configuration R et S

[MohDonto]

Désolé, je viens de ma pierre ajouter encore un post posant une question sur le sujet mais j'ai du mal avec ça.

Alors, j'ai crois avoir compris le concept, les substituants les plus fort tout ça tout ça.

 

Le problème que j'ai c'est pour déterminer la configuration R et S à partir d'une formule topologique. En effet, les H ne sont pas représentés et je ne sais pas où les rajouter. Dans le plan, en arrière ou en avant ?

 

Est-ce que quelqu'un pourrait par exemple m'expliquer à partir de la question 5 de la colle n°6 de cette année comment on fait pour trouver la bonne configuration ?

 

Merci beaucoup d'avance ! et bonne journée à toute personne qui passe par là et lie ce post.

Edited November 4, 2023 by Sky123

[Dr_Zaius]

Coucou @Sky123

 

je t'ai fait un schéma pour que tu puisse voir mes explications.

Avec la formule topologique tu peux dessiner les H manquants, il existe un encombrement stérique qui fera en sorte que ton H sera repoussé du côté où n'est pas l'autre groupement. Si le premier groupement est en avant le H sera en arrière et inversement. (tu peux écrire les CH3 aussi si ça t'aide).

Ensuite il faut repérer tes carbones asymétriques. J'ai numéroté en vert depuis la fonction principale. Ici il y en a 2 : le carbone 2et le carbone 3

 carbone 2 :

On numérote normalement les substituants suivant l'ordre de priorité. Ici puisque le groupement 4 (hydrogène) est déjà en arrière alors pas besoin d'inverser la configuration obtenue. On obtient 2R.

carbone 3 :

Idem ici sauf que le groupement 4 est en avant du plan. Pour éviter de réfléchir à comment tourner la molécule du bon côté tu peux déterminer la configuration avec le H en avant du plan comme ici et inverser la configuration obtenue. On obtient 3S.

La molécule sera donc 2R,3S,4E (entgegen = "opposé").

 

En espérant que c'est plus clair pour toi !

Bon courage 

[MohDonto]

il y a 3 minutes, Dr_Zaius a dit :

En espérant que c'est plus clair pour toi !

Bon courage 

Tu as parfaitement répondu à ma question, maintenant c'est clair pour moi !

 

Merci beaucoup pour le dessin et les précisions, tout est nickel.

[Dr_Zaius]

Avec plaisir ! 

[RElisse]

Bonjour @Sky123 

 

@Dr_Zaius l'a très bien expliqué mais après rien n'empeche de dessiner en cram la partie concernant le carbone asymétrique . 

Si on vous donne une molécule en newman / topologique ou autre rien n'empeche de l'ecrire sous une autre forme avec laquelle on est plus à l'aise à condition : de bien s'ENTRAINER sur les conversion pour ne pas se perdre avec le stresse le jour j. 

Edited November 4, 2023 by RElisse