PASS1234 Posted February 5 Posted February 5 (edited) Bonsoir tout le monde, est-ce que q'un quelqu'un peut m'expliquer en quoi consiste une réaction de déshydratation/ élimination, et ceux en prenant pour exemple n'importe quelle molécule. Parce que je comprends le principe mais en QCM ça marche une fois sur deux. Merci d'avance Edited February 5 by PASS1234 Quote
Solution Aaronigashima Posted February 5 Solution Posted February 5 (edited) 18 minutes ago, PASS1234 said: Bonsoir tout le monde, est-ce que q'un quelqu'un peut m'expliquer en quoi consiste une réaction de déshydratation/ élimination, et ceux en prenant pour exemple n'importe quelle molécule. Parce que je comprends le principe mais en QCM ça marche une fois sur deux. Merci d'avance Salut, En elimination c'est tres simple : on va commencer par E1 puis E2 En E1 : tu romps la liaison C-X et tu te retrouves avec un carbocation. Ensuite tu degages un H d'un carbone (a cote de celui qui porte le X obligatoirement) (en vert) et tu formes une double liaison (ici en bleu) -> carbocation donc non stereospecifique mais regioselectif https://zupimages.net/viewer.php?id=24/06/7hr7.png En E2 : tu mets ton X et ton H en configuration trans en tout premier, et puis tu fais pareil que le E1 (mais en 1 seule etape) -> pas de carbocation donc stereospecifique https://zupimages.net/viewer.php?id=24/06/r7qs.png (j'ai oublié de representer la double liaison qui se forme entre les 2 C mais elle est assez evidente pour des raisons de valence du C) Une deshydratation c'est simplement la meme chose mais c'est pas un X (halogene mais un OH qui part avec H -> H2O qui part) Dis moi si ca t'a aide et dsl de la qualite des schema, paint a la souris c pas simple Edited February 5 by Aaronigashima TheoPF and Antoibaïne 1 1 Quote
PASS1234 Posted February 5 Author Posted February 5 Je comprends pas trop la partie sur mettre le X et le H en configuration trans (sinon le reste est parfait et les schémas aussi merci !!) Quote
Aaronigashima Posted February 5 Posted February 5 6 minutes ago, PASS1234 said: Je comprends pas trop la partie sur mettre le X et le H en configuration trans (sinon le reste est parfait et les schémas aussi merci !!) En gros tu sais normalement que les liaisons sigma peuvent tourner sur elles memes, tu tourne donc ta liaison sigma jusqua ce que le X et le H aillent de 2 cotes differents regarde le schema : https://zupimages.net/viewer.php?id=24/06/iuve.png Dans la premiere situation il est dispo que pour une E1, mais si tu veux une E2 il te faut la deuxieme situation (qui est aussi possible pour une E1 d'ailleurs) J'espere que c'est plus clair Quote
TheoPF Posted February 5 Posted February 5 (edited) il y a 15 minutes, PASS1234 a dit : Je comprends pas trop la partie sur mettre le X et le H en configuration trans (sinon le reste est parfait et les schémas aussi merci !!) En fait quand on parle d'Elimination 2, c'est une réaction stéréospécifique qui est une trans élimination Ca veut dire que le départ de H et de l'hallogène se font simultanément et donc ils partent chacun de leur côté (donc côtés opposés) Et donc pour ça tu places un des 2 d'un côtés et l'autre de l'autre côté Je peux détailler un peu plus si besoin ! @AaronigashimaJe rajoute juste qu'une E2 est stéréospécifique et peut être régiosélective aussi :) Edited February 5 by TheoPF Antoibaïne and Aaronigashima 1 1 Quote
PASS1234 Posted February 5 Author Posted February 5 Merci @Aaronigashima et @TheoPF, c'est beaucoup plus clair maintenant !! Aaronigashima and TheoPF 2 Quote
TheoPF Posted February 5 Posted February 5 Parfait! Bon courage @PASS1234 @Aaronigashima Antoibaïne, PASS1234 and Aaronigashima 2 1 Quote
PASSofia Posted February 5 Posted February 5 Salut! Je m'incruste avec mes questions tant que vous êtes pas partis trop loin (j'espère) il y a 39 minutes, Aaronigashima a dit : carbocation donc non stereospecifique mais regioselectif Si on a un carbocation c'est forcément non stéréospécifique et régiosélectif tout le temps? Et comment on sait si c'est stéréospécifique et régiosélectif ? il y a 41 minutes, Aaronigashima a dit : paint a la souris c pas simple Merci pour les schémas ils sont très clairs Quote
TheoPF Posted February 5 Posted February 5 (edited) il y a 19 minutes, PASSofia a dit : Si on a un carbocation c'est forcément non stéréospécifique et régiosélectif tout le temps? Et comment on sait si c'est stéréospécifique et régiosélectif ? Quand tu passes par carbocation c'est forcément NON stéréospécifique (pck le nucléophile attaque soit par en haut soit par en bas donc t'as les 2 config possibles : R ou S Une réaction régiosélective c'est quand tu passes par le carbocation le + stable (dans le cas d'une addition électrophile) donc il faut que l'alcène soit assymétrique (c'est à dire qu'il doit pas avoir des subtituants identiques des 2 côtés, par exemple si tu prends H(CH3) - C = C (CH3) H t'auras pas de régiosélectivité) Tu comprends mieux ? Edited February 5 by TheoPF Antoibaïne 1 Quote
PASSofia Posted February 5 Posted February 5 il y a 4 minutes, TheoPF a dit : nucléophile attaque soit par en haut soit par en ba Mais du coup dès que c'est un nucléophile qui attaque c'est pas stéréospécifique? Ou ça marche que pour les alcènes parce qu'il y a une double liaison donc un excès d'électrons et il n'y a pas d'importance où ils attaquent? il y a 6 minutes, TheoPF a dit : Une réaction régiosélective c'est quand tu passes par le carbocation le + stable (dans le cas d'une addition électrophile) donc il faut que l'alcène soit assymétrique (c'est à dire qu'il doit pas avoir des subtituants identiques du même côté, par exemple si tu prends H(CH3) - C = C (CH3) H t'auras pas de régiosélectivité) D'accord ça c'est clair merci Quote
Aaronigashima Posted February 5 Posted February 5 8 minutes ago, PASSofia said: Salut! Je m'incruste avec mes questions tant que vous êtes pas partis trop loin (j'espère) Si on a un carbocation c'est forcément non stéréospécifique et régiosélectif tout le temps? Et comment on sait si c'est stéréospécifique et régiosélectif ? Merci pour les schémas ils sont très clairs J'aurai pas dit mieux que @TheoPF pour le coup. Carbocation -> non stereospecifique a 100% des cas. Si tu peux ecrire 2 resultats sous la forme d'un majoritaire a l'autre alors c'est regioselectif. Par exemple dans une elimination tu peux te retrouver avec 2 resultats (sur le schema), dont 1 majoritaire selon la regle de la stabilisation du carbocation -> regioselective : https://zupimages.net/viewer.php?id=24/06/tzfh.png Quote
PASSofia Posted February 5 Posted February 5 Les 2 résultats qu'on peut écrire ce sont des formes mésomères du coup? J'essaye de trouver une logique dans toute cette chimie orga Et aussi tant que j'y suis, comment on connait tous les trucs que ça donne, les RS, RR, etc... le seul truc que j'ai compris c'est lorrs d'une addition ou substitution si l'élément qui arrive est prioritaire alors ça change mais le reste j'ai pas compris... Quote
Aaronigashima Posted February 5 Posted February 5 2 minutes ago, PASSofia said: Les 2 résultats qu'on peut écrire ce sont des formes mésomères du coup? J'essaye de trouver une logique dans toute cette chimie orga Nan ya aucun rapport avec tout ce qui est mesomerie etc. Si ils etaient mesomeres tu aurais des charges qui apparaitraient Quote
Aaronigashima Posted February 5 Posted February 5 8 minutes ago, PASSofia said: Mais du coup dès que c'est un nucléophile qui attaque c'est pas stéréospécifique? Ou ça marche que pour les alcènes parce qu'il y a une double liaison donc un excès d'électrons et il n'y a pas d'importance où ils attaquent? D'accord ça c'est clair merci Tu peux avoir des additions electrophiles stereospecifiques (comme l'hydrogenation catalytique), et non stereospecifique (comme l'hydrohalogenation) et des reactions nucleophiles stereospe (SN2) et non stereospe (SN1). Que ce soit electrophile ou nucleophile ne definit pas la stereochimie de la molecule TheoPF 1 Quote
TheoPF Posted February 5 Posted February 5 (edited) il y a 11 minutes, PASSofia a dit : Mais du coup dès que c'est un nucléophile qui attaque c'est pas stéréospécifique? Ou ça marche que pour les alcènes parce qu'il y a une double liaison donc un excès d'électrons et il n'y a pas d'importance où ils attaquent? Alors dans une addition électrophile, t'as ton alcène Tu regardes s'il est asymétrique dans ce cas => tu détermines delta + / delta - Ensuite la double liaison attaque l'électrophile (H+ dans une hydrohalogénation) A partir de là tu as 2 possibilités H est lié au C delta - et donc le carbocation est le C delta + => conduit au produit maj H est lié au C delta + et donc le carbocation est le C delta - => conduit au produit min Le nucléophile attaque le carbocation soit par en haut soit par en bas donc c'est NON stéréospécifique pck il attaque où il veut Alors que pour l'hydrogénation catalytique comme il a été dit en haut la double liaison peut attaquer que d'un côté pck les 2 hydrogènes sont sur la plaque Edited February 5 by TheoPF Thomastocyte and Antoibaïne 2 Quote
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