Détermination de R ou S en Newman

[PassD]

Salut, j’ai un petit problème avec la représentation de Newman pcq je n’arrive pas à déterminer directement si les différents carbones sont en R ou en S et je passe à chaque fois par Cram mais ça me fait perdre bcp de temps.
 

J’ai entendu dire qu’il y avait une méthode pour déterminer si on est en R ou en S directement avec Newman pour les 2 carbones mais qu’il fallait bien faire attention au placement de l’œil si qlq pourrait m’expliquer la méthode svp avec n’importe quel exemple ?

Edited November 2, 2023 by QuestionMan31

[Thomacrophage]

Coucou @QuestionMan31!

Alors moi je te déconseille de passer par Cram car effectivement c'est long mais personnellement je ne savais pas trouver la configuration directement sur Newman donc je passais en Fischer et il y a une méthode super simple que je vais te montrer !

Sur ce la photo que je t'ai prise de mon livre de chimie organique tu peux voir qu'en fait pour passer de Newman à Fischer il suffit de mettre ta molécule en Newman de forme éclipsée. Donc ici ton CH3 et ton CO2H l'un en face de l'autre car sur Fischer tu sais que ton Carbone le plus substitué en bout de chaîne est positionné en haut. En éclipsant tu vois dans cet exemple que tes H sont l'un en face de l'autre en Newman donc ils seront du même côté en Fischer et idem pour NH2 et OH. Une fois ta molécule mise en Fischer c'est la forme la plus simple qu'il soit pour retrouver la configuration ! A noter que tes H sont en avant donc tu obtiens la configuration inverse de ce que tu vois ! Est ce que c'est plus clair ? 

[PassD]

Ah oui ptn j’avais pas penser à passer par Fisher j’avoue que c’est plus simple merci pour la technique