Acides aminés chiraux

[lenadénine]

Bonjour,

J’avais une question en ce qui concerne un item d’un QCM du pack de poly sur les acides aminés (QCM 60, item D). Il dit « tous les acides aminés possèdent un unique centre chiral », il est compté faux avec justification « faux pour la glycine ». Je me demandais donc si c’était parce que la glycine n’a pas de carbone asymétrique et ne peut donc pas être chiral?

[victor.atz]

Salut ! Du coup par définition :

 

- Une molécule de configuration donnée est chirale si elle est non superposable à son image dans un miroir

- Un carbone chiral est un carbone lié à quatre atomes ou groupes d'atomes différents, créant une asymétrie dans la molécule.

 

Dans ce cas oui, la glycine n’a donc pas de carbone asymétrique car 2 atomes d’hydrogène.

 

L'existence d’un carbone asymétrique et un seul est une condition suffisante de chiralité, mais pas nécessaire, une molécule peut être chirale sans pour autant contenir de carbone asymétrique.

Il existe des molécules sans carbone asymétrique qui sont chirales : certains allènes, certains spiranes, les biphényls orthodisubstitués par exemple mais ce n’est pas au programme.

 

Cependant, la présence de plusieurs carbones asymétriques n’est pas une condition suffisante pour qu’une molécule soit chirale, il faut en plus qu’elle n’ait ni plan ni centre de symétrie.

Il existe des molécules qui possèdent plusieurs carbones asymétriques et qui ne sont pas chirales : les composés méso par exemple.

 

Mais retiens principalement que la glycine n’a pas de carbone asymétrique et donc n’est pas chirale.

[lenadénine]

D’accord merci beaucoup pour ton aide j’ai mieux compris!