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Dihalogénation


Go to solution Solved by mathoulematou,

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  • Tuteur
Posted

Bonjour, est ce que quelqu'un pourrait m'expliquer pourquoi la B est fausse et la  D vraie. Je comprends pas trop la correction :

B: "On obtient seulement 2 stéréoisomères, S/R et R/S." On a bien 2 carbones asymétriques non? Donc pourquoi on a pas 4 stéréoisomères?

 

D: "(VRAI) Oui, on passe par un carbocation" On a une dihalogénation non? Donc on passe pas plutôt par un ion ponté? 

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Merci d'avance

 

  • Solution
Posted

Salut, je me permets de me rajouter

Pour la B, c'est une trans réaction sur une molécule en E, on va doit avoir RS ou SR, c'est stéréospécifique: il ne se forme qu'un type d'énantiomère, pas de RR ou SS. 

 

Pour la D, pour moi le mélange est racémique car on obtient SR et RS, je ne vois pas le rapport avec un carbocation d'autant plus que je suis d'accord avec toi, on passe par un ion ponté 

 

En attente de confirmation 

 

J'ai une petite question par rapport a composé méso et mésomère, ce n'est pas la meme chose non ? Composé méso= plan de symétrie, achiralité ? et mésomère = qui peut avoir des formes mésomères ? J'ai toujours un doute sur lequel on nous parle 

ici le E serait vrai car RS=achiral=méso mais pas mésomère ? 

Merci 

  • Tuteur
Posted
il y a 34 minutes, mathoulematou a dit :

Salut, je me permets de me rajouter

Pour la B, c'est une trans réaction sur une molécule en E, on va doit avoir RS ou SR, c'est stéréospécifique: il ne se forme qu'un type d'énantiomère, pas de RR ou SS. 

 

Pour la D, pour moi le mélange est racémique car on obtient SR et RS, je ne vois pas le rapport avec un carbocation d'autant plus que je suis d'accord avec toi, on passe par un ion ponté 

 

En attente de confirmation 

 

J'ai une petite question par rapport a composé méso et mésomère, ce n'est pas la meme chose non ? Composé méso= plan de symétrie, achiralité ? et mésomère = qui peut avoir des formes mésomères ? J'ai toujours un doute sur lequel on nous parle 

ici le E serait vrai car RS=achiral=méso mais pas mésomère ? 

Merci 

Ok merci beaucoup pour ton aide!! ;)

  • Ancien Responsable Matière
Posted

Salut !

Effectivement, méso de veut absolument pas dire mésomère. Ce sont deux définitions différentes, qui sont celles que tu viens de dire :)

Attention, ce n'est pas parce que tu es SR ou RS que tu es méso, il faut tout de même avoir un plan de symétrie !!

Il y a 2 heures, mathoulematou a dit :

J'ai une petite question par rapport a composé méso et mésomère, ce n'est pas la meme chose non ? Composé méso= plan de symétrie, achiralité ? et mésomère = qui peut avoir des formes mésomères ? J'ai toujours un doute sur lequel on nous parle 

ici le E serait vrai car RS=achiral=méso mais pas mésomère ?

 

  • Ancien Responsable Matière
Posted
Il y a 10 heures, mathoulematou a dit :

Pour la D, pour moi le mélange est racémique car on obtient SR et RS, je ne vois pas le rapport avec un carbocation d'autant plus que je suis d'accord avec toi, on passe par un ion ponté 

Oui cette correction est fausse, on passe bien par un ion ponté mais on obtient un mélange racémique !

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