Responsable Matière Quentingersois Posted January 17 Responsable Matière Posted January 17 Bonsoir! j'ai du mal à comprendre cette diapo 19 du cours d'aujourd'hui qui parle de cet effet, que se passe t'il sur ces molécules? Cl donne son électron à CH2? par mésomérie ? ... https://docs.google.com/document/d/1hkQrT2laGRbKAjloCCoWCxQGu2m6A4AeJkdOWYHwG1o/edit?usp=share_link Merci par avance ! Quote
magiciend'ose Posted January 17 Posted January 17 salut, Je comprend mal ta question, aimerais tu que je t'explique le principe de la mésomérie ou tu cherches simplement à comprendre ce qu'il se passe dans ce cas précis? Quote
Responsable Matière Quentingersois Posted January 17 Author Responsable Matière Posted January 17 Désolé pour l'incompréhension ! J'ai dû mal à comprendre ce qu'il ce passe ici ... Quote
Solution TheoPF Posted January 17 Solution Posted January 17 il y a 12 minutes, Quentingersois a dit : Désolé pour l'incompréhension ! J'ai dû mal à comprendre ce qu'il ce passe ici ... Salut! je te partage une explication que j'ai donné sur les effets électroniques dans laquelle je parle des halogènes. Si t'zs des questions ou que tu veux + de précisions hésite pas :) Effets inductifs : on raisonne avec l'électronégativité, c'est assez intuitif en fait. + un atome est électronégatif et + il va attirer les e- vers lui, donc F est -I par exemple. Les groupements alkyls (méthyl, éthyl, propyl...) vont avoir tendance à céder leurs électrons, donc ils sont +I. Effets mésomères : C'est un cas à part, c'est pas présent tout le temps. Tu as 4 types d'effets mésomères : 1* pi - sigma - pi : on appelle ça un système conjugué 2* pi - sigma - dnl 3* pi - sigma - case vacante 4* case vacante - sigma - dnl Donc on comprend pourquoi les halogènes peuvent être engagé dans un effet mésomère car ils ont tous des dnl et donc dans le cas 2,4 ils peuvent céder le dnl Une fois que t'as compris cette logique, tu ne peux pas te tromper sans même savoir quel groupement est attracteur ou donneur. Par exemple on considère : CH2=CH - C=O , le groupement C=O est forcément attracteur On est dans le cas 1 : pi - sigma - pi soit tu fais C-H2 - CH=C - O + sauf que c'est pas possible car O+ il donne 3 liaisons et là y en a qu'une donc c'est forcément : C+H2 - CH=C - O - Quand tu comprends la logique, tu peux pas te tromper. De façon général tu peux apprendre les groupements attracteurs et donneurs mais tu verras qu'enft ils sont tous construits de la même façon. Quand t'as un C lié par au moins une double liaison à un atome porteur de dnl (N,O) ça sera forcément attracteur pck les électrons pi se rabattent sur l'atome (O,N) pour former un dnl. Quand t'as un C lié par une liaison simple à un atome porteur de dnl (halogènes, N, O) ça sera forcément donneur pck les électrons du dnl vont former une liaison pi. Comme c'est des effets électroniques, tu ne peux pas casser une liaison. Donc les halogènes ils sont électronégatifs donc -I mais comme ils ont 3 dnl si ils sont dans une molécule où on a le cas 2 ou 4, ils cèdent leur dnl et donc ont un effet +M Il faut TOUJOURS regarder en priorité si t'as un effet mésomère dans une molécule car effets MESOMERES > Effets inductifs!!!!! Thomastocyte, emmaladie, maï.lys.ine and 3 others 5 1 Quote
emmaladie Posted January 17 Posted January 17 Bonsoir, je me rajoute dans la conversation car je ne comprends pas tres bien qqch a savoir: il y a 43 minutes, TheoPF a dit : Tu as 4 types d'effets mésomères : 1* pi - sigma - pi : on appelle ça un système conjugué 2* pi - sigma - dnl 3* pi - sigma - case vacante 4* case vacante - sigma - dnl A quoi ca nous sert de savoir les 4 types de mesomeres? C'est que dans ces situations précises que le phénomène peut se passer ou ca nous indique qqch en particulier? Sinon super explication c'est tres clair !!! Merci Quote
TheoPF Posted January 17 Posted January 17 (edited) il y a 20 minutes, emmaladie a dit : Bonsoir, je me rajoute dans la conversation car je ne comprends pas tres bien qqch a savoir: A quoi ca nous sert de savoir les 4 types de mesomeres? C'est que dans ces situations précises que le phénomène peut se passer ou ca nous indique qqch en particulier? Sinon super explication c'est tres clair !!! Merci C'est un moyen de voir les effets mésomères, si t'as 1 de ces 4 cas tu as forcément un effet mésomère donc ça doit t'alerter. Une fois que tu l'as ciblé, tu dois te demander comment se fait le déplacement des électrons, d'où ils partent et où ils arrivent. Les électrons ils partiront toujours d'un atome qui a un dnl ou est lié à une liaison pi. Ils se déposent sur une liaison sigma ou soit sur un atome qui a une case vacante (cations, bore). Il est important de voir quels électrons sont impliqués dans le déplacement car tu peux te tromper. Par exemple dans le cas que j'ai évoqué en haut : R - CH = O, tu sais que O contient des dnl MAIS ils sont associés à une liaison pi => sigma - pi - dnl : c'est pas un effet mésomère pck dnl est lié un pi => pi - sigma - pi - dnl : On a un effet mésomère, ce sont des liaisons conjuguées. Dans ce cas c'est les électrons PI qui se délocalisent donc le dnl se "casse pas", justement c'est les électrons pi lié à l'atome porteur des dnl qui se rabattent sur ce dernier pour former un nouveau dnl (l'atome devient anion) C'est pour ça qu'on dit que R-C=O est attracteur Edited January 17 by TheoPF Antoibaïne and Nesss 2 Quote
emmaladie Posted January 17 Posted January 17 il y a 2 minutes, TheoPF a dit : C'est un moyen de voir les effets mésomères, si t'as 1 de ces 4 cas tu as forcément un effet mésomère donc ça doit t'alerter. Une fois que tu l'as ciblé, tu dois te demander comment se fait le déplacement des électrons, d'où ils partent et où ils arrivent. Les électrons ils partiront toujours d'un atome qui est lié à un dnl ou à une liaison pi. Ils se déposent soit sur une liaison sigma ou soit sur un atome qui a une case vacante (cations, bore). Il est important de voir quels électrons sont impliqués dans le déplacement car tu peux te tromper. Par exemple dans le cas que j'ai évoqué en haut : R - CH = O, tu sais que O contient des dnl MAIS ils sont associés à une liaison pi => sigma - pi - dnl : c'est pas un effet mésomère pck dnl est lié un pi => pi - sigma - pi - dnl : On a un effet mésomère, ce sont des liaisons conjuguées. Dans ce cas c'est les électrons PI qui se délocalisent donc le dnl se "casse pas", justement c'est les électrons pi lié à l'atome porteur des dnl qui se rabattent sur ce dernier pour former un nouveau dnl (l'atome devient anion) Super c'est tres clair merciiii Quote
TheoPF Posted January 17 Posted January 17 il y a 1 minute, emmaladie a dit : Super c'est tres clair merciiii Avec plaisir! Bon courage emmaladie 1 Quote
Responsable Matière Quentingersois Posted January 18 Author Responsable Matière Posted January 18 Il y a 13 heures, TheoPF a dit : ils sont associés à une liaison pi Salut ! excuse moi je comprends pas très bien ça, on a une 2x liaison donc sigma/pi, pas que pi ?Pourquoi on marque qui pi alors? *que Quote
TheoPF Posted January 18 Posted January 18 (edited) il y a 52 minutes, Quentingersois a dit : Salut ! excuse moi je comprends pas très bien ça, on a une 2x liaison donc sigma/pi, pas que pi ?Pourquoi on marque qui pi alors? *que Ouais t'as raison, une double liaison = sigma + pi effectivement En fait pour rentrer un peu dans les détails, les symboles qu'on note c'est la représentation des électrons impliqués dans l'effet mésomère. Dans ta double liaison, t'as 4 électrons (2 dans sigma, 2 dans pi), seuls, ceux dans pi vont se mouvoir. Les électrons constituants la liaison sigma sont "immobiles". Si t'as du mal à visualiser, je peux détailler stv Edited January 18 by TheoPF Quentingersois, Thomastocyte and Antoibaïne 3 Quote
Responsable Matière Quentingersois Posted January 18 Author Responsable Matière Posted January 18 D'accord ! Merci beaucoup c'est parfait TheoPF 1 Quote
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