azote asymétrique

[sarahdidas]

Bonjour, dans le cours isomérie et stéréoisomérie nous avons parlé de l'azote chirale, j'ai écris que l'inversion rapide du doublet/effet parapluie entraine une racémisation et une achiralité. Je ne comprends pas... L'azote est asymétrique est un centre chiral non ? 

Merci d'avance

[lukha]

Une molécule d'azote liée à trois atomes d'hydrogène est achirale (superposable sur son image miroir), car elle n'a pas de centre chirale. Pour qu'une molécule soit chirale, elle doit avoir un atome d'azote (ou un autre atome comme le carbone) lié à quatre substituants différents, créant ainsi un centre stéréogène. 

Le problème avec l'azote, c'est qu'il existe un effet connu sous le nom d'effet parapluie comme tu l'as précisé. Il y a alors une inversion de configuration par changement d'état d'hybridation (sp3 --> sp2 --> sp3). Cette inversion est telle qu'elle a lieu plus de 1000 fois par seconde, ce qui empêche toute chiralité. 

J'espère que tu as bien compris :)

Edited October 30, 2023 by lukha