Stabilité furane et pyrane

[Arthur.dgr]

Bonjour, je n'ai pas très bien compris en quoi la forme Pyrane est la plus stable chez les Aldohexose par rapport au Furane et inversement pour les Cetohexoses

 

Qu'est ce qu'il fait que c'est plus stable l'un par rapport à l'autre ?

Edited November 4, 2023 by Arthur.dgr

[Izaa]

Salut @Arthur.dgr, alors ca reste complexe d'expliquer en détail mais pour faire simple, la structure linéaire de l'aldohexose avec sa fonction aldéhyde va former une structure cyclisée plus stable et avec moins d'encombrement stérique sous forme de pyrane que de furane. 

Par exemple, tu vois qu'avec la cyclisation 1-5, les substituants sont bien répartis de part et d'autre du cycle alors qu'avec une cyclisation 1-4, on pourrait penser qu'il ya plus d'encombrement stérique.

 

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Pour les cétohexoses, c la meme chose, on voit qu' avec une cyclisation 2-5 ( furane), les substituants sont mieux réparties qu'avec la cyclisation 2-5 (pyrane), ainsi la cyclisation furane est la plus stable pour les cétohexoses.

 

En bref, tt est une question de stabilité et d'encombrement stérique? Voila j'espère que c plus clair pour toi!!

[Arthur.dgr]

Ha en gros il faut prendre tout les C de la chaîne et on en laisse 1 en haut et 1 en bas et c'est stable ?

[Izaa]

Oui on peut le voir comme cela mais attention pour les aldohexoses, la cyclisation part toujours de C1 donc ya pas vraiment de "carbone en haut de la cyclisation" pour eux.

[Arthur.dgr]

Ha oui j'avais pas vu effectivement ok merci beaucoup en tout cas

[Izaa]

Après sincèrement je ne pense pas qu'on te pose des items aussi poussé. Le plus important c'est de retenir la convention et de savoir repérer le cycle pyrane ou furane dans l'aldohexose ou le cétohexose ( et pour cela il suffit de regarder les cyclisations :

1-5=> aldohexose sous forme pyrane

1-4 => "                                      furane

2-5=> cétohexose sour forme furane

2-6=> "                                       pyrane).