Fucose et galactose

[Claralh]

Bonjour ! 
Dans le cours sur les glucides j’ai du mal à comprendre pourquoi le fucose est la forme désoxy du galactose…

Parce que du coup avec ces deux représentations tout est inversé non ? Je ne sais pas si c’est moi qui « lis » dans le mauvais sens ou que j’ai mal compris quelque chose mais je suis perdue…

Quelqu’un pourrait m’expliquer svp ?

Merci !

Edited October 28, 2023 by Claralh

[Izaa]

Salut @Claralh, alors enft tu as raison pour le fait que ce sont 2 représentations inversées du galactose.

Enft ici, le galactose est de la série D ( avec le OH du Cn-1 à droite).

 

 

Et ici, la molécule a été inversé ainsi que tous les substituants. Donc le OH du Cn-1 se retrouve donc à gauche donc le fucose correspond à la forme désoxy du L- galactose. De plus, le préfixe 6-désoxy signifie qu'il y'a un oxygène en moins au C6 . En effet, le CH20H (en position 6)  du L-galactose a été remplacé par un groupement méthyl CH3 pour donner le L-fucose.
Voila, j'espère que c plus clair pour toi, n'hésites pas si tu as d'autres questions!!!

 

 

[Claralh]

Mercii ! Du coup si j’ai bien compris ça veut dire que pour passer d’un énantiomère à l’autre il faut inverser touts les substituants ? (Et pas seulement celui du Cn-1)

[Izaa]

Oui exactement ,et par substituants, j'entendais substituants des carbones asymétriques. Donc si on reprend, 2 molécules sont énantiomères  si elles présentent une symétrie en miroir sur tous leurs carbones asymétriques.

 

[Claralh]

Super merci beaucoup ! (Au départ j’avais compris que la seule chose qui changeait c’était l’avant dernier carbone…)