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Slt, un halogène est il stabilisateur ou déstabilisateur pour un acide ? Pq en fonction de si on considère l'effet mésomère ou inductif la réponse change.

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Salut. L'halogène peut-être attracteur ou donneur d'électron en effet, suivant sa position dans la molécule. Cl-COOH est très peu acide par exemple car le doublet du Cl est conjugué au COOH donc il a un très gros effet donneur par effet mésomère ce qui fait baisser son acidité. Par contre dans Cl-CH2-COOH on a pas de délocalisation par effet mésomère possible car pas de conjugaison, donc le Cl est attracteur et la molécule plus acide. Ensuite plus l'acide est faible moins il est réactif donc plus il est stable. Plus il est fort plus il est dissocié donc moins stable ? Donc Cl-COOH devrait être plus stable que Cl-CH2-COOH. Pas sûr à 100% pour la dernière partie, c'est juste ce qui me paraît le plus logique mais on a pas parlé de la stabilité d'un acide non ?

Edited by Bastitine

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