Chimie organique

[PASS1234]

Bonjour tout le monde, je ne comprends pas pourquoi cet item est vrai, alors que je suis sur que c'est tout bête .

Merci d'avance 

Ref: Annales PACES QCM 14 Maraichers 2015-2016

[Von]

Salut !

 

- Dans un premier temps, la délocalisation commence par le groupe CH2-, c’est un carbanion qui peut lâcher ses électrons pour former une double liaison.

- Mais du coup, le carbone suivant devient chargé - et il a beaucoup de trop liaison. Donc la double liaison du cycle (celle de droite) va basculer (c’est comme si elle monte vers la liaison suivante)

- Mais du coup le carbone tout en haut devient lui encore chargé - et a trop de liaison. Donc il va envoyer la double liaison (en haut à gauche) sur le carbone suivant (celui qui finalement est chargé -).

En fin de compte on pourrait continuer de faire tourner la double liaison dans le cycle et chaque intermédiaire serait une forme mésomère.

 

Une manière simple de vérifier que la forme mésomère est correct c’est de vérifier qu’on a …

- la même charge entre les deux formes mésomères

- respecté le sens de déplacement des électrons (ici c’est bien CH2- qui envoie ses électrons dans le cycle)

- toujours le même nombre d’électrons (le - du CH2- s’est transformé en liaison π / une liaison π a basculé dans le cycle / une liaison π s’est transformé en - (dnL)

- toujours le même emplacement des atomes. Ici c’est ok 

 

Bonne journée, bon courage

 

 

[PASS1234]

En fait je bloquais sur la double liaison dans le cycle, parce que les miennes n'étaient pas au même endroit, mais il y a avait comme même les mêmes charges. Du coup si je comprends bien on a plusieurs formes mésomères qui peuvent être juste ? 

[Von]

Le 03/02/2024 à 12:59, PASS1234 a dit :

Du coup si je comprends bien on a plusieurs formes mésomères qui peuvent être juste ? 

Oui absolument !! Dans un cycle il y a plusieurs forme mésomère. Je te renvoie à un diapo du cours. C’est un phénol mais c’est le même principe :

Image 1 : Le groupe donne ses électrons (nous c’était le CH2-) ce qui déplace la double liaison dans le cycle puisqu’elle se range dans un carbone sous la forme d’un dnl (donc une charge -)

Image 2 : Et donc la charge - fait la même choses, elle crée une double liaison, ce qui pousse la double liaison suivante sour la forme d’un dnl (donc d’une charge -) 

Etc…

 

Tu peux t’arrêter quand tu le souhaite et dans le  QCM de l’examen, ils nous montre l’image 1 et l’image 2 (après avoir fait le mouvement des flèche)

 

Edited March 16, 2024 by Von

[PASS1234]

Super merci beaucoup @Von !!!