Filiation des aldoses de la série D

[Amandeee]

Heyy ! Je n'ai pas du tout compris la partie du cours sur les glucides qui concerne la filiation des aldoses de la série D, est que quelqu'un pourrait m'expliquer ? 

Mercii beaucoup !!

[Lounatrémie]

Salut @Amandeee! 

Est-ce que c'est de cette diapo dont tu parles ? 

Sur la ligne du haut, tu trouveras les pentoses, c'est-à-dire avec 5 carbones asymétriques (C*) et sur la ligne du bas les hexoses avec 6 C*. 

Quand on augmente le nombre de carbone, il y a apparition de nouveaux C* avec la possibilité de positionner OH à gauche ou à droite.
Pour les aldoses, pour augmenter le nombre de carbone, on rajoute un C* sous CHO (bleu clair) avec le positionnement des OH à droite ou à gauche.

Pour connaître la série :

-  Pentose : on va regarder l’OH sur l’avant dernier C = à droite = série D, à gauche = série L

-  Hexose = pareil

En structure brute, ces aldohexoses ont tous la même structure : C6H12O6
La seule différence, c’est la projection des C*.

Dans la nature, on retrouve souvent des sucres de série D.

Sur cette image, tu vas retrouver : 

- Stéréoisomères = molécules chimiquement semblables dont la configuration dans l’espace est différente

Le nombre de stéréoisomère va dépendre du nombre de C*
Ex : Aldohexoses = 4C*= 2^4 = 16
Donc 8 de la série D et 8 de la série L
Pour calculer le nombre de stéréoisomères = 2^n où n = nombre de C*

- Epimères = stéréoisomères qui diffèrent d’un seul C* (ex: mannose et glucose qui diffèrent de C2*)

 

Je crois que ceux à retenir en particulier sont :  D- xylose, D-ribose, galactose, Mannose, glucose

 

Peut-être que @user17382 pourra te répondre plus amplement ? 

[anitroglycérine]

Salut @Amandeee !

 

Alors la filiation des aldoses : tout aldose dérive théoriquement d'un glycéraldéhyde par insertions d'un ou plusieurs H-C-OH. Selon le principe de la filiation des oses, le carbone asymétrique sub terminal correspond au carbone asymétrique d'un glycéraldéhyde.

Tu vas pouvoir en l'étudiant déterminer à quelle série l'aldose appartient (D ou L).

 

En gros pour le savoir tu pars de ton sucre en représentation de Fisher (plane), les carbonnes sont numérotés en débutant par le haut et tu observes l'alcool secondaire de + haut indice de numérotation qui correspond à l'OH de l'avant dernier Carbone :

- si l'OH est du côté droit c'est que l'aldose est de série D

- si l'OH est du côté gauche c'est que l'aldose est de série L

 

C'est valable pour tous les aldoses.

J'espère avoir répondu à ta question, si ce n'est pas le cas n'hesite pas à revenir vers nous :) bon courage

Edited October 26, 2023 by anitroglycérine