STÉRÉOCHIMIE

[Betamargoptoéthanol]

Bonjour est ce que quelqun pourrait m’aider à trouver la configuration R et S de cet exercice la réponse est la B je ne comprend pas.

Et aussi je n’arrive pas à comprendre comment on détermine qui est le carbone 2 et qui est le 3 ? Mercii

 

[Flèche]

Coucou @Margote ! 

 

Avant de commencer à t'expliquer, je te conseille de poser tes questions dans les sections du forum dédiées à la matière dont fait partie ta question (ici : "Cours PASS" -> "UE1 - Chimie") afin d'avoir plus de visibilité. Je vais déplacer ton msg pour que d'autres tuteurs/RM puissent vérifier ma réponse si besoin.

 

il y a 58 minutes, Margote a dit :

Et aussi je n’arrive pas à comprendre comment on détermine qui est le carbone 2 et qui est le 3 ?

Pour déterminer l'ordre des carbones il faut regarder où est la fonction principale en fonction de l'ordre de priorisation donné dans le cours : ac. carboxylique puis ac. sulfonique puis ester puis amide etc etc... Ici la fonction principale c'est le groupement phényl (en vrai je viens de voir que ça y était pas dans le cours donc bon un peu galère celui-là je reconnais). Puis tu comptes les carbones en commençant par le carbone de l'extrémité la plus proche de la fonction principale : 

 

il y a 58 minutes, Margote a dit :

est ce que quelqun pourrait m’aider à trouver la configuration R et S de cet exercice la réponse est la B je ne comprend pas.

Déjà pour ne pas se tromper il faut savoir que lorsqu'on regarde si un carbone est R ou S il faut se placer comme si on regardait la molécule avec le 4e élément derrière (souvent c'est les H). 

Pour le carbone 2 ça donne : 

 

Pour le carbone 3 on obtient : 

 

Ainsi la molécule est 2S3S. 

 

En vrai c'est un peu compliqué à expliquer par msg donc j'espère que c'est à peu près clair mais sinon n'hésite pas si tu as des questions !

 

PS : dsl pour mes schémas tous moches...

[Betamargoptoéthanol]

Non c’est super merci c’est juste que pour moi le fait de positionner le H volontairement en arrière c comme si tu avais modifié la molécule.

Pour moi dans cette molécule le H rattaché au 2 eme carbone est devant ce qui change tout et le ch3 comme on le devine se place à l’arrière. Et donc si on relie le phényl au carbone(numéro 3)  ça nous fait tourner dans le sens S hors vu que le H est placé devant je lis l’inverse de ce que je vois donc c’est R 

En tout cas c’est ce qu’il y a dans mon cour à part si je me trompe 

[flo_trdr]

Je trouve cet exercice très mal présenté car en effet on ne sait pas si c'est le carbone 2 qui est au premier plan ou bien si c'est le carbone 3 (en représentation de Fischer ou de Newman ça aurait été plus simple à visualiser par exemple). Dans l'explication (très claire d'ailleurs) de @Flèche, on considère le carbone 3 comme étant en avant. C'est pour cela que l'on retrouve la configuration 2S3S. Cependant, dans le cas inverse (celui que tu décrivais où le carbone 2 se trouverait en avant), on aurait en effet la configuration inverse, soit 2R3R. Je te rassure, à l'examen les QCMs ne seront pas aussi ambigus.

En ce qui concerne le H que l'on positionne en arrière pour trouver la configuration absolue, on ne modifie pas la molécule, on lui fait simplement subir une rotation. Nous regardons la molécule de telle sorte à ce que l'atome d'hydrogène (attaché au carbone 3) soit caché par le carbone 3. Cela rend la lecture plus facile lorsqu'on veut déterminer la configuration du carbone 3. J'espère que c'était compréhensible pour toi expliqué de cette manière! Sinon n'hésite pas à poser d'autres questions