explication point cours td

[Anonymous]

Bonjour, je ne suis pas sur d'avoir compris la configuration du L-galactose parce que le D-galactose on va avoir droite gauche droite droite 

 

pourquoi le L-galactose ce n'est pas droite gauche droite gauche ?Et aussi le 6-desoxy-β-L-galactose = L fucose mais c'est quoi la différence avec le L-galactose 

 

merci par avance à la personne qui prendra de son temps pour me répondre ;) 

 

 

[ElCassoulet]

@Anonymous

Bonjour,

quand tu inverses la configuration d'un ose, la configuration de tous les carbones asymétriques s'inversent également et pas juste le dernier carbone, ainsi : 

 

Le fucose est un équivalent réduit sur le carbone 6 du L-Galactose. Tu peux le voir à la partie de ta figure qui est entourée en bleu, le carbone terminal porte normalement un alcool primaire et là il s'agit d'un CH3.

[Anonymous]

@ElCassoulet super merci bcp, 

je rejoute juste  une question, quand on veut tracer le béta-D-fructose sous forme furane je ne comprends pas qui va où 

la forme pyranique me paraît plus logique 

[ElCassoulet]

@Anonymous

Je n'ai pas vraiment de logique à t'enseigner pour te guider vers la compréhension du pourquoi du comment les cycles se forment préférentiellement sous telle ou telle forme.

 

Pour te montrer cette cyclisation, on va y aller étape par étape alors : 

 

Tu prends ton D-Fructose, tu le mets en solution (passage à la molécule 2) et celui-ci se cyclise (molécule 2, représentation de Tollens), la forme la plus stable est la forme furanne (formation d'un hétérocycle oxygéné à 5 atomes). Sachant que tu veux l'anomère béta, le OH (en bleu sur la figure) doit être à l'opposé du coté par lequel on cycle (par définition).

 

On peut représenter cette molécule en Haworth en respectant des règles de représentation :

→ les OH dirigés vers la gauche en Tollens seront vers le haut et inversement pour les OH à droite, qui seront vers le bas.

→ par convention, quand on cycle à droite on représente la fin de chaine en Tollens vers le haut.

→ savoir quel substituant du carbone 2 sera en haut ou en bas, on compare les positions comme si on tournait la molécule en Tollens à 90° vers la droite.

 

Tu vois ?