Acide et base force

[mathoulematou]

Bonjour, je me perds entre ce qui augmente la basicité et l'acidité d'une molécule, quelqu'un pourrait me faire un recap ? J'ai l'impression que c'est le fouillis total entre tout (encombrement stérique, attracteur, donneur, effet meso et inducteur, les exceptions). Et ce que quelque chose qui augmente la basicité diminue l'acidité ? ex: plus une molécule est encombré moins elle est basique, donc plus son acide conjugué est fort ? Mais j'avoue que j'ai du mal a voir comment en augmentant l'encombrement stérique ça permet de libérer plus facilement un proton, ou attirer des électrons ?

 

ex ou je ne comprends pas : https://ibb.co/DG4d4TL 

il faut classer par basicité croissante: correction:  2,3,1,4 Mais je trouve; 3 2 1 4 

Je comprends qu'on raisonne d'abords avec EN: S<O: 4 plus basique 

Ensuite je fais avec quoi ? encombrement, I ou M ? 

Je dirais: 

1. Par effet M car M>I : ici avec les double liaison effet M possible pour 2 et 3 donc 1 plus basique

Puis je suis bloqué entre 2 et 3 car par encombrement, 3 est plus encombré que 2 donc devrait etre moins basique pourtant c'est le contraire, d'autant plus que si on raisonne par effet meso, 3 a une plus grande stabilité donc moins basique ? 

 

Merci

 

Edited January 23, 2024 by mathoulematou

[Lélie]

Coucou, 

Je vais essayer de te faire un récap. 

Tout d'abord quelques bases, 

- Un acide selon Bronsted: espèce qui a tendance à libérer un proton

-Une base selon Bronsted: espèce qui a tendance à capter un proton (possède un doublet libre)

-Un acide selon Lewis: espèce qui a une case quantique vide

-Une base selon Lewis: espèce qui possède un doublet disponible 

 

Pour déterminer l'ordre de basicité ou l'acidité des molécules tu dois prendre en compte:

- L'électronégativité: plus l'électronégativité est forte, plus l'acidité augmente et par conséquent la basicité diminue. 

-L'environnement: les groupements attracteurs (-I) diminuent la basicité et augmente l'acidité 

Les groupements donneurs (+I)  augmentent la basicité et diminuent la basicité. 

-L'encombrement stérique: 

Une amine II sera plus basique qu'une amine III. 

-Les effets mésomères: Plus il y a de formes mésomères, plus la basicité diminue et l'acidité augmente. 

 

Dans ton qcm, 

la molécule 3 est un cycle. La densité électronique est plus élevée due à la délocalisation des électrons dans le système π  du cycle. Cette délocalisation augmente la densité électronique sur l'atome qui accepte le proton, rendant le cycle plus basique comparé à la molécule 2.

Je demande quand même confirmation à nos RM @Thomastocyte, @Antoibaïne

 

Dis moi si c'est plus clair pour toi :) 

 

 

[mathoulematou]

Oui, c'est plus clair, merci !!