Chimie organique

[Rmzn]

Bonjour,

Je ne comprends pas comment peut-on savoir qu’un composé est de configuration 2R,3S ou autre. Voici un exemple d’item auquel je n’arrive pas à répondre. Pourriez-vous m’aider s’il vous plaît à comprendre comment résoudre ce genre d’item? 
Cependant, j’ai compris que R est le sens horaire et que S est le sens anti horaire et j’arrive à déterminer si un composé est de configuration S ou R. 

[super_râleuse]

Salut ! Alors pour résoudre ce genre de QCM il faut y aller par étapes :

 

1- tu repères les atomes ainsi que leur numéro atomique et tu les ranges de façon décroissant. Si tu as deux carbone à la même position tu regardes l’atome suivant. Par exemple : pour le carbone 2 dans ton exemple, tu as un carbone avec le groupement -COH et le carbone 3 de la molécule. Tu regardes les atomes d'après jusqu’à les départager. Ta correction est officielle car moi je ne suis pas d’accord pour moi le C3 est deuxième dans le classement. 
 

2- ensuite tu appliques R et S comme tu sais faire 

 

3- attention ! Petit piège, si ton groupement n°1 est en arrière du plan alors tu inverses ton R ou S. Pour ton carbone 3 de ton exemple, tu devais inverser. 
 

pour moi dans ton exemple c’est 2S,3S
 

dis moi si tu veux que je détaille 

 

 

[Cloé23]

Salut ! Je m'incruste hahahaa, mais pour la configuration absolue du carbone 2, c'est pas le carbone 3 qui est en deuxième et le OHC en 3 ???

[Rmzn]

J’ai trouvé cet item dans le TD 3 de chimie de cette année (le diapo est sur Moodle). 
 

il y a 28 minutes, super_râleuse a dit :

Salut ! Alors pour résoudre ce genre de QCM il faut y aller par étapes :

 

1- tu repères les atomes ainsi que leur numéro atomique et tu les ranges de façon décroissant. Si tu as deux carbone à la même position tu regardes l’atome suivant. Par exemple : pour le carbone 2 dans ton exemple, tu as un carbone avec le groupement -COH et le carbone 3 de la molécule. Tu regardes les atomes d'après jusqu’à les départager. Ta correction est officielle car moi je ne suis pas d’accord pour moi le C3 est deuxième dans le classement. 
 

2- ensuite tu appliques R et S comme tu sais faire 

 

3- attention ! Petit piège, si ton groupement n°1 est en arrière du plan alors tu inverses ton R ou S. Pour ton carbone 3 de ton exemple, tu devais inverser. 
 

pour moi dans ton exemple c’est 2S,3S
 

dis moi si tu veux que je détaille 

 

 

Est-ce que tu pourrais m’expliquer pourquoi il y a une partie numérotée en vert et une autre en bleue stp ? Au départ je pensais qu’il fallait séparer la gauche de la droite mais le carbone 2 en bleu est à gauche… du coup je ne comprends pas. J’aimerais bien que tu me détaille la correction si ça ne te pose pas de problème. 

Edited December 14, 2023 by Ranyaa

[Roussette]

Coucou tout le monde, coucou @Ranyaa , coucou @Cloé23!

J'ai rajouté la numérotation descarbonnes et un peu de couleur pour que ce soit plus clair !

 

@Cloé23, le carbone 1 ( COH) est prioritaire par rapport au carbone 3 (CH2OH). En effet le carbonne 1 est relié 2 fois à l'oxygène, c'est un aldéhyde,  cela compte comme s'il y a avait 2 oxygènes. Le carbone 3 est relié à un seul oxygène et 2 hydrogènes (les moins prioritaires de toute la Terre)

 

En effet, @Ranyaa, les couleurs correspondent aux 2 carbones asymétriques, ici C2 et C3, et on numerote les groupement qui y sont reliés, j'espère qu'avec les couleurs sur le schéma, ça sera plus clair pour toi !

 

Hésitez pas si vous avez d'autres questions 

Bon courage

[Rmzn]

Merci beaucoup @Roussette et @Cloé23 pour vos réponses. J’ai enfin compris comment résoudre ce genre de QCM !