Chimie orga halogènes

[PASSofia]

Salut, j'essaye de reprendre le cours depuis le début et la seule chose que j'ai compris c'est que j'ai rien compris.

Déjà j'ai pas trop compris l'exception avec les halogènes. Normalement plus c'est électronégatif plus on attire les électrons, mais dans le cas des halogènes il faut prendre en compte la taille donc F au final c'est celui qui attire le moins parce qu'il est petit malgré sa forte électronégativité et l'iode attire le plus parce qu'il est plus gros, c'est ça?  

 

[Takotsubo]

Salut, 

j'espère je raconte pas n'importe quoi 

oui il me semble que plus l'électronégativité augmente plus l'élément attire les électrons 

donc c'est le Fluor l'élément le plus radioactif 

sauf que pour l'effet mésomère + on tient compte des tailles 

donc les halogènes sont  F> Cl > Br > I 

mais pas pour les effets inductifs mais c'est pas grv car l'effet mésomère >>> effet inductif 

(Voilà j'espère c'est clair 

et j'espère j'ai pas dit trop de bêtises)

[Bastitine]

5 minutes ago, PASSofia said:

Salut, j'essaye de reprendre le cours depuis le début et la seule chose que j'ai compris c'est que j'ai rien compris.

Déjà j'ai pas trop compris l'exception avec les halogènes. Normalement plus c'est électronégatif plus on attire les électrons, mais dans le cas des halogènes il faut prendre en compte la taille donc F au final c'est celui qui attire le moins parce qu'il est petit malgré sa forte électronégativité et l'iode attire le plus parce qu'il est plus gros, c'est ça?  

 

Salut. Tu confonds deux notions je crois. Dans le cas de l'effet inductif attracteur -I, plus l'EN de l'halogène est élevée plus l'effet est puissant. Cela n'a rien à voir avec la taille vu que c'est une délocalisation des électrons de la liaison et pas du doublet libre. Par contre dans le cas de l'effet mésomère donne +M, il faut accéder à un doublet non liant donc plus l'atome est petit plus c'est facile. C'est pour ça que F>Cl>Br etc pour l'effet mésomère. Autrement, plus l'EN de l'atome en question est grande moins l'effet mésomère est important (car l'atome veut garder ses électrons).

[PASSofia]

J'avoue que c'est pas encore très clair pour moi. Je vais prendre un exemple:

QCM 8 poly du TAT

https://ibb.co/X5cMPGB

 

Donc dans ce cas là F est donneur par mésomérie puisqu'il peut pas recevoir de liaisons et NH2 et CH3 aussi. Donc le plus électronégatif c'est le F donc sa double liaison est plus compliqué d'accès parce qu'il est très électronégatif et son effet M+ sera plus faible que celui du CH3, c'est ça? Par conséquent, la basicité de la molécule sera aussi plus faible? 

[TheoPF]

Il y a 2 heures, PASSofia a dit :

J'avoue que c'est pas encore très clair pour moi. Je vais prendre un exemple:

QCM 8 poly du TAT

https://ibb.co/X5cMPGB

 

Donc dans ce cas là F est donneur par mésomérie puisqu'il peut pas recevoir de liaisons et NH2 et CH3 aussi. Donc le plus électronégatif c'est le F donc sa double liaison est plus compliqué d'accès parce qu'il est très électronégatif et son effet M+ sera plus faible que celui du CH3, c'est ça? Par conséquent, la basicité de la molécule sera aussi plus faible? 

 

CH3 il fait pas d'effet mésomère mais NH2 et F ont un effet +M ouais. Donc d'office 3 et 5 sont moins basiques que 4 

 

Est-ce que t'aurais la correction stp pck pour 5 et 3 j'ai une hésitation ça dépend de ce qu'on vous a dit dans le cours

Il y a 5 heures, PASSofia a dit :

Salut, j'essaye de reprendre le cours depuis le début et la seule chose que j'ai compris c'est que j'ai rien compris.

Déjà j'ai pas trop compris l'exception avec les halogènes. Normalement plus c'est électronégatif plus on attire les électrons, mais dans le cas des halogènes il faut prendre en compte la taille donc F au final c'est celui qui attire le moins parce qu'il est petit malgré sa forte électronégativité et l'iode attire le plus parce qu'il est plus gros, c'est ça?  

 

 

Ca c'est dans le cas des acides inorganiques (HCl, HI, HBr...)

 

Edited February 3 by TheoPF

[C'estPASSimple]

Mais donc on peut dire que H-Br est plus acide que H-Cl car Z de Br> Z de Cl ducoup ?

[TheoPF]

il y a 47 minutes, C'estPASSimple a dit :

Mais donc on peut dire que H-Br est plus acide que H-Cl car Z de Br> Z de Cl ducoup ?

 

yes c'est ça, + le z est gros + le rayon atomique est grand donc + la polarisabilité est importante

Edited February 3 by TheoPF

[C'estPASSimple]

Et entre la molécule 2 et 5 laquelle est la plus acide ? Est-ce que l'effet attracteur Meso de NO2 l'emporte sur l'effet attracteur inductif de F ? Puisque normalement l'effet meso > inductif

[TheoPF]

il y a 9 minutes, C'estPASSimple a dit :

Et entre la molécule 2 et 5 laquelle est la plus acide ? Est-ce que l'effet attracteur Meso de NO2 l'emporte sur l'effet attracteur inductif de F ? Puisque normalement l'effet meso > inductif

 

NO2 il a un effet -I -M et F a un effet -I +M donc comme effet mésomère >>> effets inductifs

 

Donc NO2 attracteur et F donneur, NO2 par son effet -M enrichit son groupe en e- et F appauvrit son groupe en e- en cédant son dnl au cycle 

 

Attracteurs = renforce acidité 

Donneurs = diminue acidité 

 

2 + acide que 5  

 

[C'estPASSimple]

Je suis dacc avec toi mais pourtant dans la correction ils disent 2 + basique que 5

[TheoPF]

il y a 42 minutes, C'estPASSimple a dit :

Je suis dacc avec toi mais pourtant dans la correction ils disent 2 + basique que 5

 

ERRATA ?

@Thomastocyte @Antoibaïne

[PASSofia]

Correction du QCM8:

QCM 8 - C L’ordre de basicité décroissante est : 4>3>1>2>5 • La basicité est renforcée par les groupements donneurs, comme CH3 et NH2 , mais davantage par le groupement méthyl, puisque C est moins électronégatif que N : 4>3. • On peut considérer la molécule 1 comme neutre puisqu’elle ne contient aucun groupement susceptible d’influencer le départ ou non de H. • Les groupements attracteurs comme NO2 et F affaiblissent le potentiel basique d’une molécule parce qu’ils fragilisent la liaison OH ; d’autant plus F, puisqu’il est l’élément le plus électronégatif. Donc la molécule 5 est moins basique que la molécule 2.

Il y a 13 heures, TheoPF a dit :

CH3 il fait pas d'effet mésomère mais NH2 et F ont un effet +M ouais. Donc d'office 3 et 5 sont moins basiques que 4 

CH3 il a un effet +I et NH2 et F +M comme +M>+I et que l'effet basique est d'autant plus fort qu'il y a des effets donneurs alors NH2 et F sont sensés être plus basique que CH3? 

[Antoibaïne]

Oulaa, ce QCM est très très bizarre. Déjà pour la 3 on sait pas si on compare la basicité de l’acool ou de l’amine, en plus l’amine participe à la mésomérie donc renforce l’acidité. Donc je te conseille d’oublier ce QCM car il est mal fait je pense.