Isomérie

[danadal]

Salut, j’ai une question concernant un exo que je suis entrain de faire, ils nous demandent si les deux molécules sont diastereoisomere, j’ai donc trouvé pour la confirmation de la 6 : 2R 3S 4S 5S  et pour la 7 : 2R 3S 4R 4S ( j’espère ne pas être trompé ) on voit ducoup que ya changement sur 2 est ce que ducoup on l’a comptabilise vrai ?? 
 

Et aussi question a part comment on peut savoir que deux molécules sont conformères ?

 Merci

Edited December 8, 2023 by danadal

[Ayoubb]

Je comprends pas peut être que j'ai pas compris mais toujours sur fischer je me trompe sur  R et S ici je trouve pour la 6 : 2S 3R 4R 5R et la 7 : 2S 3S 4S 5R je sais pas la méthode à faire mais chaque fois j'ai l'inverse... 

 

 

mais juste pour vérifier qu'ils sont diastereoisomere il faut pas vérifier qu'il ne sont pas symétrique mais superposable ? ou faut passer par R et S ?

Edited December 8, 2023 by Ayoubb

[Ayoubb]

@NIcotine si tu peux m'aider 

[alicedlr]

Salut @danadal,

Alors pour ton exercice j'aurais raisonné plus simplement, ce qui te permet de gagner du temps et d'éviter les erreurs. Tu vois que tes deux molécules sont identiques sauf pour deux carbones ou les substituants OH et H ont changé de coté (C3 et C4), donc tu peux directement dire que ce sont des diastéréo-isomères.

Car pour avoir des énantiomères il faut que les configurations de TOUS tes carbones soient échangés. ex : 2R3S4R --> 2S3R4S

Si tu as entre un changement et le (nombre de C* total -1) changement c'est diastéréo-isomère.

Donc oui comme ici tu as 4C asymétriques et que seulement deux changent de configuration tu as des diastéréo-isomères.

 

Des conformères, sont des molécules identiques où il y a juste eu rotation autour d'une simple liaison (souvent on te demande pour du Newman ou tu as une éclipsée et une décalée)

Salut @Ayoubb,

Je te renvois à ce sujet ou tout est super bien expliqué :)

 

Et vous avez également cette fiche dans les innovations pédagogiques.

 

https://tutoweb.org/public/uploads/librairie/Innovations Pédagogiques/PASS/Semestre 1/UE 1 - CHIMIE/S1 - Fiche - PASS - Chimie (Stéréoisomérie 2).pdf

[Ayoubb]

mais du coup les réponses pour la 6 et 7 sont respectivement : 6 : 2S 3R 4R 5R et la 7 : 2S 3S 4S 5R ? 

[Enzodiazépine]

Il y a 15 heures, Ayoubb a dit :

mais du coup les réponses pour la 6 et 7 sont respectivement : 6 : 2S 3R 4R 5R et la 7 : 2S 3S 4S 5R ? 

les configurations sont 

celles du 6 : 2R 3S 4R 5R (attention on numérote du carbone 1 tout en haut CHO ) ce CHO sera d'ailleurs compté comme groupement n ° 2 pour le C*2 car étant lié à un H et doublement lié au O (donc compté comme si il était lié à 2 O ) comparé au C3 qui lui est lié à un H et un O et un C le CHO sera donc prioritaire. 

 

Il faut raisonner comme ça pour les autres carbones également en n'oubliant pas d'inverser la configuration car le groupement 4 est horizontal. 

 

configuration du 7 est donc : 2R 3R 4S 5R