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bonjour, dans le qcm 23 du poly du TAT de cette année, je ne comprends pas pk on dit que 2 est plus basique que 5 alors que normalement les effet meso sont prio sur les effet inductifs, or il y a un effet meso dans la molécule 2 donc elle devrait être moins basique que le 5 qui a elle, un effet inductif attrateur non ? 

https://zupimages.net/viewer.php?id=24/03/wge5.png

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il y a une heure, scapulabracadabra a dit :

Hello !

 

Ici, il faut que tu fasses attention sur la molécule 5 il y a un fluor qui est plus attractif, et plus acide que le cycle aromatique. C'est pour ça qu'on dit que 2 est plus basique que 5. 

C'est clair? 

Oui mais pourtant la molecule 5 n'a pas d'effet méso donc elle devrait être moins acide (donc + basique) que celle avec le fluor puisque effet meso>effet inductif ???

  • Solution
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En fait dans ce QCM le but n'est pas de t'interroger sur les effets mésomères et les effets inductifs mais plus sur la force des acides et des bases. 

 

J'ai trouvé ça dans ton cours qui peux t'aider: 

 

Ordrebasicit.png.7e157d6b9f705d18ec9e4ba379dab453.png

 

Groupementattracteur.png.cbfed35007da0e5db021bf43f5bd5410.png

 

Tu vois que le fluor est très électronégatif et donc pas du tout basique. Par ailleurs toutes tes autres molécules sont constitués de groupements CH qui vont rendre plus ou moins ta molécule basique.

 

Peut être qu'un autre tuteur chimie orga va pouvoir plus t'éclairer sur le sujet, s'ils peuvent compléter ma réponse. 👍

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Je vais essayer de compléter la réponse de  @scapulabracadabra 

Si tu prends en compte les effets méso. Sauf que ici, faut que tu résonnes différemment. 

Ta molécule 2 possède cette un cycle aromatique avec des effets mésomères mais ta molécule 5 possède un F qui est un groupement attracteur, ce qui va donc diminuer ta basicité. Plus tu auras un atome électronégatif dans ta molécule, moins elle sera basique. 

faut vraiment que tu penses à isoler de suite la molécule avec des groupements attracteurs, puis après tu te concentres sur toutes les autres avec prise en compte des effets mésomères et inductifs. 

Dis moi si c'est bon pour toi? 

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