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ccm chimie orga


Go to solution Solved by super_râleuse,

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Posted (edited)

bonjour, je n'arrive pas à répondre à l'item CD. Quelqu'un pourrait m'aider ?

Mercii d'avance

 

A. Cette molécule possède une fonction aldéhyde

B. Cette molécule possède une fonction amine secondaire

C. Cette molécule est chirale et possède un carbone asymétrique de configuration S

D. Cette molécule est un 𝛼-amino acide

E. Cette molécule peut établir des liaisons hydrogène intramoléculaire et intermoléculaire

 

Levothyroxine-2D-skeletal.png

 

 

 

 

Edited by ifelski
  • Solution
Posted

Hello ! 
Alors pour répondre à l’item C, la molécule est en effet chirale car son carbone 2 est asymétrique et en plus il n’y a pas de plan de symétrie. Cependant, sa configuration est R car si tu pars du carbone 2, l’atome le plus proche ayant le Z le plus fort est N (C6 et N7). Ensuite, le carbone à considérer est le carbone 1 car il est relié à des O alors que le 3 est relié qu’à des carbones. Maintenant attention ! Tu vois que le carbone 3 est situé en avant dans le plan or il n’est pas prioritaire dans la configuration du carbone 2. Donc il faut que la molécule fasse une rotation pour que le carbone 3 se situe en arrière du plan, c’est comme si tu mettais ton œil à l’arrière de la molécule pour la voir dans le bon sens. 

image.thumb.png.a10571fbd8be6e8c3a5bae564708abf3.png

 

 

Pour l’item D, le groupement amine est position en alpha par rapport à l’acide c’est vrai. 
 

J’espère t’avoir aidé :) 

Posted
1 hour ago, super_râleuse said:

Hello ! 
Alors pour répondre à l’item C, la molécule est en effet chirale car son carbone 2 est asymétrique et en plus il n’y a pas de plan de symétrie. Cependant, sa configuration est R car si tu pars du carbone 2, l’atome le plus proche ayant le Z le plus fort est N (C6 et N7). Ensuite, le carbone à considérer est le carbone 1 car il est relié à des O alors que le 3 est relié qu’à des carbones. Maintenant attention ! Tu vois que le carbone 3 est situé en avant dans le plan or il n’est pas prioritaire dans la configuration du carbone 2. Donc il faut que la molécule fasse une rotation pour que le carbone 3 se situe en arrière du plan, c’est comme si tu mettais ton œil à l’arrière de la molécule pour la voir dans le bon sens. 

image.thumb.png.a10571fbd8be6e8c3a5bae564708abf3.png

 

 

Pour l’item D, le groupement amine est position en alpha par rapport à l’acide c’est vrai. 
 

J’espère t’avoir aidé :) 

Salut, juste dans la correction l'item C est considéré juste, ça me perturbe. Et de plus, est-ce que les configurations S et R sont à faire à partir des carbones qui sont liés à des groupements fonctionnels ou on peut le faire à partir des atomes de carbones qui ne sont pas du tout entouré par ces groupements ? 

Posted

Où as-tu trouvé ce QCM ? Je peux me tromper ^^
La configuration S et R est à déterminer sur un carbone asymétrique obligatoirement, et ce carbone doit être entouré de 4 éléments différents. Il peut être lié à des carbones tant qu’il respecte la règle d’asymétrie du carbone central. 
 

image.thumb.png.c206b6c46438138b2b737f95d0e5f70a.png

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