QCM acidité + méso

[MensSanaCorporeSano]

Salut,

 

J'ai du mal avec quelques QCM quelqu'un pourrait mes les expliquer :

 

 

CORRECTION QCM 1 : C 

Alors pour ici, j'ai du mal avec le A. Il est compté faux avec comme justification "encombrement stérique". Quelqu'un pourrait m'expliquer de quelle manière l'encombrement stérique influence l'acidité/basicité ?

 

et aussi le QCM C.

 

 

Je me demandais aussi qu'est ce qui change entre les deux positions des N dans les 1 et 4

 

Merci :)

[Thomastocyte]

Salut !!

Pour ta première question c'est tout simple : L'encombrement stérique diminue l'acidité et la basicité ! Ainsi, dans ta première molécule avec ton cycle, tu as un encombrement plus important que ta molécule de droite. Sachant que les 2 amines sont secondaires, alors celles qui est dans un cycle a une acidité plus faible.

 

Pour l'item C, on a deux fonctions COOH, donc même acidité mais la molécule de droite a seulement 3 groupements donneurs, +I. Ta molécule de gauche en a plus que 3, donc la densité électronique est augmentée. Or, l'acidité est d'autant plus fort que la densitée électronique est faible. Donc la molécule de gauche est plus acide. 

Pour ta dernière question, ton N est secondaire pour la molécule 1, contre primaire pour ta molécule 4. 

Pour savoir le degré, tu regardes a combien de carbone ton N est lié ! 

C'est plus clair ?

[TheoPF]

 

 

Salut @MensSanaCorporeSano! 

 

(dnl = doublet non liant)

 

Avant tout tu dois savoir :

cette image par coeur c'est hyper important!! 

"une base de Lewis est une espèce qui donne un doublet d'électrons"

=> + tu enrichis le groupement azoté en électron et + la base est forte car le doublet non liant aura + tendance à attaquer 

"un acide de Lewis est une espèce qui accepte une paire d'e-"

=> + tu appauvris ton groupe acide en électron et + l'acide sera fort car il aura besoin d'e- 

 

L'encombrement stérique a donc un impact sur le degrè de puissance d'une base/acide car + t'auras un encombrement stérique et + l'attaque aura du mal à se faire 

 

Pour l'item A : La pipéridine contient un cycle donc les e- ils sont autour de l'azote alors que pour la diéthylamine les e- ils sont répartis sur 2 chaines (donc + éloignés) 

De plus, les C dans le cycle sont plan, ce qui facilite l'attaque car le dnl est dégagé contrairement à la diéthylamine où on a un plus gros encombrement stérique autour dde l'azote 

 

Donc là tu vois ce qui est important c'est de bien visualiser comment est ta molécule, pour voir de quelle façon sont répartis les e- et comment se fait l'attaque

 

Et du coup la pipéridine est - acide que la diéthylamine  

 

 

Pour le QCM C : 

 

Il faut que tu penses que l'azote porte un dnl et donc dans la molécule 1 (j'ai pas trouvé le nom mais pas important), tu as un effet mésomère : pi - sigma - dnl - sigma - pi donc en fait les e- du dnl sont engagés dans l'effet mésomère, ils sont délocalisés sur le cycle, ainsi le dnl est appauvrit en e- donc il va avoir des difficultés à attaquer, donc c'est une base + faible que la molécule 4 dont les e- du dnl ne sont pas délocalisés et donc le dnl servira juste à attaquer 

 

Donc pour résumer la méthode pour les qcm acide/base : 

 

1 : tu regardes si y a des groupes acides/bases et tu compares (grâce à la fiche que je t'ai donné) 

2 : si c'est même groupe, tu regardes les groupements autour attracteurs/donneurs et n'oublies pas effets MESOMERES >> effets inductifs (donc en priorité tu cherches les effets mésomères pour pas oublier) 

(3) : dans le cas où 1,2 sont pareils => tu regardes la géométrie de la molécule, laquelle favorise le + l'attaque (disposition e- / encombrement stérique) 

mais le 3 est rare pck c'est difficile de visualiser les molécules donc surtout faut maitriser les effets électroniques!!

 

Et après avoir fait ça, t'es le/la boss des qcm acide/base 

 

Edited January 12 by TheoPF

[MensSanaCorporeSano]

Merci pour vos réponses ! C'est hyper clair !

Par contre, @TheoPF je crois que tu as oublié de joindre la fiche/image 

[TheoPF]

Il y a 1 heure, MensSanaCorporeSano a dit :

Merci pour vos réponses ! C'est hyper clair !

Par contre, @TheoPF je crois que tu as oublié de joindre la fiche/image 

 

Si, faut que tu cliques sur les mot soulignés, c'est des liens vers des images! 

[MensSanaCorporeSano]

Il y a 5 heures, TheoPF a dit :

i, faut que tu cliques sur les mot soulignés, c'est des liens vers des images! 

my bad, je suis juste une boomeuse

[mélia]

Bonjour ! je me permet de répondre ici parce que j’ai une question sur le même sujet mais moi ça concerne seulement les effets mésomères. Je ne comprend pas comment on sait qu’une espèce est donneur ou attracteur par effet mésomère ou par effet inductif parce que j’ai vu un exemple où ils disaient que tel atome est attracteur par effet inductif mais donneur par effet mésomère.

Je sais pas si ma question est claire, bonne journée !!

 

[TheoPF]

Il y a 1 heure, mélia a dit :

Bonjour ! je me permet de répondre ici parce que j’ai une question sur le même sujet mais moi ça concerne seulement les effets mésomères. Je ne comprend pas comment on sait qu’une espèce est donneur ou attracteur par effet mésomère ou par effet inductif parce que j’ai vu un exemple où ils disaient que tel atome est attracteur par effet inductif mais donneur par effet mésomère.

Je sais pas si ma question est claire, bonne journée !!

 

 

Salut! 

 

Oui je vois ce que tu veux dire, alors en gros :

 

Effets inductifs : on raisonne avec l'électronégativité, c'est assez intuitif en fait. + un atome est électronégatif et + il va attirer les e- vers lui, donc F est -I par exemple. Les groupements alkyls (méthyl, éthyl, propyl...) vont avoir tendance à céder leurs électrons, donc ils sont +I. 

 

Effets mésomères : C'est un cas à part, c'est pas présent tout le temps.

 

Tu as 4 types d'effets mésomères : 

1* pi - sigma - pi : on appelle ça un système conjugué 

2* pi - sigma - dnl 

3* pi - sigma - case vacante 

4* case vacante - sigma - dnl  

 

Donc on comprend pourquoi les halogènes peuvent être engagé dans un effet mésomère car ils ont tous des dnl et donc dans le cas 2,4 ils peuvent céder le dnl 

 

Une fois que t'as compris cette logique, tu ne peux pas te tromper sans même savoir quel groupement est attracteur ou donneur.

 

Par exemple on considère : CH2=CH - C=O , le groupement C=O est forcément attracteur 

On est dans le cas 1 : pi - sigma - pi 

soit tu fais C^-H2 - CH=C - O ⁺  sauf que c'est pas possible car O⁺ il donne 3 liaisons et là y en a qu'une 

donc c'est forcément : C⁺H2 - CH=C - O ^- 

 

Quand tu comprends la logique, tu peux pas te tromper. De façon général tu peux apprendre les groupements attracteurs et donneurs mais tu verras qu'enft ils sont tous construits de la même façon.

 

Quand t'as un C lié par au moins une double liaison à un atome porteur de dnl (N,O) ça sera forcément attracteur pck les électrons pi se rabattent sur l'atome (O,N) pour former un dnl.

Quand t'as un C lié par une liaison simple à un atome porteur de dnl (halogènes, N, O) ça sera forcément donneur pck les électrons du dnl vont former une liaison pi.

 

Comme c'est des effets électroniques, tu ne peux pas casser une liaison.

 

Donc les halogènes ils sont électronégatifs donc -I mais comme ils ont 3 dnl si ils sont dans une molécule où on a le cas 2 ou 4, ils cèdent leur dnl et donc ont un effet +M

Il faut TOUJOURS regarder en priorité si t'as un effet mésomère dans une molécule car effets MESOMERES > Effets inductifs!!!!!

 

Je sais pas si tu comprends ce que je veux dire, je peux détailler avec la tablette stv 

Edited January 14 by TheoPF

[mélia]

C'est super clair merci beaucoup pour tous ces details !!