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Stabilisation


Go to solution Solved by MensSanaCorporeSano,

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  • Responsable Matière
Posted

Bonjour!

 

J'aimerais bien comprendre comment raisonner ici... QCM 3 POLY DE CETTE ANNÉE

QCM 3 - Parmi les propositions suivantes, la(les)quelle(s) est/sont exacte(s) ?

En termes de stabilité :

B. CF3-CH2- < CH3-CH2-.
C. CH
3-CH--CO-CH3 > CH3-CH--CH2CH3.

D. CH3(CH3)C-CH2CH3 > CH3(CH3)C-_Br.
E. 
CH2-CH=CH-CH3 > CH2-CH2-CH2-CH3.                   VRAI: A,C,E

J'avais compris que plus il y avait de groupement inductifs donneurs plus c'est stabilisé.... 

Mais apparemment c'est pas  ça....


Merci par avance!

  • Tuteur
Posted (edited)

Salut,

 

il y a 23 minutes, Quentingersois a dit :

J'avais compris que plus il y avait de groupement inductifs donneurs plus c'est stabilisé.... 

Ceci est vrai pour les carbocations

ici tu as des carbanions donc ils sont stabilisés par gp attracteurs (I+ et M+)

Tu peux aussi utiliser la règle qui dit pour la stabilité :

C- : l > ll > lll (et l'inverse pour les C+)

 

 

J'espère que ça peut t'aider un peu,

 

Bon courage !

Edited by MensSanaCorporeSano
Posted

Bonjour je m'incruste mais je ne comprends pas pk les item B et D sont faux je pensais que si il y a un effet inductif attracteur tel que F ou Br, cela rendait la molécule moins stable ?

  • Responsable Matière
Posted
il y a 41 minutes, MensSanaCorporeSano a dit :

C- : l > ll > lll (et l'inverse pour les C+)

J'imagine que l'électronégativité joue

  • Tuteur
  • Solution
Posted (edited)

Le B est plus stable par effet I+ : 

CF3-CH2 ici tu vois que la molécule porte 3 F, qui sont des attracteurs inductifs. Pour CH3-CH2  tu as uniquement un gp donneur = CH3

Donc on voit bien que CF3-CH2est bien plus stable que CH3-CH2

Car les CARBANIONS sont stabilisé par les gp attracteurs

alors FAUX

 

il y a 46 minutes, C'estPASSimple a dit :

je pensais que si il y a un effet inductif attracteur tel que F ou Br, cela rendait la molécule moins stable

ça dépend, c'est vrai pour les carbocations, mais l'inverse pour les carbanions

Edited by MensSanaCorporeSano
Posted
Il y a 2 heures, MensSanaCorporeSano a dit :

Le B est plus stable par effet I+ : 

CF3-CH2 ici tu vois que la molécule porte 3 F, qui sont des attracteurs inductifs. Pour CH3-CH2  tu as uniquement un gp donneur = CH3

Donc on voit bien que CF3-CH2est bien plus stable que CH3-CH2

Car les CARBANIONS sont stabilisé par les gp attracteurs

alors FAUX

 

ça dépend, c'est vrai pour les carbocations, mais l'inverse pour les carbanions

Ahh oui j'avais pas fait attention merci !

  • Ancien Responsable Matière
Posted
Il y a 4 heures, Quentingersois a dit :

C. CH3-CH--CO-CH3 > CH3-CH--CH2CH3.

Il y a 4 heures, Quentingersois a dit :

E. CH2-CH=CH-CH3 > CH2-CH2-CH2-CH3.

Coucou, toujours penser à la stabilisation par effet mésomère > effet inductif, c’est pour ça que ces 2 items sont justes.

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