Fucose

[FuturDocteurMamourV2]

Bonjour,

Je ne comprend pas cet item du poly de biochimie de cette année sur les glucides

"B. Le fucose correspond à une réduction de la fonction alcool en C6 du D-galactose"

Il est compté faux avec pour justification "B. Du L-galactose". Mais je ne comprend pas pourquoi car certes c'est l'exemple donné dans le cours mais il n'est pas écrit que c'est seulement avec du L-galactose" que sa formation est possible. Il a été dit que pour les fucoses "Au lieu d’avoir un CH2OH, on a CH3 méthyl (en C6)" 

De plus si c'étais le cas on ne trouverait que du L-fucose or il me semble que le D-fucose existe aussi au vu de mes recherches sur internet et sur le forum.

Serait ce possible de m'expliquer ? Merci !

[user17382]

Salut @FuturDocteurMamourV2 !!! 

Je t'avoue que ta question m'a posé problème, car je suis d'accord avec toi que le galactose soit L ou D ça ne devrait pas changer la conformation du fucose puisque ce n'est pas le même carbone qui est réduit. 

Cependant, dans la diapo 40 de votre cours sur les glucides, il est écrit que le fucose se nomme aussi le 6-desoxy-beta-L-galactopyranose. Si on se base sur le nom, il dérive bien du L-galactose. Cela doit s'expliquer par des mécanismes chimiques qui ne sont pas détaillés. 

Je reviens vers toi si je trouve plus d'infos ! 

 

ps : je viens de retrouver dans mes cours que les oses sont majoritairement retrouvés sous forme de série D SAUF le fucose (L-fucose) et l'acide-L-ascorbique 

Edited October 26, 2023 by user17382

[anitroglycérine]

il y a une heure, FuturDocteurMamourV2 a dit :

Bonjour,

Je ne comprend pas cet item du poly de biochimie de cette année sur les glucides

"B. Le fucose correspond à une réduction de la fonction alcool en C6 du D-galactose"

Il est compté faux avec pour justification "B. Du L-galactose". Mais je ne comprend pas pourquoi car certes c'est l'exemple donné dans le cours mais il n'est pas écrit que c'est seulement avec du L-galactose" que sa formation est possible. Il a été dit que pour les fucoses "Au lieu d’avoir un CH2OH, on a CH3 méthyl (en C6)" 

De plus si c'étais le cas on ne trouverait que du L-fucose or il me semble que le D-fucose existe aussi au vu de mes recherches sur internet et sur le forum.

Serait ce possible de m'expliquer ? Merci !

Coucou !!

Voici une explications qui vient d'aquaportail qui appuie les propos de la précédente tutrice et qui donne une piste sur le pourquoi cet item est compé faux :

La forme L du fucose est commune dans la nature (alors que normalement c'est plutˆtot les énantiomères D comme dit précédemment) tandis que la forme D du fucose est un analogue du galactose produit artificiellement.

Peut être que implicitement l'énoncé du QCM se concentrait sur les sucres naturels ? 

Bon courage : )

 

 

[FuturDocteurMamourV2]

D’accord merci beaucoup à tous les deux je comprends mieux ! Comme ce n’était pas précisé dans l’item je n’avais pas pensé qu’il parlait de la forme retrouvé à l’état naturelle

Si jamais une question de ce type tombe à l’exam il faut considérer qu’on nous parle de « la forme naturelle » de la molécule ou bien cela sera dit explicitement ? 

[anitroglycérine]

il y a 12 minutes, FuturDocteurMamourV2 a dit :

D’accord merci beaucoup à tous les deux je comprends mieux ! Comme ce n’était pas précisé dans l’item je n’avais pas pensé qu’il parlait de la forme retrouvé à l’état naturelle

Si jamais une question de ce type tombe à l’exam il faut considérer qu’on nous parle de « la forme naturelle » de la molécule ou bien cela sera dit explicitement ? 

A mon avis si ce n'est pas explicitement précisé dans l'énoncé tu considères tout, si le/la prof a parlé des 2 états c'est que les 2 sont à savoirs quoi.

 

Les énoncés du concours sont généralement clairs du style ''à propos des sucres naturels'' et si il n'y a pas de spécification tu considères que c'est général. (Et si une question te semble étrangement posée tu peux poser la question).

 

L'énoncé du QCM aurait peut être mieux fait de le préciser (si les RM peuvent confirmer please !).

 

[ElCassoulet]

Bonjour @FuturDocteurMamourV2,

quand on parle de fucose sans autre précision, c'est que l'on parle du L-fucose (bien que la forme D-fucose ait aussi une importance, mais relativement moindre, indirectement chez l'homme); la seule apparition que j'ai pu voir du fucose dans une annale ne précisait pas la série (on parlait juste de fucose) et il n'y a eu aucune remarque sur l'aspect "naturel" des oses.

En bref c'est simplement de la nomenclature, ou du moins, dans le cadre de votre cours sur les glucides, on considère que quand on parle du fucose c'est systématiquement implicitement le L-fucose qui est mentionné.

 

Bonne fin de journée !

Edited October 26, 2023 by ElCassoulet