Chimie orga

[Anonymous]

Bonjour, je faisais un qcm de chimie orga du poly de l'avant 2022 -2023 

 

mais je ne trouve pas les même réponses que la correction 

pour moi l'item a est juste et tout le reste est faux 

 

est-ce que quelqu'un pourrait me dire si je passe correctement d'une forme à l'autre svp 

 

qcm 10 poly de l'avant 2022 2023 chimie orga.pdf

[NIcotine]

Salut ! Je t'ai fais une explication de chaque item, si tu as des questions n'hésites pas !

Item A :

Pour que C soit la projection Fischer de A il faut que C et A soit de même configuration. Ce qui n'est pas le cas ici ==> Faux. Voir image 1.

 

Item B : 

A et B sont identique car ils ont les même configuration. 

A est RR et B aussi ==> Vrai. Voir image 2. 

 

Item C :

Il est faux, avec les infos que tu possèdes, tu n'as aucun moyen de savoir que C est lévogyre.

 

Item D : 

Il est faux car B et C ne sont pas des énantiomères. Voir image 3 : rappel énantiomères et diastéréoisomères. 

 

Item E :

C et D ne sont pas des énantiomères car C est de configuration RS et D est de configuration SS. Ce sont des diastéréoisomères. Voir image 4

[julithium]

@NIcotine salut! excuses moi de te déranger, j'ai compris pourquoi S et R mais je ne comprend pas pourquoi des fois c'est 3S et 2R, comment on détermine le chiffre devant?

[NIcotine]

tkt pas de soucis

il y a 7 minutes, julithium a dit :

@NIcotine salut! excuses moi de te déranger, j'ai compris pourquoi S et R mais je ne comprend pas pourquoi des fois c'est 3S et 2R, comment on détermine le chiffre devant?

C'est les règles de nomenclatures, tu numérotes t'a chaînes carboné de sorte que :

- la fonction principale a l'indice le plus faible 

- l'indice le plus faible aux substituants 

- la somme des indices la plus faibles possible 

[julithium]

il y a 5 minutes, NIcotine a dit :

tkt pas de soucis

C'est les règles de nomenclatures, tu numérotes t'a chaînes carboné de sorte que :

- la fonction principale a l'indice le plus faible 

- l'indice le plus faible aux substituants 

- la somme des indices la plus faibles possible 

Je pense que je me suis mal exprimée ou alors j'ai pas compris ta réponse, ce que je comprends pas c'est pourquoi 2R3R au niveau de l'image 2. C'est le nombre de fois qu'on tourne notre molécule? 

[NIcotine]

Le chiffre devant c'est le numéro du Carbone.

2R3R veut dire que le carbone n°2 (de ta molécule) est de configuration R et le carbone n°3 est de configuration R.

Et pour déterminer le numéros des carbones tu doit respecter les règles de nomenclatures que j'ai dit précédemment.

 

 

[julithium]

il y a 3 minutes, NIcotine a dit :

Le chiffre devant c'est le numéro du Carbone.

2R3R veut dire que le carbone n°2 (de ta molécule) est de configuration R et le carbone n°3 est de configuration R.

Et pour déterminer la numéros des carbones tu doit respecter les règles de nomenclatures que j'ai dit précédemment.

 

 

Ahh d'accord j'avais pas saisi, merci beaucoup!

[NIcotine]

à l’instant, julithium a dit :

Ahh d'accord j'avais pas saisi, merci beaucoup!

Avec plaisir !!

[Anonymous]

@NIcotine merci de prendre de ton temps pour me répondre :) 

 

Pour la A justement niveau forme on trouve la même chose ;_; fin je comprends pas (voir fichier pdf que j'ai mis) je sais pas si je passe d'une conformation à une autre correctement mais appart le bout en -OH pour la A qui est pas le même pour la B -CH2OH sinon on a exactement la même chose 

je ne comprends pas pq on doit raisonner avec R et S 

[Cloé23]

Salut ! Désolé je m'incruste, mais pour répondre à l'item B qui demande, il faut faire la configuration absolue pour en être sûr ? Parce que j'ai essayer de la représenter en newman mais je ne trouvais pas la même "disposition" en newman que la molécule B , c'est-à-dire que j'avais sur un C* le OH et H inversé..... Du coup dès qu'on a une question de ce genre on fait la configuration absolue ?

 

Est-ce que tu pourrais me montrer comment on passe la molécule A en newman, s'il te plait ??

[Enzodiazépine]

Il y a 3 heures, Anonymous a dit :

@NIcotine merci de prendre de ton temps pour me répondre :) 

 

Pour la A justement niveau forme on trouve la même chose ;_; fin je comprends pas (voir fichier pdf que j'ai mis) je sais pas si je passe d'une conformation à une autre correctement mais appart le bout en -OH pour la A qui est pas le même pour la B -CH2OH sinon on a exactement la même chose 

je ne comprends pas pq on doit raisonner avec R et S 

Salut à toi, Pour l'item A on raisonne avec les C* et leur configuration afin de s'assurer que les deux molécules soient identiques (tu pourras traduire l'item A par : Est ce que ce sont les mêmes molécules mais représentés différemment ). N'oublie pas que dans la représentation de A chaque "bifurcation" est un carbone même si celui ci n'est pas représenté, là où tu met ton ? sur ton pdf il y a aussi un CH2 qui est lié au OH en bout de chaine et au 3ème carbone. 

[Enzodiazépine]

Il y a 3 heures, Cloé23 a dit :

Salut ! Désolé je m'incruste, mais pour répondre à l'item B qui demande, il faut faire la configuration absolue pour en être sûr ? Parce que j'ai essayer de la représenter en newman mais je ne trouvais pas la même "disposition" en newman que la molécule B , c'est-à-dire que j'avais sur un C* le OH et H inversé..... Du coup dès qu'on a une question de ce genre on fait la configuration absolue ?

 

Est-ce que tu pourrais me montrer comment on passe la molécule A en newman, s'il te plait ??

Salut !  honnêtement pour être sur tu peux déterminer la configuration absolu de ton Carbone, cela prouve bien que ce sont exactement les mêmes molécules. Sinon en effet tu peux directement "retourner" la molécule pour la représenter d'une autre façon. 

 

Sur la projection de Fischer A c'est comme si tu voyais sur le coté par rapport à ta configuration de Newman B. (sur le dessin représenté par le petit oeil )

donc comment savoir ce qui est à gauche droite... Et bien en fonction de si sur ta vue de Fischer il est en avant ou en arrière. Sur le C2 OH est à gauche parce qu'il est en avant sur Fischer (vers toi ) donc par apposition le H est derrière et donc à droite. Même principe pour le carbone de derrière. Ainsi tu obtiens une première représentation, et en faisant "tourner" les cercles tu vois si les configurations concordent, ici oui ça marche 

 

En espérant que j'ai été clair 

Bonne soirée ! 

 

[Cloé23]

Ah mais ok ! En faite moi je suis directement passé par la deuxième configuration que tu as représenté, sauf que mes substituants étaient inversé c'est pour ça que je ne trouvais pas la même configuration. En fait j'ai directement mis le COOH en haut et du coup j'ai mis mon OH à gauche et mon H à droite sauf que ça ne marche pas parce qu'il faut d'abord mettre le COOH vers le bas puis le "retourné" vers le haut pour avoir la configuration de cram "normal" et donc par conséquent les substituants s'inversent et on retrouve le H à gauche et le OH à droit sur le 2 C* !

Super merci à toi !!

[Enzodiazépine]

il y a 58 minutes, Cloé23 a dit :

Ah mais ok ! En faite moi je suis directement passé par la deuxième configuration que tu as représenté, sauf que mes substituants étaient inversé c'est pour ça que je ne trouvais pas la même configuration. En fait j'ai directement mis le COOH en haut et du coup j'ai mis mon OH à gauche et mon H à droite sauf que ça ne marche pas parce qu'il faut d'abord mettre le COOH vers le bas puis le "retourné" vers le haut pour avoir la configuration de cram "normal" et donc par conséquent les substituants s'inversent et on retrouve le H à gauche et le OH à droit sur le 2 C* !

Super merci à toi !!

Avec plaisir bon couraaaage !!! 

Révélation

N'abandonnez jamais c'est bientôt la fin !!!!!