HELP chimie orga

[emma-tie]

Bonjour, j'ai remarqué en m'entrainant que lorsque je devais donner les R/S d'une molécule avec la représentation de Fisher je n'y arrivais pas. Est-ce que quelqu'un pourrait m'aider en me donnant des astuces pour les représenter dans  l'espace (quand elles sont longues surtout)? 

 

Merci

[flo_trdr]

Bonjour!

 

Pour déterminer la configuration R/S d'une molécule, il faut d'abord trouver les carbones asymétriques, c'est-à-dire les carbones avec 4 substituants différents.

 

Cela étant fait, nous pouvons maintenant classer les substituants du carbone qui nous intéresse par ordre décroissant "d'importance". Nous regardons l'atome directement lié au carbone d'intérêt. Le substituant avec le plus grand numéro atomique sera le 1, celui avec le deuxième numéro atomique le plus grand sera le 2 et ainsi de suite. Si deux atomes (directement liés au carbone asymétrique) sont identiques, alors nous comparons les substituants de ces deux atomes jusqu'à trouver un substituant plus "important chez l'un d'eux. Nous obtenons donc, à la fin, un classement allant de 1 à 4 pour les substituants de notre carbone asymétrique. Je te joint à ce message une réponse (un peu longue je l'avoue) expliquant bien ce système de classement des substituants, si tu ne comprends toujours pas:

 

 

Pour une molécule en représentation de Fischer, tu auras tes 4 substituants représentés sous forme de "+" autour de ton carbone central. Pour déterminer ta configuration R/S, nous allons suivre les substituants numérotés de 1 à 3 et ainsi tourner autour du carbone asymétrique étudié : soit dans le sens horaire (configuration R); soit dans le sens antihoraire (configuration S). Il y aura cependant deux règles dépendant de la position de ton quatrième substituant (celui le moins "important") pour trouver la configuration de ta molécule. S'il ce dernier est situé à droite ou a gauche de ton carbone dans la représentation de Fischer (sur une liaison horizontale), alors la configuration trouvée précédemment sera inversée (on passe de R à S ou de S à R). Dans le cas contraire (substituant 4 situé sur une liaison verticale), la configuration trouvée ne sera pas modifiée.

 

Au niveau des astuces possibles pour t'aider, je te conseillerai peut être de passer ta molécule en représentation de Cram, pour mieux visualiser les différentes liaisons formées par ton carbone asymétrique. Ce que je faisais l'an dernier c'était d'isoler seulement la partie de la molécule qui m'intéresse pour l'exercice (tu dessines ton carbone asymétrique à part avec seulement ses substituants). Cela rend ta molécule plus facile à visualiser.

 

J'espère que ce message a pu t'aider, n'hésite pas si tu ne comprends toujours pas!

[emma-tie]

J'ai tout recommencer sans me tromper, merci beaucoup ça m'a simplifier la vie :)