Représentation de Newman

[mathi.asparagine]

Bonjour ! J'ai du mal à faire cet item et je ne comprend pas les propositions qui me sont proposées. Pourquoi on propose 2S3R par exemple ? J'ai aussi du mal avec le terme "configuration absolue"

  PS : L'item D est VRAI les autres sont faux

 

Quelqu'un peut m'aider svp ?

Edited March 15 by mathi.asparagine

[RElisse]

Coucou @mathi.asparagine 

 

Configuration absolue = dire si le carbone asymétrie est R ou S . 

 

Je fais essayer de te dessiner la molécule .. ( ca arrive )

 

 

 

Du coup j'avoue je comprend pas pourquoi l'item D est vrai pour moi ca sera plutot le A 

Edited October 17, 2023 by RElisse

[POMME]

Bonsoir,

En gros, tu as tes carbones 2 et 3 qui sont asymétriques (ils ont 4 branches différentes) et tu vas chercher si ils sont S ou R.

Tu vas donc d’abord le faire pour ton carbone n°2.

Tu commences par numéroté tes branche selon leur numéro atomique croissant. Tu aura donc Cl en 1, ton carbone n°3 qui sera le deux, CH3 sera le 3 et ton H sera le 4.

Maintenant que tu as numéroté tes branches il faut que tu place la 4ème derrière, pour ça soit tu parvient à visualisé, soit une astuce c’est que tu prend un petit papier, tu écrit toutes tes branches et tu tournes ton papier de manière, si tu peux aussi le faire avec des stylo.

Enfin tu vas dessiner un cercle de 1 vers 3 en passant par le deux et si tu tourne en sens horaire, ton carbone sera R et si tu tourne dans le sens anti-horaire il sera S. Pour le coup le carbone numéro 2 sera S.

Tu fais ensuite la même chose pour le carbone n° 3. 

Tu aura alors Cl en 1, ton carbone n°2 en 2, CH2 CH3 en 3 et H en 4.

Tu oriente le 4 vers l’arrière et tu regarde dans quel sens ça tourne. Dans cette exercice, ton carbone numéro 3 est R. 

Ainsi tu n’as que la réponse D de vrai car c’est la seul qui propose 2S3R. 

 

J’espère que c’est clair.

Edited October 30, 2023 by POMME

[Lou-Anionique]

Salut,

 

Avant toute chose pour trouver la configuration absolue quand tu as ce genre de représentation soit une Newman il faut la passer en Fischer ça sera beaucoup plus simple pour toi !!!

 

Tu peux regarder cette méthode pour passer de l'une à l'autre en te repérant avec les lettres ça devrait t'aider !

 

Une fois que c'est fait tu as représentation en Fischer et là tu commences à faire ton ordre de priorité !

 

Par exemple, l'item A est Faux d'office car tu vois qu'en passant sur une structure en Fischer tu traites les C* 2 et 3 !

 

Ensuite, en Fischer il faut bien faire attention à la position de tes substituants, ce qui est à la verticale est en arrière ce qui est à l'horizontal est en avant !!

 

Donc en faisant la représentation Fischer à partir de la Newman que tu as tu peux voir que sur le C* 2 le H est en Avant donc il faut inverser la configuration d'où le 2S et sur le C*3 c'est 3R.

 

C*2 : Cl > C*3 > CH3 > H  avec le H en avant on inverse et ça donne bien S

C*3 : Cl > C*2 > CH2CH3 > H tout est bon ça donne bien R

 

J'espère t'avoir aidé !!

[mathi.asparagine]

Ahhhh okayy tout s'explique merci beaucoup !! 

J'ai une dernière question, est ce que pour passer de la configuration Newman décalée à éclipsée on "apparie" les éléments qui se ressemblent ? 

Genre du coup dans mon exemple est ce qu'on a CH3 avec CH2CH3 ;  Cl avec Cl ; et H avec H ? 

Parce que sinon comment on fait pour savoir comment tourner et jusqu'où ?

Edited October 17, 2023 by mathi.asparagine

[RElisse]

https://postimg.cc/N9x7drd1

 

cet image explique bien je trouve . Dis moi si c'est pas claire 

[mathi.asparagine]

Oui en effet ça explique très bien merci beaucoup je vais l'enregistrer !

Bonne nuit :)