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Poly tat 23-24 qcm 3 item C réactifs intermédiaires


Go to solution Solved by TheoPF,

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Posted (edited)

Salut, j’avais juste une question par rapport a la justification de l’item C du qcm en question, 

 

il faut donner la stabilité:

C. CH3-CH--CO-CH3 > CH3-CH--CH2CH3.

 Il est vrai et la correction est:

 

VRAI. Car la forme de gauche favorise la délocalisation du surplus d'électrons par l'effet mésomère de l'oxygène, tandis qu'à droite les groupements carbonés vont avoir un effet répulsif et empêcher la délocalisation des électrons.

 

Pour moi aussi il est vrai mais par rapport au O ça serait pas plutot un effet inductif I- à la place d’un effet mesomere ? Parce que je croyais que pour l’effet mésomere il fallait que ca soit un enchainement  π-σ-n et pas directement π-n comme ça serait le cas ici ? 

 

Merci d’avance pour vos réponses !

De meme pour l’item E, pourquoi dans la corrections il y a marqué « plus il y a de formes mésomères, plus c’est stable » alors qu’il n’y a qu’une liaison pi et non pas de liaisons pi conjuguées comme c’est dans les exemples ? Moi je l’ai justifié par le fait qu’il y avait plus de groupements alkyles dans la 2e molécule et donc ça la rend moins stable car il s’agit d’un carbanion qui est stabilisé par I- et au contraire destabilisé par I+

 

en fait je crois que je vois pourquoi, dans les effets mesomères on a aussi pour +-sigma-pi et de meme on a aussi pou (-)-sigma-pi mais je voudrais qd meme etre sure et puis aussi pour le O je ne comprends toujours pas  

 

bon desolee pour le message à rallonge, pour le C y’a aussi un effet M- du C(-) du à l’enchainement  (-)-sigma-pi en plus de I- du O ?

Edited by Naëlatence
Posted (edited)
Il y a 5 heures, Naëlatence a dit :

Pour moi aussi il est vrai mais par rapport au O ça serait pas plutot un effet inductif I- à la place d’un effet mesomere ? Parce que je croyais que pour l’effet mésomere il fallait que ca soit un enchainement  π-σ-n et pas directement π-n comme ça serait le cas ici ? 

 

Salut!

 

Je vois ce que tu veux dire mais dans le cas où t'as R - C = O le groupement CO est mésomère attractif pck t'as du pi - sigma - pi 

Le dnl du O ne rentre pas dans l'effet mésomère c'est les électrons pi formant la double liaison CO qui se rabattent sur l'Oxygène pour créer un 3 ème dnl 

 

Tu comprends mieux ? 

 

Envoie le détail des autres items stp

Edited by TheoPF
Posted

Salut,

je comprends mais je vois pas où est la liaison pi-sigma-pi sur la molécule, pour moi il n’y qu’une liaison pi= (entre CO et CH)

mais du coup j’en vois pas d’autres 

  • Solution
Posted
il y a 9 minutes, Naëlatence a dit :

Salut,

je comprends mais je vois pas où est la liaison pi-sigma-pi sur la molécule, pour moi il n’y qu’une liaison pi= (entre CO et CH)

mais du coup j’en vois pas d’autres 

 

CH3 - CH- C=O - CH3

=> sigma - dnl - sigma - pi

 

CH3 - CH- CH2 - CH3

=> sigma - dnl - sigma - sigma 

Posted

Ahhhh oui d’accord merci, en gros c’est le dnl qu’on compte comme pi, et ça permet l’effet mesomere je vois !!

merci beaucoup !!!

Posted
il y a 1 minute, Naëlatence a dit :

Ahhhh oui d’accord merci, en gros c’est le dnl qu’on compte comme pi, et ça permet l’effet mesomere je vois !!

merci beaucoup !!!

 

Alors je te détaille un peu plus pour pas qu'il y ait confusion 

 

Les e- du dnl se délocalisent sur sigma ; les e- de pi se délocalisent sur O pour former un 3ème dnl 

 

C- - C=O - CH3

=> C = C - O- - CH3 (c'est le C qui est lié à CH3 PAS LE O!!! Juste je l'écris comme ça)

 

Au pire si besoin je fais le détail sur tablette 

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