Configuration R et S

[lampadaire]

Bonjour

Est-ce que quelqu’un peut m’expliquer comment savoir la configuration R ou S de ses molécules? Je trouve des difficultés avec les molécules à 2C*

[maathilde]

salut ! alors en attendant qu'un rm te réponde je peux essayer d'expliquer,

d'abord il faut trouver les C*, et ensuite il faut classer ce à quoi ils sont liés avec un Z décroissant, tu regardes dans quel sens "ça tourne" si c'est dans le sens horaire c'est R et anti horaire c'est S, mais il faut faire attention au dernier à ce qu'il soit derrière (souvent c'est un H) si c'est derrière ça reste R ou S si c'est devant c'est l'inverse et si c'est dans le plan il faut que tu tournes la molécule pour qu'il soit derrière et là tu regardes dans quel sens ça tourne

bon c'est pas archi bien expliqué mais j'espère que ça t'aura un peu aidé...

sinon le tat a fait une fiche qui explique ça https://tutoweb.org/public/uploads/librairie/Innovations Pédagogiques/PASS/Semestre 1/UE 1 - CHIMIE/S1 - Fiche - PASS - Chimie (Stéréoisomérie 2).pdf 

[NIcotine]

Salut ! 

Pour trouver S et R de tes molécules il faut que tu cherches les carbonnes assymétrique de tes molécules. 

Rappel : un carbonne asymétrique 4 substituants différents (C*)

Je t'es mis un post qui t'explique comment trouver les configurations SR d'une molécule. 

La méthode reste la même avec 2 carbonne assymétrique. 

Pour la molécule A regarde l'image 1 pour t'aider. 

Pour la molécule B c'est assez compliqué de faire directement sur Newman donc le mieux est de passer en cram, je te met un post qui explique bien le passage de Newman à cram. 

Alors pour la C et D même principe on numérote les substituants du carbonne assymétrique et ensuite tu détermine si c'est R ou S.

Il y a un petit détaille pour le n°4 en fischer : 

- si le numéro 4 est horizontale (devant) on inverse => R devient S ou inversement 

- si le numéro 4 est verticale (derrière) on inverse pas, on laisse tel quelle. 

Je t'ai mis un exemple simple pour comprendre (cf image 2) 

J'espère avoir pu t'aider !

[lampadaire]

Mais pour cette molécule, quel atome est en la position 2? @NIcotine

[flo_trdr]

Bonjour! Alors dans ton cas (j'imagine que le carbone en bleu est le carbone asymétrique que tu souhaites étudier), c'est vrai qu'à première vue ça parait difficile de savoir quel atome est en position 2, puisque les deux atomes directement liés à ton carbone bleu son identiques (deux carbones). Je te joins une réponse que j'avais écrite pour une autre question, et qui t'explique comment départager les deux atomes quand ils sont identiques:

 

https://forum.tutoweb.org/topic/94277-annales-2020-21-stereochimie-configuration-r-s/?do=findComment&comment=500618

 

En gros, pour savoir quel atome est en position 2, tu regardes les substituants de chaque atome, et tu les compares.

 

Pour le carbone 2 de ta molécule (celui juste au dessus de ton carbone bleu dans la représentation de Fischer), tu vois qu'il est directement lié un atome d'oxygène, un atome de carbone et un atome d'hydrogène. Le carbone 4 de ta molécule (celui juste en dessous de ton carbone bleu dans la représentation de Fischer) est lié à un atome d'oxygène et à deux atomes d'hydrogène.

 

En utilisant la méthode que j'explique dans la réponse que j'ai jointe au message, tu verras que les substituants du carbone 2 sont plus "importants" que ceux de ton carbone 4, et tu pourra donc déterminer que c'est ton carbone 2 (rappel: celui au dessus de ton carbone bleu) qui sera en position 2. J'espère que c'est plus clair pour toi comme ça! N'hésite pas à poser d'autres questions si tu n'as toujours pas compris!