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J’arrive toujours pas à R et S !!


Go to solution Solved by Lou-Anionique,

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  • Responsable Matière
Posted

Bonjour ! 
 

J’avais une question par rapport à la configuration de cette molécule, on nous demande si elle est 3S4S et l’item est compté vrai mais j’ai beau le faire 10 fois je ne trouve pas ça alors ne voulais savoir si quelqu’un pourrait m’aider  :D  Merci beaucoup  !! 
 

IMG_0673.pdf


 

  • Solution
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IMG_9482.HEIC.zip

 

Salut, je t'ai mis une photo de ce que j'ai trouvé.

 

Je suis d'abord passée de newman décalée à éclipsée et enfin en fischer.

 

J'ai classé les substituants, la cétone étant prioritaire devant le chlore avec la double liaison.

 

Puis on regarde bien ce qui est en avant et en arrière et je tombe sur 3S;4S.

 

J'espère t'avoir aidé !

Posted
Le 09/11/2023 à 23:20, Lou-Anionique a dit :

IMG_9482.HEIC.zip 1.2 Mo · 22 downloads

 

Salut, je t'ai mis une photo de ce que j'ai trouvé.

 

Je suis d'abord passée de newman décalée à éclipsée et enfin en fischer.

 

J'ai classé les substituants, la cétone étant prioritaire devant le chlore avec la double liaison.

 

Puis on regarde bien ce qui est en avant et en arrière et je tombe sur 3S;4S.

 

J'espère t'avoir aidé !

 

Salut excusez moi de m'incruster mais enfaite par rapport à la représentation en Fisher j'ai pas compris pourquoi on met le Cl tout à la fin de la chaine alors que normalement on devrait mettre la molécule avec le plus de carbones en bas?

Posted (edited)

Salut! Alors en effet nous mettons généralement la chaine carbonée la plus longue dans le sens vertical pour la représentation de Fischer (comme tu le dis bien), mais ce n'est pas pour autant que la molécule donnée par @Lou-Anionique est fausse. En effet, à partir de ta représentation de Newman, tu peux obtenir diverses représentations de Fischer différentes, en fonction des rotations que tu effectuent autour de l'axe central de ta représentation de Newman.

 

Je t'ai joint deux images à ce message: le premier correspond à l'exemple qui a été donné précédemment; le deuxième est un exemple qui te montre que tu peux aussi obtenir la représentation de Fischer avec la plus longue chaine carbonée au centre. Tu peux donc voir que les deux sont la même molécule.

 

Bien sûr, que le Cl se trouve en bas de ta représentation ou pas, cela ne modifiera pas ta configuration R/S. J'espère que ce message t'a aidé à mieux comprendre!

exemple 2 newman.png

exemple 1 newman.png

exemple 2 newman.png

Edited by flo_trdr
  • 2 weeks later...
Posted

Salut, je reviens sur cette discussion qui date un peu mais je comprends pas pourquoi dans la numérotation l'acétone est prioritaire sur le chlore, même si elle a une double liaison avec un O, d'après la Règle de Cahn – Ingold – Prelog le Cl est quand même prioritaire sur le O et du coup cette double liaison est prioritaire sur tous les autres substituants?  

 

  • Membre du Bureau
Posted
Il y a 4 heures, PASSofia a dit :

Salut, je reviens sur cette discussion qui date un peu mais je comprends pas pourquoi dans la numérotation l'acétone est prioritaire sur le chlore, même si elle a une double liaison avec un O, d'après la Règle de Cahn – Ingold – Prelog le Cl est quand même prioritaire sur le O et du coup cette double liaison est prioritaire sur tous les autres substituants?  

 

En effet le Cl est censé être prioritaire sur la numérotation puisque la double liaison sur le O vient après un carbone (on regarde sur le même rang ) je sais pas d'où vient ce qcm mais la correction me parait fausse du coup. 

  • Responsable Matière
Posted
il y a 23 minutes, Enzodiazépine a dit :

En effet le Cl est censé être prioritaire sur la numérotation puisque la double liaison sur le O vient après un carbone (on regarde sur le même rang ) je sais pas d'où vient ce qcm mais la correction me parait fausse du coup. 

ça reste néanmoins 3S4S si on suit la configuration de @flo_trdr, non ?

  • Membre du Bureau
Posted
il y a une heure, PASSofia a dit :

J'ai trouvé que non😅 Je trouve 3R4S du coup...

 

Il y a 10 heures, Gaétang a dit :

ça reste néanmoins 3S4S si on suit la configuration de @flo_trdr, non ?

En effet on est plus sur 3R 4S du coup.... est ce que @Aurichondocrane aurait la référence du qcm pour voir s'il s'agit d'un errata ou si la correction est bonne ? 

  • Responsable Matière
Posted
il y a 30 minutes, Enzodiazépine a dit :

 

En effet on est plus sur 3R 4S du coup.... est ce que @Aurichondocrane aurait la référence du qcm pour voir s'il s'agit d'un errata ou si la correction est bonne ? 

https://zupimages.net/viewer.php?id=23/48/hen0.jpeg je vois pas où est mon erreur 

  • Membre du Bureau
Posted
Il y a 7 heures, Gaétang a dit :

https://zupimages.net/viewer.php?id=23/48/hen0.jpeg je vois pas où est mon erreur 

La translation de Newman en Fischer n'est pas la bonne, et celles montrés plus non plus il me semble en fait... les 2 Cl sont à gauche et le CH3 en bas. 

Avec ce placement on trouve bien la configuration 3R 4S, essaye directement sur Newman c'est aussi cette configuration. 

Vraiment désolé pour la confusion 😅 

  • Responsable Matière
Posted
il y a 2 minutes, Enzodiazépine a dit :

La translation de Newman en Fischer n'est pas la bonne, et celles montrés plus non plus il me semble en fait... les 2 Cl sont à gauche et le CH3 en bas. 

Avec ce placement on trouve bien la configuration 3R 4S, essaye directement sur Newman c'est aussi cette configuration. 

Vraiment désolé pour la confusion 😅 

Ah d'accord mais du coup si jamais c'était ça en fischer je me suis pas tompé si ? C'est juste que le fisher n'est pas le bon ?

  • Membre du Bureau
Posted
Il y a 2 heures, Gaétang a dit :

Ah d'accord mais du coup si jamais c'était ça en fischer je me suis pas tompé si ? C'est juste que le fisher n'est pas le bon ?

La numérotation des substituants est la bonne en effet ( donc les configurations aussi ) cependant elle ne correspond pas à celle de l'item. C'est une autre molécule 

  • Responsable Matière
Posted
il y a 5 minutes, Enzodiazépine a dit :

La numérotation des substituants est la bonne en effet ( donc les configurations aussi ) cependant elle ne correspond pas à celle de l'item. C'est une autre molécule 

Super merci ! je voulais juste être sur de pas me tromper là dessus 

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