chimie organique

[DOMITILLE]

 bonjour, je n'arrive vraiment pas à trouver le sens de rotation avec la représentation de Newman 

par exemple cette figure je trouve que les deux c'est R alors que c'est 2R, 3S 

ce que je fais : je fait une rotation de 180° pr avoir une représentation décalée et la mettre selon Fisher mais c'est à partir de là que je trouve jamais le bon sens de rotation

si qql pourrai m'aider je prends avec plaisir car j'ai déjà regardé les questions qui avait été posées à ce sujet mais je comprends toujours pas 

[alicedlr]

Bonjour, 

Une solution peut être de passer en représentation de cram si c'est plus simple pour toi, je te laisses un schéma explicatif

A noter que tous les éléments à droite en Newman, passe en avant et ceux de gauche en arrière 

C'est comme si tu regardais la molécule dans l'axe de la liaison C2-C3

N'hésites pas si tu as besoin de plus de précisions :)

[DOMITILLE]

et par exemple sur cette molécule comment fait on pr savoir quel est le carbone 2 et quel est le 3 ?

[POMME]

Bonjour, je sais que pas mal de gens préfère passer de Newman à Fischer mais personnellement je préfère rester en Newman comme ça je suis sur de ne pas me tromper en changeant de représentation et si tu arrive en regardant la représentation de la molécule à t’en faire une bonne représentation dans l’espace, je trouve que c’est vraiment facile. Sinon ça marche aussi. 

 

Pour ça tu commence d’abord par numéroté tes branche de 1 à 4 comme d’habitude. 

Dans ce cas la pour le carbone n°2 on aura OH =>1 ; COH => 2 ; C* n°3 => 3 et H=>4.

 

Une fois que tu a ça, tu ne prend en compte que ton C n°2 et ses branche, soit tu dans ta tête tu arrive à visualiser la molécule et tu a juste à mettre le n°4 à l’arrière. Soit tu peut dessiner la molécule sur un petit bout de papier que tu retourne jusqu’à ce que ta branche n°4 soit à l’arrière. Soit tu utilise des stylos pour représenter tes branches et pareil tu place le n°4 derrière. 

 

Enfin tu regarde si en tournant dans le sens 123 tu est en sens horaire(R) ou anti-horaire (S)

Pour le coup le carbone 2 sera R et si tu fais la même pour le carbone 3 (OH =>1 ; C* n°2 => 2 ; CH2OH => 3 et H=>4) tu trouve qu’il est S 

Edited October 28, 2023 by POMME

[Shoufre]

Pour savoir quel est ton carbone 2, 3 etc... c'est en fonction de la nomenclature internationale ! Tu repères ton carbone n°1 et ensuite tu comptes à partir de lui 1,2,3...

[DOMITILLE]

vous me parlez chinois j'y arrive pas :/

[Sanchez]

 

il y a 46 minutes, DOMITILLE a dit :

 bonjour, je n'arrive vraiment pas à trouver le sens de rotation avec la représentation de Newman 

par exemple cette figure je trouve que les deux c'est R alors que c'est 2R, 3S 

ce que je fais : je fait une rotation de 180° pr avoir une représentation décalée et la mettre selon Fisher mais c'est à partir de là que je trouve jamais le bon sens de rotation

si qql pourrai m'aider je prends avec plaisir car j'ai déjà regardé les questions qui avait été posées à ce sujet mais je comprends toujours pas 

après 10min de réflexion je crois avoir trouvé ton pb

tu fais systématiquement une rotation à 180° pour passer à Fischer

cependant, le + important est que verticalement, tu dois avoir la plus longue chaîne carbonée (c'est marqué dans le cours)

donc pour la figure que t'as envoyé, tu dois pas faire de rotation pcq t'as déjà tous tes C alignés verticalement

donc en prenant en compte que le H horizontal inverse le sens de lecture, t'as bien 2R 3S

vérifie par toi même en faisant la représentation FIscher avec la figure que t'as envoyé tu verras

 

Edited October 28, 2023 by PASSanchez

[Shoufre]

Personnellement je préfère passer de Newman à Fischer, car je suis incapable de lire Newman et passer en Cram je trouve ça trop compliqué, en suivant la méthode expliquée par Youttrium  : 

En général je bloquais sur le dépliement je me retrouvais à faire l'énantiomère et pas la molécule mais à force d'en faire tu finis par comprendre si tu suis bien toutes ces étapes normalement au bout de 2-3 molécules tu devrais bien visualiser ce "dépliement" et réussir à trouver le bon sens. 

Concernant la numérotation (savoir quel carbone est 2, 3 etc..) il te suffit d'utiliser la nomenclature internationale par exemple en dépliant ta molécule j'ai eu ça (j'avoue j'ai fait la mauvaise élève j'ai pas mis le plus oxydé en haut donc ma représentation est une "fausse Fischer" mais c'est juste pour te montrer que ce qui compte c'est la nomenclature pour numéroter)

Je te conseille de suivre les indications de ce post, moi en tout cas elles m'ont beaucoup aidé ! Mais après si tu n'y arrives vraiment pas alors essaie de lire directement en Newman ou de passer en Cram si tu préfères le plus important c'est d'y arriver le jour J en un minimum de temps ! 

Voila j'espère avoir pu t'aider ! 

[TheoPF]

il y a 27 minutes, DOMITILLE a dit :

vous me parlez chinois j'y arrive pas :/

 

Salut, j'ai fait des fiches sur les différentes représentations et comment passer d'une à l'autre

J'espère que ça pourra t'aider ;) 

 

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