Acidité

[Naëlatence]

Salut, je voulais savoir, qu’est ce qui prime entre les groupements COOH, OH,… et les effets inductifs et mésomère concernant l’acidité: 

 

par exemple pour une molecule, j’ai un OH et une mésomérie n-σ-π

et pour l’autre un groupement COOH mais pas de mésomérie, quelle est la molécule la plus acide sachant que COOH plus acide que OH mais la mésomérie joue en faveur de l’acidité ?

 

En fait dans le qcm que j’ai fait celui qui avait le OH et les dl conjuguées etait un phénol mais du coup je voudrais bien qd meme savoir si la molécule n’était pas un phenol, on donne la priorité sur quoi ?

Edited January 24 by Naëlatence

[julysine]

il y a 1 minute, Naëlatence a dit :

Salut, je voulais savoir, qu’est ce qui prime entre les groupements COOH, OH,… et les effets inductifs et mésomère concernant l’acidité: 

 

par exemple pour une molecule, j’ai un OH et une mésomérie n-σ-π

et pour l’autre un groupement COOH mais pas de mésomérie, quelle est la molécule la plus acide sachant que COOH plus acide que OH mais la mésomérie joue en faveur de l’acidité ?

Hello pour l'acidité tu as HCl>COOH>phénol>SH>H20>OH

La mésomérie l'emporte toujours sur un effet inductif dans une molécule et les effets -I augmentent l'acidité. 

Pour ton exemple j'avoue que je suis pas sure si tu regardes d'abord le groupement et donc la molécule avec le COOH l'emporte ou si tu regardes la mésomérie donc je vais laisser d'autres tuteurs ou les RMS te répondre je veux pas te dire de bétises.

@Thomastocyte @Antoibaïne

[pothos]

bonjour, 

alors je ne suis pas sûre moi mais dans notre cours on a la valeurs des pKa (qu'il ne faut pas connaître mais ça peut aider à répondre à ta question ) 

on nous dis que le pKa des COOH est compris entre 2 et 5 (très acide ) alors que l'on voit sur les exemple du cous que même l'alcool le plus acide n'a qu'un pKa de 11.4 (moins acide ) donc c'est toujours COOH qui l'emporte.

Je pense que les COOH sont des acides tellement fort et les alcools tellement pas que même l'effet mésomère ne peut pas rattraper la différence. 

Voilà j'espère avoir pu aider :)

bonne journée 

[Thomastocyte]

Salut à tous et à toute ! 
Effectivement, devant des qcms sur l’acidité, il faut d’abord comparer en regardant les fonctions. 
C’est ensuite qu’il faut regarder les effets électroniques, pour les molécules qui ont la même fonction. 
 

C’est plus clair ? 

[Naëlatence]

D’accord merci beaucoup !!