td 2023

[mathoulematou]

Bonjour, quelqu'un pourrait m'expliquer pourquoi ici https://ibb.co/FXvQbBw 1<4, je pensais que les double liaison augmenter l'effet I ? Ou bien comme il y a un hydride avec le cycle, le molécule est plus stable donc moins basique ? Dans ce cas, les cycle sans doubles liaisons sont tjr plus basique et acide que les cycles aromatiques ? 

 

Un autre petit problème :

QCM 11 : Le composé A ainsi défini, traité par l’acide chlorhydrique en milieu polaire conduit majoritairement aux composés D et D’.

A) D peut être le (2R, 3R, 4R)-2-chloro-4-éthyl-3-méthylheptane.

B) D’ peut être le (3S, 4R)-3-chloro-4-éthyl-3-méthylheptane. Vrai

C) HCl réagit sur A par un mécanisme d’addition nucléophile.

D) D et D’ ont des pouvoirs rotatoires opposés. Vrai

E) Traité dans les mêmes conditions, l’isomère géométrique de A conduit à D et D’. Vrai

 

Je comprends que A mène a (3S, 4R)-3-chloro-4-éthyl-3-méthylheptane. ou (3R, 4R)-3-chloro-4-éthyl-3-méthylheptane. mais pour la E, son isomère géométrique mène a (3S, 4S)-3-chloro-4-éthyl-3-méthylheptane. ou (3R, 4S)-3-chloro-4-éthyl-3-méthylheptane. non ? Et ces molécules sont différentes de D et D' non ? 

 

merci

Edited January 24 by mathoulematou

[Lélie]

Salut

Pour ta première question : 

Dans ta molécule 1, le cycle aromatique a un effet de délocalisation. Cela attire la densité électronique vers eux en raison de la délocalisation des électrons π. Cela réduit la densité électronique disponible sur l'azote, rendant l'amine moins basique. Dans la molécule 4, la densité électronique est plus élevée vu que le cyclopentane est saturé et n'exerce pas d'effet de délocalisation électronique significatif sur l'azote, rendant l'amine plus basique.

pour le qcm11, je suis d'accord, l'isomère géométrique de A ne conduirait pas aux mêmes produits D et D', mais plutôt à leurs miroirs stéréosisomères. 

Je demande aux RM @Antoibaïne et @Thomastocyte pour avoir confirmation sur l'item E. 

[Antoibaïne]

Saluut, l'isomérie géométrique s'observe pour les alcènes, il s'agit de l'isomérie Z/E. Mais comme le mécanisme de l'hydrohalogénation est non stéréospécifique, on aura les même produits D+D' avec les isomères Z et E du composé A !

[mathoulematou]

Oula, est ce que tu peux un peu détailler ça stp ? 

Merci pour vos réponses !