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Salut!

pour le QCM suivant je comprends pas pourquoi la B est compté fausse

On sait que le composé de gauche est de config S, que c'est une SN2 et qu'on obtient un éther oxyde donc il n'y a pas de changement de priorité pour déterminer la configuration du carbone asymétrique non? vu qu'on remplace Cl par O-CH3

De plus, la correction dit :

B. Le composé initial étant de configuration S, et subissant une inversion de Walden, le composé final A est de configuration R.

or j'avais compris qu'une inversion de Walden était une inversion de structure mais qu'elle ne s'accompagnait pas forcément d'une inversion de la configuration du carbone asymétrique (dans le cas ou justement l'ordre de priorité des substituants n'est pas modifié) alors je ne comprends pas trop

 

Qlqu'un peut m'expliquer?

Capture d’écran 2024-02-03 à 22.32.18.png

  • Tuteur
Posted (edited)

Salut ! Alors justement dans l'inversion de Walden si les priorités ne changent pas, alors on inverse les configurations R ou S. 

donc dans ce cas là, comme tu l'as dis, l'ordre de priorité ne change pas, donc le composé devient bien R. 

C'est plus clair ? 

Edited by flo7
Posted
il y a 14 minutes, flo7 a dit :

Salut ! Alors justement dans l'inversion de Walden si les priorités ne changent pas, alors on inverse les configurations R ou S. 

donc dans ce cas là, comme tu l'as dis, l'ordre de priorité ne change pas, donc le composé devient bien R. 

C'est plus clair ? 

okkkk oui effectivement je viens de revoir ça dans le cours

merci!

  • Solution
Posted
il y a 20 minutes, kriss_la_krass a dit :

Salut!

pour le QCM suivant je comprends pas pourquoi la B est compté fausse

On sait que le composé de gauche est de config S, que c'est une SN2 et qu'on obtient un éther oxyde donc il n'y a pas de changement de priorité pour déterminer la configuration du carbone asymétrique non? vu qu'on remplace Cl par O-CH3

De plus, la correction dit :

B. Le composé initial étant de configuration S, et subissant une inversion de Walden, le composé final A est de configuration R.

or j'avais compris qu'une inversion de Walden était une inversion de structure mais qu'elle ne s'accompagnait pas forcément d'une inversion de la configuration du carbone asymétrique (dans le cas ou justement l'ordre de priorité des substituants n'est pas modifié) alors je ne comprends pas trop

 

Qlqu'un peut m'expliquer?

Capture d’écran 2024-02-03 à 22.32.18.png

 

Salut, alors comme c'est une SN2 on a une inversion de Walden TOUJOURS 

 

Ca veut dire que l'attaque de l'éther se fait du côté opposé de la position de Cl 

 

Dans le cas où l'ordre de priorité est conservé => tu as la configuration inverse (comme dans ce QCM)

                                                           pas conservé => tu peux avoir une rétention de configuration 

 

https://zupimages.net/up/24/05/se63.jpg

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