Calcul d'isomère avec formule brute

[Arthur.dgr]

Bonjour, je n'arrive pas du tout à calculer le nombre d'isomère rien qu'à partir d'une formule brute.

Je vais prendre l'exemple de celle que j'ai sur mon QCM qui est C2H4O2, comment on calculer le nombre d'isomère y'a une technique que je n'ai pas saisi ?

[OlivierP]

Salut,

 

Pour avoir la réponse du nombre total d'isomères, il faut tout d'abord regarder les isomères de constitution.

Pour se faire, tout d'abord tu peux essayer de placer les atomes qui vont faire le plus de liaisons (dans notre cas, le carbone puis l'oxygène).

 

Si jamais tu tentes une molécule qui comporte une triple liaisons carbone C ≡ C tu te rends compte qu'il est impossible de placer les autres atomes.

 

Du coup après tu peux tenter la double liaison C = C et tu trouves ces molécules normalement :

Molécule 1 :

 

Molécule 2 : 

 

Après tu peux tenter la simple liaison C - C et tu trouves ces molécules normalement :

 

Molécule 3 :

 

Molécule 4 :

 

Concernant le cas de la liaison C - O - C : 

 

Molécule 5 :

 

Enfin le dernier cas, avec la liaison C - O - O - C mais tu te rends vite compte que c'est impossible de placer les hydrogènes.

Révélation

A confirmer @Enzodiazépine @NIcotine, mais normalement, les cycles à 4 atomes ne sont pas pris en compte car trop labiles et trop instables.

Dans le cas où les cycles à 4 atomes ne sont pas pris en compte car trop labiles et trop instables, on a 5 isomères de constitution.

 

Maintenant, il faut s'intéresser à l'isomérie spatiale.

 

Première chose à regarde, les carbones asymétriques, à l'occurrence, il n'y en a pas.

Maintenant, deuxième chose à regarder, les isomères géométriques avec la présence d'une double liaison entre deux carbones, avec des substituants différents. La seule molécule qui est concernée est la molécule 2. Ainsi, elle peut soit être de forme Z ou E, elle a donc deux isomères possibles.

 

Ainsi, on a en tout 6 isomères possibles.

[Arthur.dgr]

Alors si j'ai bien compris pour savoir le nombre d'isomère il n'y a pas de calcul il faut se représenter toute les molécules qui sont faisable ?

[PASSofia]

Bonne question

 

[OlivierP]

Il y a 13 heures, Arthur.dgr a dit :

Alors si j'ai bien compris pour savoir le nombre d'isomère il n'y a pas de calcul il faut se représenter toute les molécules qui sont faisable ?

Malheureusement, non, concernant les isomères de constitution, il n'existe pas de formule pour trouver le nombre exact de possibilités ; tu es obligé de représenter les molécules qui peuvent exister.

[Gaétang]

il y a 2 minutes, OlivierP a dit :

Malheureusement, non, concernant les isomères de constitution, il n'existe pas de formule pour trouver le nombre exact de possibilités ; tu es obligé de représenter les molécules qui peuvent exister.

On peut vraiment avoir ce genre de questions au concours ?

 

[Ayoubb]

il y a 11 minutes, Gaétang a dit :

On peut vraiment avoir ce genre de questions au concours ?

 

En vrai si tu regardes tous les annales y'a pas ça. C'est juste les QCM du tutorat qui sont approfondis

[Enzodiazépine]

Le 16/11/2023 à 22:38, Gaétang a dit :

On peut vraiment avoir ce genre de questions au concours ?

 

 

Le 16/11/2023 à 22:50, Ayoub_l a dit :

En vrai si tu regardes tous les annales y'a pas ça. C'est juste les QCM du tutorat qui sont approfondis

En effet très peu probable que ça tombe à l'examen puisque jamais posé en annale, en effet ces qcm sont là pour vous faire réfléchir sur ces notions là et faire manipuler les molécules 

 

Bonne journée et bon courage !