Annales 2020-21 stereochimie configuration R S

[Naëlatence]

Salut, 

j’arrive vraiment pas a comprendre les configuration R et S et j’ai regardé des vidéos ou les leçons dessus mais a chaque fois qu’un exemple est donné pour expliquer la molécule est très simple du coup des que la molecule est un peu plus grosse j’arrive pas à comprendre comment on fait

Et dans le qcm 11 de chimie de l’annales  de 2020/21, je vois pas comment faire parce que je n’arrive pas à determiner le groupement qu’il y a autour du carbone auquel on s’interresse et du coup je ne sais pas comment numeroter (c’est par Z decroissant mais le Z de quel élement ?)

 

Merci d’avance pour vos explications !!

[flo_trdr]

Salut! Alors comme tu le sais pour déterminer la configuration R ou S d'un carbone, il faut (comme tu l'a bien dit) classer les substituants de ce carbone par Z décroissant. Qu'est-ce que ça signifie? On va regarder d'abord l'atome directement lié à notre carbone d'étude, et on va classer chaque atome par Z décroissant. Si on étudie le carbone 2 dans la molécule A de ton exemple, nous avons 4 atomes directement liés à ce carbone : un atome de chlore (Cl), un atome d'hydrogène (H) et deux atomes de carbone (C1 et C3 dans l'exemple de la molécule A). Par Z décroissant, on obtient le classement suivant :

Cl>C1=C3>H

 

On peut déjà dire que le chlore a le plus grand numéro atomique, donc on va le numéroter 1. De même, l'hydrogène a le numéro atomique le plus faible, donc on va le numéroter 4. 

 

Comment on fait pour départager les deux carbones? On va comparer les substituants de chaque carbone et, comme auparavant, on va les classer par Z décroissant. Le carbone 1 (C1) dans la molécule A de ton exemple est directement lié à 3 atomes (sans compter notre carbone de référence qui est le carbone 2) : un atome d'oxygène (O) et deux atomes d'hydrogène (H). Nous avons O>H=H. Le carbone 3 (C3) dans la molécule A de ton exemple est lui aussi directement lié à 3 atomes : un atome d'oxygène (O), un atome de carbone (C) et un atome d'hydrogène (H). Nous avons O>C>H. 

 

Nous regardons le substituant le plus important de chaque carbone : pour les deux carbones c'est l'oxygène (O), donc on ne peut pas les départager pour l'instant. Nous regardons ensuite le deuxième substituant le plus important pour chaque carbone, et nous les comparons : pour le premier carbone (C1) c'est l'hydrogène (H) alors que pour le troisième carbone (C3) c'est le carbone (C). Nous voyons bien que le carbone porté par C3 possède un numéro atomique plus grand que l'hydrogène porté par le carbone C1, donc le carbone 3 (C3) sera un substituant "plus important" que le carbone 1 (C1) dans ta molécule A. Le troisième carbone sera donc numéroté 2 alors que le premier carbone de la molécule sera numéroté 3.

 

Nous pouvons maintenant réécrire le classement initial des substituants par Z décroissant:

Cl>C3>C1>H

 

Avec cet ordre maintenant défini, tu pourra trouver la configuration absolue de ton carbone 2.

(Cette méthode marche pour n'importe quelle molécule, à condition que le carbone étudié soit asymétrique)

 

Je suis désolé pour le très long message, mais j'ai essayé d'être le plus clair possible pour que tu comprennes (j'espère avoir réussi). Si tu comprends toujours pas n'hésite pas à renvoyer un message 

[Naëlatence]

Salut

mercii pour ce message hyper complet, j’ai enfin compris !!!