QCM chimie orga

[Cloé23]

Salut ! Je ne comprends pas ce que signifie les chiffres devant S et R, désole je n'ai pas réussis à mettre la photo de la molécule ça ne marche pas, mais c'est le QCM 13 du poly 2023 du TAT, page 92. En faite je ne comprends pas comment faire et en plus je ne comprends pas la signification des chiffres ?

 

QCM 13 - Soit la molécule : Sa configuration absolue est :

A. 1S2R

B. 2R3R

C. 2S3S

D.2S3R

E. 2R3S

 

Merci d'avance !

[Dattebayo]

Re salut ! 

1. Comment faire ?

Il faut classer les atomes autour du carbone central dans une molécule, en fonction de leur numéro atomique : le Z.

Il faut donc classer ces atomes liés au carbone central du plus grand Z (on notera cet atome 1) au plus petit Z ( on notera cet atome 4).

- Si tu tournes du 1 vers le 4 dans le sens des aiguilles d'une montre alors : configuration R.

- Si tu tournes du 1 vers le 4 dans le sens inverse des aiguilles d'une montre alors : configuration S.

 

 

Petit moyen mnémotechnique : pour la configuration R, tu tournes à droite donc to the Right in english ! 

 

2. La signification des chiffres ?

En projection de Fisher, la chaîne carbonée est dessinée verticalement : il y'a plusieurs carbones.

Donc si le 1er carbone est de configuration S alors on le notera 1S et si le 2ème carbone de la chaîne est de configuration R alors on le notera 2R, ce qui donne : 1S2R

Edited October 21, 2023 by Dattebayo

[Cloé23]

OK mais là ils ont mis comme réponse 2S3R, pourquoi ?

[Cloé23]

Mais la bonne réponse c'est la D :

 

QCM 13 - D

 

QCM 13 - Soit la molécule : Sa configuration absolue est :

A. 1S2R

B. 2R3R

C. 2S3S

D.2S3R

E. 2R3S

 

pourquoi 2S3R du coup ?

[Dattebayo]

Dans le doute je confie à @Enzodiazépine la suite !

Il me semble que la réponse est 1S2R mais si tu pouvais vérifier !

Edited October 21, 2023 by Dattebayo

[Enzodiazépine]

il y a 6 minutes, Dattebayo a dit :

Dans le doute je confie à @Enzodiazépine la suite !

Il me semble que la réponse est 1S2R mais si tu pouvais vérifier !

 

il y a 13 minutes, Cloé23 a dit :

Mais la bonne réponse c'est la D :

 

QCM 13 - D

 

QCM 13 - Soit la molécule : Sa configuration absolue est :

A. 1S2R

B. 2R3R

C. 2S3S

D.2S3R

E. 2R3S

 

pourquoi 2S3R du coup ?

Bonsoir à tous !!

En effet le numéro devant les lettres R et S correspond à la numérotation des carbone sur la chaine carboné de ta molécule par exemple 2S 3R voudra dire que le 2 ème carbone de la chaine est de configuration absolue S et le 3ème R. Attention cette configuration ne s'applique qu'aux carbones asymétriques (soit les C avec 4 groupements différents, noté C*) 

Or dans cette molécule les seuls carbones asymétriques que nous avons sont en milieu de chaine l'item A ne peut donc pas être vrai car le carbone numéro 1 n'est pas asymétrique donc pas de configuration. (désolé @Dattebayo)

 

Cependant la méthode que @Dattebayo t'as donné pour déterminer si un C* est R ou S est exacte 

Maintenant dans le cas d'une représentation de Newman il peut être un peu compliquer de se visualiser dans l'espace pour appliquer cette méthode, mais on obtient bien le carbone 2 (celui de devant )en S et le Carbone 3 (celui de derrière ) en R. 

 

Ce poste détaille assez bien comment trouver la configuration d'un C* en représentation de Newman cela pourra surement clarifier la chose 

N'hésites surtout pas si tu ne comprend pas où si tu as d'autres questions

A bientôt 

[Cloé23]

Alors pour trouver la configuration S et R, ça normalement j'y arrive, mais est ce que tu pourrais juste réexpliquer les 2 et 3 s'il te plait, parce que j'ai vraiment du mal avec....

[Enzodiazépine]

Il y a 15 heures, Cloé23 a dit :

Alors pour trouver la configuration S et R, ça normalement j'y arrive, mais est ce que tu pourrais juste réexpliquer les 2 et 3 s'il te plait, parce que j'ai vraiment du mal avec....

Ok alors pour numéroter les Carbone dans une molécule (je crois que c'est ce que tu me demandes ) il faut tout d'abord repérer la chaine carboné principale (c'est à dire la plus longue, le plus de Carbone liés ensemble ) 

Une fois que tu as ton nombre de carbone il faut les numéroter mais dans quel sens ?? 

Il faut faire en sorte que les fonctions attachées aux carbones soient sur les plus numéros les plus petits (et notamment la fonction principale ) 

Dans le cas de la molécule de ton QCM 13 on repère la chaine carboné la plus longue, on voit qu'elle est composé de 5 C. 

On voit aussi qu'il y a 2 fonction halogénures avec les deux Cl (ce sont d'ailleurs les seules fonctions de la molécules ) On va donc numéroter en faisant en sorte que les carbones sur lesquelles sont ces fonctions soient numérotés le plus petit possible. 

 

Si on prend le carbone 1 qui est tout devant, cela nous fait le 2 et le 3 qui portent les fonctions alors que si on part de derrière cela nous fait le carbone 3 et 4 qui portent les  fonctions, on choisira donc d'opter pour la première numérotation ( qui permet aussi de déterminer le nom de la molécule ) 

 

J'espère que tu as compris malgré l'absence de schéma  

 

[Cloé23]

OHHH pureeeee c'est bon j'ai compris !! Merci beaucoup !!!!!

[Enzodiazépine]

il y a 1 minute, Cloé23 a dit :

OHHH pureeeee c'est bon j'ai compris !! Merci beaucoup !!!!!

Avec plaaaaaisir 

[Anonymous]

@Enzodiazépine, bosnoiir, alors je rajoute une question mais perso j'ai trouvé 2S 3S je ne comprends pas pourquoi c'est 3R car en théorie ce qui est à gauche dans newman c'est ce qui est en avant dans Cram du coup on change de sens nan ? 

[Enzodiazépine]

Il y a 16 heures, Anonymous a dit :

@Enzodiazépine, bosnoiir, alors je rajoute une question mais perso j'ai trouvé 2S 3S je ne comprends pas pourquoi c'est 3R car en théorie ce qui est à gauche dans newman c'est ce qui est en avant dans Cram du coup on change de sens nan ? 

Salut, 

Alors non pas vraiment  les groupement vont être en "arrière" (puisque la géométrie des groupement d'un C* est tétraédrique et sa liaison à l'autre C* est en avant )  

Je sais pas si je suis clair pour le coup (il faut un peu faire en sorte de retourner la molécule dans sa tête pour trouver la configuration )

[Anonymous]

@Enzodiazépine effectivement ce n'est pas clair 

[Enzodiazépine]

il y a 33 minutes, Anonymous a dit :

@Enzodiazépine effectivement ce n'est pas clair 

 

 

Ok on parle de cette molécule en perspective cavalière (le carbone 2 est devant et le 3 est derrière ) 

Maintenant si on se le représente en 3D et qu'on enlève le Carbone 2 et ses groupements vu de face la molécule ressemble à ça avec :

l'atome blanc représente le H 

l'atome bleu que je tiens dans ma main le Cl 

et le groupement noir qui représente le CH2CH3

Avec la liaison à l'autre C* qui est en face de nous 

 

Sur une vue de coté ça donne ça :

 

 

 

Ainsi en ayant cette vision et en numérotant on observe que ce Carbone est bien R car quand on regarde avec le H (numéroté 4) en arrière on tourne dans le sens R 

 

 

 

Je suis désolé mes images sont beaucoup trop grosses en vrai mais j'ai pas réussit à faire plus petit 

Des images comme ça sont souvent parlantes en espérant que ça soit clair maintenant 

[Anonymous]

@Enzodiazépine super merci j'ai compris !  Après en examen comment on fait pour se le représenter ce sera toujours comme ça ? je veux dire par la que celui du bas sera tjrs en avant et les deux du haut plus en avant ? 

[Enzodiazépine]

Il y a 1 heure, Anonymous a dit :

@Enzodiazépine super merci j'ai compris !  Après en examen comment on fait pour se le représenter ce sera toujours comme ça ? je veux dire par la que celui du bas sera tjrs en avant et les deux du haut plus en avant ? 

Je suis pas sûr d'avoir compris ton message le "celui du bas sera tjrs en avant et les deux du haut plus en avant ? " 

[Anonymous]

la configuration de Newman ce qui est derrière ça fait comme un Y et du coup l'atome du bas sera tjrs en avant et les deux du haut en arrière ? (effectivement j'avais écrit deux fois en avant ) 

[Enzodiazépine]

si tu les regardes depuis devant ils seront tous en arrière étant donné que ton point de vu sera "du haut de la pyramide de ton C*"