me trompe pas, donc là je ne comprend pas pourquoi on a une réaction SN1 mais pourtant on dit que A est optiquement active.

Quelqu’un pourrait m'expliquer svp?

 https://ibb.co/WnXJL9Y
https://ibb.co/cT4MqVG

Edited February 11 by Pépitee

[Bastitine]

23 minutes ago, Pépitee said:

Bonjour,sur le TD 2 de chimie orga, je ne comprend pas le QCM 12 : On a vu dans la correction que A était bien optiquement actif et qu’il n’était pas un mélange racémique. Mais pourtant on a vu que si la molécule est optiquement active, on a une réaction de SN2 si je me trompe pas, donc là je ne comprend pas pourquoi on a une réaction SN1 mais pourtant on dit que A est optiquement active.

Quelqu’un pourrait m'expliquer svp?

 https://ibb.co/WnXJL9Y
https://ibb.co/cT4MqVG

Salut. C'est effectivement optiquement actif car tu as un mélange 50/50 de SR et RR, ce n'est pas un mélange racémique, le deuxième carbone asymétrique n'étant pas modifié par la réaction.

[Pépitee]

Merci de ta réponse! Mais Donc ce n’est pas automatique que quand on nous dit « optiquement active » on ait une SN2?

[Bastitine]

3 minutes ago, Pépitee said:

Merci de ta réponse! Mais Donc ce n’est pas automatique que quand on nous dit « optiquement active » on ait une SN2?

Oui c'est ça ! De même que c'est pas automatique qu'il y ait inversion de Walden en SN2.

Le plus important c'est vérifier si il y a d'autres C* dans la molécule formée, qui peuvent même changer de configuration par rapport au réactif. Dans tous les cas, dessine le réactif comme tu l'as bien fait dans ta capture d'écran, car aucune règle n'est totalement générale, tout dépend de la réaction ! Tu peux perdre un carbone asymétrique, tomber sur des composés mésos etc...

[Pépitee]

Ok merci beaucoup! sur une autre conversation dans le forum j’avais lu qu’il y avait TOUJOURS inversion de Walden en SN2, et dans une correction d’exam que SN2 = optiquement actif donc c’est pour ça que j’étais confuse, c’est bizarre. Mais merci du coup pour ton raisonnement.

Mais donc du coup la règle « automatique » c’est que quand on a 50/50 de RS et RR, c’est optiquement actif, et sinon ce n’est pas optiquement actif?

(désolée d’insister, je suis pas sure d’avoir compris)

[Bastitine]

Attention en SN2 peut y avoir une rétention de config : (screen au cas où)

 

Et en vrai SN2 = optiquement actif ça dépend vraiment de la situation, ça peut être faux dans l'un comme l'autre sens (comme on l'a vu SN1 peut être optiquement actif aussi et on peut très bien tomber sur un composé méso en SN2). Donc vraiment tout dépend de la situation ! C'est des petits raccourcis de correction je pense.

Si je dois répondre le plus clairement possible à ta question je te dirai que la règle automatique c'est que y'en a pas vraiment. Mais dans une SN1, si tu n'as aucun autre carbone asymétrique ou double liaison Z/E tu obtiendras un mélange racémique 50/50 de R et S (à condition que le carbone soit toujours asymétrique après réaction). Donc en SN1 si la réaction ne forme aucun autre centre chiral et qu'il n'y en avait aucun autre de présent de base, tu auras forcément un réactif optiquement inactif par compensation intermoléculaire !

J'espère que c'est plus clair pour toi, sinon hésite pas !

 

Edited February 11 by Bastitine

[Thomastocyte]

Salut ! @Bastitine t'a tout bien résumé ;)