Anomères, isomères ...

[maelysine]

Salut, petite question car je crois que je suis en train de m'embrouiller toute seule. Quand on cyclise un aldohexose, on crée un carbone asymétrique en plus donc je pensais qu'on doublait le nombre d'isomères ( 2^{carbones asymétriques} ). Mais on nous dit qu'on en rajoute seulement 2 (anomère alpha et bêta). Alors je comprends pas si on en ajoute 2 ou si on multiplie par 2 du coup ://

Si quelqu'un pouvait m'aider svp 

[MALOcclusionsphinctérienne]

Salut !

 

En fait pour chaque cylisation (furane ou pyrane) tu vas doubler le nombre de stéréoisomères de la molécule, sauf que si je prends le glucose cyclisé en pyrane, il a 5 carbones asymétriques donc 2^5= 32 stéréoisomères. Or le glucose comprends le aDglucopyranose, le bDglucopyranose, le aLglucopyranose, le bLglucopyranose. [c'est pareil pour la cyclisation furane]. Pourquoi n'y en a t'il pas 32 ? Parce que le glucose est en réalité une des 8 aldohexoses qui portent un nom au même titre que le galactose, mannose... 

Donc en fait on a 8 aldohexoses, qui peuvent être L ou D soit ce qui nous donne 16 stéréoisomères, qui peuvent à leur tour après cylisation pyrane ou furane donner 32 stéréoisomères par anomérie (un nouveau carbone asymétrique apparaît).

Soit à un aldohexose correspond 4 stéréoisomères par cyclisation comme vu précédemment pour le glucose.

 

il y a 52 minutes, ça_PASS_ouçacasse a dit :

Quand on cyclise un aldohexose, on crée un carbone asymétrique en plus donc je pensais qu'on doublait le nombre d'isomères. 

 

Attention cependant à ne pas confondre isomérie et stéréoisomérie. Quand on cyclise, on peut le faire en furane ou en pyrane donc en fait il va y avoir 2 possibilités en plus soit 32 stéréoisomères pour chacune de ces formes. Mais un furanose et pyranose ne seront jamais stéréoisomères, juste isomères !!!!!! 

 

Voilà, j'espère que c'est clair pour toi !! 

Dis moi si tu as encore une question... 

Force

 

[maelysine]

il y a 16 minutes, MALOcclusionsphinctérienne a dit :

Salut !

 

En fait pour chaque cylisation (furane ou pyrane) tu vas doubler le nombre de stéréoisomères de la molécule, sauf que si je prends le glucose cyclisé en pyrane, il a 5 carbones asymétriques donc 2^5= 32 stéréoisomères. Or le glucose comprends le aDglucopyranose, le bDglucopyranose, le aLglucopyranose, le bLglucopyranose. [c'est pareil pour la cyclisation furane]. Pourquoi n'y en a t'il pas 32 ? Parce que le glucose est en réalité une des 8 aldohexoses qui portent un nom au même titre que le galactose, mannose... 

Donc en fait on a 8 aldohexoses, qui peuvent être L ou D soit ce qui nous donne 16 stéréoisomères, qui peuvent à leur tour après cylisation pyrane ou furane donner 32 stéréoisomères par anomérie (un nouveau carbone asymétrique apparaît).

Soit à un aldohexose correspond 4 stéréoisomères par cyclisation comme vu précédemment pour le glucose.

 

 

Attention cependant à ne pas confondre isomérie et stéréoisomérie. Quand on cyclise, on peut le faire en furane ou en pyrane donc en fait il va y avoir 2 possibilités en plus soit 32 stéréoisomères pour chacune de ces formes. Mais un furanose et pyranose ne seront jamais stéréoisomères, juste isomères !!!!!! 

 

Voilà, j'espère que c'est clair pour toi !! 

Dis moi si tu as encore une question... 

Force

 

Ok merci je pense que j'ai un peu mieux compris. Quand il est dit qu'il y a "2 isomères en plus" sous la forme cyclique, ça veut donc dire qu'il y a 2 possibilités différentes pour chaque stéréoisomères (alpha et bêta)? Donc vu qu'il y en a 16 pour les aldohexoses sous la forme linéaire ça nous en donne bien 32 sous la forme cyclique? 

[MALOcclusionsphinctérienne]

C'est bien ça, et ça vaut pour les 2 types de cyclisation. 

[maelysine]

il y a 1 minute, MALOcclusionsphinctérienne a dit :

C'est bien ça, et ça vaut pour les 2 types de cyclisation. 

D'accord merci beaucoup!!! Bonne journée.