Tuteur maelysine Posted February 5 Tuteur Posted February 5 (edited) Bonsoir, j'ai un petit problème quand y'a des QCMs avec des cycles comme le C du QCM 16 du concours de 2020-21 (j'arrive pas à mettre la photo désolée). Je pensais que quand y'avais un groupement attracteur sur le cycle les doubles liaisons de celui-ci permettaient de donner des électrons au groupement mais quand y'a pas de groupement attracteur particulier les électrons allaient vers le cycle. Mais dans ce fameux QCM par exemple, comment on sait que les électrons doivent aller vers la double liaison C et pas vers le cycle? Bonne soirée :) Edited February 5 by ça_PASS_ouçacasse Quote
Solution Louti65 Posted February 5 Solution Posted February 5 Salut @ça_PASS_ouçacasse! Je ne suis pas sûr de comprendre la fin de ta question, la double liaison C fait partie du cycle non ? Dans tout les cas pour cet item voilà ce que je peux te dire, j'espère que ça te débloquera. Il y a ici l'intervention de 2 phénomènes les effets inductifs et la mésomérie. Pour déterminer l'ordre de basicité entre différentes molécules il fait savoir que l'effet mésomère est plus fort (prioritaire) que les effets inductifs. Ici la molécule 3 présente un effet mésomère impliquant le doublet non liant de N. Cet effet mésomère a pour effet de dédensifier le nuage électronique de N est donc de diminuer ça basicité. Effectivement on peut envisager un effet inductif donneur du cycle vers NH2, mais comme je l'ai dis précédemment l'effet mésomère est plus fort que l'effet inductif. Au contraire la molécule 6 ne présente pas d'effet mésomère. Seul l'effet inductif donneur de la chaîne carbonée intervient et vient augmenter la densité électronique du N qui est donc particulièrement basique (susceptible de se lier à un H+). 3 est donc bien moins basique que 6. Si tu veux t'entrainer sur ce sujet je peux te conseiller le QCM 2 - Annale 2019-2020 Maraîchers auquel j'ai fait une petite correction ici : Voilà j'espère avoir été clair ! N'hésite pas si tu as d'autres questions Révélation Pour les curieux qui cherche le QCM en question je vous le met là (et la correction dans la section caché en suivant) Révélation et les réponses justes sont A et C Antoibaïne 1 Quote
Aaronigashima Posted February 5 Posted February 5 (edited) 1 hour ago, ça_PASS_ouçacasse said: Bonsoir, j'ai un petit problème quand y'a des QCMs avec des cycles comme le C du QCM 16 du concours de 2020-21 (j'arrive pas à mettre la photo désolée). Je pensais que quand y'avais un groupement attracteur sur le cycle les doubles liaisons de celui-ci permettaient de donner des électrons au groupement mais quand y'a pas de groupement attracteur particulier les électrons allaient vers le cycle. Mais dans ce fameux QCM par exemple, comment on sait que les électrons doivent aller vers la double liaison C et pas vers le cycle? Bonne soirée :) Je veux pas dire de connerie donc qu'un tuteur me corrige si je me trompe : Ici les electrons vont bien VERS LE CYCLE mais il faut voir plus loin qu'un simple deplacement. Pour moi le deplacement des electrons a fait le tour entier du cycle pour donc revenir dans l'autre sens et on a donc une geometrie correcte. Avec un dessin un peu bancal ca donnerait ca (vrm dsl c presque illisible mais j'ai pas pu faire mieux) : https://zupimages.net/viewer.php?id=24/06/cf4x.png J'ai mit les numeros pour chaque etape j'espere que tu pourras te le representer et hesite pas a poser des questions Edit : mon explication ne tient carrement pas la route en fait le pense que c'est juste que CH2 n'a pas d'effet mesomere (juste inductif) et de l'autre coté tu as plus de donneurs inductifs (tu as CH, CH2, CH2 etc tout le long du cycle) donc l'effet inductif donneur est plus fort sur le carbone situe dans le cycle qu'en dehors donc la delocalisation se fait vers l'exterieur du cycle 13 minutes ago, Louti65 said: Salut @ça_PASS_ouçacasse! Je ne suis pas sûr de comprendre la fin de ta question, la double liaison C fait partie du cycle non ? Dans tout les cas pour cet item voilà ce que je peux te dire, j'espère que ça te débloquera. Il y a ici l'intervention de 2 phénomènes les effets inductifs et la mésomérie. Pour déterminer l'ordre de basicité entre différentes molécules il fait savoir que l'effet mésomère est plus fort (prioritaire) que les effets inductifs. Ici la molécule 3 présente un effet mésomère impliquant le doublet non liant de N. Cet effet mésomère a pour effet de dédensifier le nuage électronique de N est donc de diminuer ça basicité. Effectivement on peut envisager un effet inductif donneur du cycle vers NH2, mais comme je l'ai dis précédemment l'effet mésomère est plus fort que l'effet inductif. Au contraire la molécule 6 ne présente pas d'effet mésomère. Seul l'effet inductif donneur de la chaîne carbonée intervient et vient augmenter la densité électronique du N qui est donc particulièrement basique (susceptible de se lier à un H+). 3 est donc bien moins basique que 6. Si tu veux t'entrainer sur ce sujet je peux te conseiller le QCM 2 - Annale 2019-2020 Maraîchers auquel j'ai fait une petite correction ici : Voilà j'espère avoir été clair ! N'hésite pas si tu as d'autres questions Reveal hidden contents Pour les curieux qui cherche le QCM en question je vous le met là (et la correction dans la section caché en suivant) Reveal hidden contents et les réponses justes sont A et C Il me semble que tu te sois trompé de QCM mon ami ;) Edited February 5 by Aaronigashima maelysine 1 Quote
Tuteur maelysine Posted February 5 Author Tuteur Posted February 5 il y a 11 minutes, Louti65 a dit : Salut @ça_PASS_ouçacasse! Je ne suis pas sûr de comprendre la fin de ta question, la double liaison C fait partie du cycle non ? Dans tout les cas pour cet item voilà ce que je peux te dire, j'espère que ça te débloquera. Il y a ici l'intervention de 2 phénomènes les effets inductifs et la mésomérie. Pour déterminer l'ordre de basicité entre différentes molécules il fait savoir que l'effet mésomère est plus fort (prioritaire) que les effets inductifs. Ici la molécule 3 présente un effet mésomère impliquant le doublet non liant de N. Cet effet mésomère a pour effet de dédensifier le nuage électronique de N est donc de diminuer ça basicité. Effectivement on peut envisager un effet inductif donneur du cycle vers NH2, mais comme je l'ai dis précédemment l'effet mésomère est plus fort que l'effet inductif. Au contraire la molécule 6 ne présente pas d'effet mésomère. Seul l'effet inductif donneur de la chaîne carbonée intervient et vient augmenter la densité électronique du N qui est donc particulièrement basique (susceptible de se lier à un H+). 3 est donc bien moins basique que 6. Si tu veux t'entrainer sur ce sujet je peux te conseiller le QCM 2 - Annale 2019-2020 Maraîchers auquel j'ai fait une petite correction ici : Voilà j'espère avoir été clair ! N'hésite pas si tu as d'autres questions Masquer le contenu Pour les curieux qui cherche le QCM en question je vous le met là (et la correction dans la section caché en suivant) Masquer le contenu et les réponses justes sont A et C attends je pense qu'on parle pas du même QCM celui dont je parle c'est pour trouver la bonne forme mésomère ahah ;) mais merci beaucoup ahah il y a 8 minutes, Aaronigashima a dit : Je veux pas dire de connerie donc qu'un tuteur me corrige si je me trompe : Ici les electrons vont bien VERS LE CYCLE mais il faut voir plus loin qu'un simple deplacement. Pour moi le deplacement des electrons a fait le tour entier du cycle pour donc revenir dans l'autre sens et on a donc une geometrie correcte. Avec un dessin un peu bancal ca donnerait ca (vrm dsl c presque illisible mais j'ai pas pu faire mieux) : https://zupimages.net/viewer.php?id=24/06/cf4x.png J'ai mit les numeros pour chaque etape j'espere que tu pourras te le representer et hesite pas a poser des questions ah oui je pense que ça doit être ça!! si quelqu'un peut confirmer : ) Merciii il y a 14 minutes, Aaronigashima a dit : Edit : mon explication ne tient carrement pas la route en fait le pense que c'est juste que CH2 n'a pas d'effet mesomere (juste inductif) et de l'autre coté tu as plus de donneurs inductifs (tu as CH, CH2, CH2 etc tout le long du cycle) donc l'effet inductif donneur est plus fort sur le carbone situe dans le cycle qu'en dehors donc la delocalisation se fait vers l'exterieur du cycle c'est possible aussi je sais pas ça m'embrouille un peu ahah si un tuteur passant par là pouvait nous expliquer svp Aaronigashima 1 Quote
Aaronigashima Posted February 5 Posted February 5 19 minutes ago, ça_PASS_ouçacasse said: c'est possible aussi je sais pas ça m'embrouille un peu ahah si un tuteur passant par là pouvait nous expliquer svp Finalement je suis quasi sur a 95% de ma deuxieme explication et pour moi ca me parait etre la seule qui expliquerait que la C soit juste maelysine 1 Quote
TheoPF Posted February 5 Posted February 5 Il y a 1 heure, ça_PASS_ouçacasse a dit : Bonsoir, j'ai un petit problème quand y'a des QCMs avec des cycles comme le C du QCM 16 du concours de 2020-21 (j'arrive pas à mettre la photo désolée). Je pensais que quand y'avais un groupement attracteur sur le cycle les doubles liaisons de celui-ci permettaient de donner des électrons au groupement mais quand y'a pas de groupement attracteur particulier les électrons allaient vers le cycle. Mais dans ce fameux QCM par exemple, comment on sait que les électrons doivent aller vers la double liaison C et pas vers le cycle? Bonne soirée :) Si tu parles du qcm sur les effets mésomères, ça meut effectivement se faire dans les 2 sens puisque tu as du pi-sigma-pi Quand on vous donne des formes mésomères c'est une proposition d'une forme parmi tant d'autres, tu peux en avoir des dizaines au sein d'une même molécule il y a une heure, Aaronigashima a dit : Ici les electrons vont bien VERS LE CYCLE mais il faut voir plus loin qu'un simple deplacement. Pour moi le deplacement des electrons a fait le tour entier du cycle Dans le qcm que je vois, il n'y a pas de cycle aromatique, il y a juste une liaison pi dans le cycle donc les e- sont pas délocalisés sur tout le cycle on parle bien de lui ? Thomastocyte, Aaronigashima and Antoibaïne 3 Quote
Aaronigashima Posted February 5 Posted February 5 10 minutes ago, TheoPF said: Si tu parles du qcm sur les effets mésomères, ça meut effectivement se faire dans les 2 sens puisque tu as du pi-sigma-pi Quand on vous donne des formes mésomères c'est une proposition d'une forme parmi tant d'autres, tu peux en avoir des dizaines au sein d'une même molécule Dans le qcm que je vois, il n'y a pas de cycle aromatique, il y a juste une liaison pi dans le cycle donc les e- sont pas délocalisés sur tout le cycle on parle bien de lui ? Oui je sais j'ai dit de la D mais apres j'ai donné une autre explication plus plausible normalement Quote
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