Question aspirine

[emmaladie]

Bonjour, en faisant l'annale de l'année derniere session 1 je me suis posée une question: https://ibb.co/L6VKxhD

 

Si dans l'item C il y avait marqué arginine au lieu de serine l'item aurait ete juste ou faux?

Pour moi il aurait ete faux car

1) acetyl de l'acide acétylsalicylique => liaison covalente avec Ser 530 => acetylation de la COX qui produit acide salicylique 

2) acide de l'acide salicylique (donc plus l'aspirine) => liaison ionique Arg 120

 

Mais ici il a piege sur Ser et Arg mais ducoup  l'item etait doublement faux? Ou est ce que pour lui il considere que les deux liaison se font sur l'aspirine et que le tout donne de l'acide salicylique?

Parce qu'on dit bien que l'aspirine possede deux pharmacophores, le radical acetyl pour la laison covalente et le radical COOH pour la liaison ionique donc dans ce cas la tout se fait avec l'acide acétylsalicylique?

 

Merci beaucoup!

Edited December 10, 2023 by emmaladie

[suzy22]

Coucou @emmaladie

Petit rappel:

L'Aspirine cible la cyclo-oxygénase (COX) impliquée dans la synthèse des prostaglandines responsables de fièvre et de douleurs. 

L'Aspirine fait 2 liaison possible sur la COX 1:

- Une liaison covalente entre le radical acétyle de l’aspirine (acide acétylsalicylique) et la sérine 530 de la COX, l’acétyle est hydrolysé => inactivation prolongée de la COX.  (L’acétylation de la COX produit l’acide salicylique qui interagit avec Arginine 120).
- Liaison ionique réversible entre Arginine 120 chargée + et pôle chargé – de l’aspirine (COOH=COO^-).

 

L'item c: "la fonction acide l'acide acétylsalicylique établit une liaison ionique avec la sérine en position 120 de la cyclo-oxygénase 1"

Donc si on remplace "sérine" par "arginine", l'item devient juste.  

[emmaladie]

il y a 1 minute, suzy22 a dit :

Coucou @emmaladie

Petit rappel:

L'Aspirine cible la cyclo-oxygénase (COX) impliquée dans la synthèse des prostaglandines responsables de fièvre et de douleurs. 

L'Aspirine fait 2 liaison possible sur la COX 1:

- Une liaison covalente entre le radical acétyle de l’aspirine (acide acétylsalicylique) et la sérine 530 de la COX, l’acétyle est hydrolysé => inactivation prolongée de la COX.  (L’acétylation de la COX produit l’acide salicylique qui interagit avec Arginine 120).
- Liaison ionique réversible entre Arginine 120 chargée + et pôle chargé – de l’aspirine (COOH=COO^-).

 

L'item c: "la fonction acide l'acide acétylsalicylique établit une liaison ionique avec la sérine en position 120 de la cyclo-oxygénase 1"

Donc si on remplace "sérine" par "arginine", l'item devient juste.  

Mais ducoup tu viens de dire :

 

il y a 1 minute, suzy22 a dit :

(L’acétylation de la COX produit l’acide salicylique qui interagit avec Arginine 120)

donc dans l'item ce n'est pas l'acide acetyl salicillyque qui interagit...

[suzy22]

Oui mais l’aspirine fait 2 liaison avec la COX: la liaison covalente (avec la séries 530) et la liaison ionique (avec l’arginine 120)

 

Et en plus, lors de la liaison covalente avec la séries 350 de la COX, il y’a une acétalisation de la COX. Ce qui produit de l’acide salicylique qui va pouvoir interagir avec l’arginine 120.

 

C’est une réaction à part qui empêche pas l’intéraction de l’aspirine avec l’Arginine 120 de la COX.